สภาพทางเคมี ของ กรดยูริก

กรดยูริกเป็นกรดไดพร็อกติก (diprotic acid)[upper-alpha 1]ประเภทหนึ่ง โดยมี pKa1 = 5.4 และ pKa2 = 10.3[3]ดังนั้น ในภาวะที่เป็นด่างมากคือมีค่า pH สูง มันจะอยู่ในรูปแบบไอออนยูเรตเต็มตัวและมีประจุสองหน่วย แต่ที่ค่า pH ในระบบชีวภาพ หรือเมื่อมีไอออนไบคาร์บอเนตอยู่ด้วย มันก็อยู่ในรูปแบบไฮโดรเจนยูเรต (hydrogen urate) หรือไอออนกรดยูเรต ซึ่งมีประจุหน่วยเดียวเนื่องจากการแตกตัวเป็นไอออนโดยประจุที่สองเกิดได้ง่ายมาก เกลือยูเรตแบบเต็มตัวจึงแยกสลายด้วยน้ำเป็นไฮโดรเจนยูเรตที่ค่า pH ประมาณกลาง ๆมันเป็นสารประกอบแอโรแมติกเพราะการมี pi bonding ในวงแหวนทั้งสอง

เพราะเป็นสารอนุพันธ์ของพิวรีน (purine) แบบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic) และไบไซคลิก (bicyclic) กรดยูริกจะไม่ให้โปรตอนคือ H+ (protonation) จากออกซิเจน (คือจากด้าน −OH) เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิกงานศึกษาด้วยการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์กับไอออนของไฮโดรเจนยูเรตของผลึกแอมโมเนียมไฮโดรเจนยูเรต (ammonium hydrogen urate) ซึ่งเกิดในร่างกาย (in vivo) โดยเป็นตะกอนสะสมเนื่องจากโรคเกาต์แสดงว่า ออกซิเจนแบบคีโทนในตำแหน่งที่ 2 ของโครงสร้างพิวรีน (บนคาร์บอนระหว่างไนโตรเจนสองอะตอมในวงแหวนที่มีสมาชิก 6 หน่วย)อยู่ในรูปแบบของ OH group ในขณะที่ออกซิเจนที่อยู่ข้าง ๆ ไนโตรเจนในตำแหน่งที่ 1 และ 3 มีประจุไอออนร่วมกันในวงแหวนแบบ pi-resonance-stabilized ที่มีสมาชิก 6 หน่วย

ดังนั้น ในขณะที่กรดอินทรีย์โดยมากจะให้โปรตอน (deprotonated) เนื่องกับการแตกตัวเป็นไอออนของพันธะเคมีไฮโดรเจน-ออกซิเจนที่มีขั้วปกติพร้อมกับการเกิด resonance stabilization โดยมีผลเป็นไอออนคาร์บอกซิเลตกรดยูริกจะให้โปรตอนจากอะตอมไนโตรเจน และจะใช้หมู่ keto/hydroxy ที่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2]สำหรับถอนอิเล็กตรอนเพื่อเพิ่มค่า pK1วงแหวนที่มี 5 หน่วยยังมีหมู่ keto (ในตำแหน่งที่ 8) ล้อมรอบด้วยหมู่อะมิโนทุติยภูมิสองหน่วย (ในตำแหน่ง 7 และ 9)และการเสียโปรตอนของหน่วยเหล่านี้ที่ค่า pH สูงก็จะสามารถอธิบายค่า pK2 และปฏิกิริยาโดยเป็นกรดไดพร็อกติก[upper-alpha 1]การจัดระเบียบใหม่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2]และ pi-resonance stabilization ในรูปแบบที่คล้ายกัน ก็จะทำให้ไอออนนี้เสถียรโดยระดับหนึ่ง

การคำนวณดูจะบ่งว่า ในสารละลาย (และในเฟสที่เป็นแก๊ส) รูปแบบที่มีประจุเดียวจะไม่มีไฮโดรเจนบนออกซิเจน และจะไม่มีไฮโดรเจนหนึ่งไม่ว่าจะเป็นบนไนโตรเจนตำแหน่ง 9 หรือบนไนโตรเจนตำแหน่ง 3เทียบกับกรดยูริกที่ไม่ได้แตกประจุซึ่งจะมีไฮโดรเจนอยู่ที่ไนโตรเจนหมดทั้งสี่ตำแหน่ง[7](ในโครงสร้างที่แสดงด้านบนขวา NH ที่บนขวาบนวงแหวนที่มี 6 หน่วยคือ "1" ถ้านับตามเข็มนาฬิกาไปรอบ ๆ วงแหวน "6" ก็คือคาร์บอนแบบคีโทนที่ยอดของวงแหวนส่วน NH บนยอดของวงแหวนมี 5 หน่วยนับเป็น "7" เมื่อนับย้อนเข็มนาฬิกาตามวงแหวน NH ด้านล่างก็จะเป็น "9")

กรดยูริกแยกออกจากนิ่วไตเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1776 โดยนักเคมีชาวสวีเดน (Carl Wilhelm Scheele)[8]ต่อมาในปี 1882 นักเคมีชาวยูเครน (Ivan Horbaczewski) จึงเป็นคนแรกที่สังเคราะห์กรดยูเรตโดยหลอมละลายยูเรียกับไกลซีน[9]

สภาพละลายได้

โดยทั่วไปแล้ว การละลายได้ของกรดยูริกและเกลือของมันที่เป็นโลหะแอลคาไลและโลหะแอลคาไลน์เอิร์ท จะค่อนข้างต่ำ เกลือทั้งหมดเหล่านี้ละลายในน้ำร้อนได้ดีกว่าน้ำเย็น ทำให้สามารถตกผลึกใหม่ได้ง่ายการละลายได้ไม่ดีเป็นสมุฏฐานสำคัญอย่างหนึ่งของโรคเกาต์การละลายได้ของกรดและเกลือต่าง ๆ ของมันในเอทานอลจะต่ำมากหรือไม่สำคัญเมื่ออยู่ในเอทานอลหรือในน้ำ เอทานอลและน้ำแทบจะมีค่าเป็นสารบริสุทธิ์

สภาพละลายได้ของเกลือยูเรต
(กรัมของน้ำ/กรัมของสาร)
สารประกอบ น้ำเย็น น้ำเดือด
กรดยูริก 15,000 2,000
Ammonium hydrogen urate 1,600
Lithium hydrogen urate 370 39
Sodium hydrogen urate 1,175 124
Potassium hydrogen urate 790 75
Magnesium dihydrogen diurate 3,750 160
Calcium dihydrogen diurate 603 276
Disodium urate 77
Dipotassium urate 44 35
Calcium urate 1,500 1,440
Strontium urate 4,300 1,790
Barium urate 7,900 2,700

ตัวเลขในตารางบ่งมวลน้ำที่จำเป็นเพื่อละลายมวลสารดังที่กำหนดตัวเลขยิ่งต่ำเท่าไร ก็แสดงว่ายิ่งละลายได้มากขึ้นเท่านั้น[10][11][12]

แหล่งที่มา

WikiPedia: กรดยูริก http://www.drugbank.ca/drugs/DB01696 http://chemistry.about.com/od/chemistryglossary/g/... http://www.chemspider.com/1142 http://www.mayoclinic.com/health/high-uric-acid-le... http://www.medicalbug.com/what-is-gout-what-causes... http://www.medscape.com/viewarticle/489521_7 http://www.wisegeek.com/what-is-a-diprotic-acid.ht... http://adsabs.harvard.edu/abs/1970Natur.228..868P http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.ht... http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=E...