เมนูนำทาง
กรดยูริก สภาพทางเคมีกรดยูริกเป็นกรดไดพร็อกติก (diprotic acid)[upper-alpha 1]ประเภทหนึ่ง โดยมี pKa1 = 5.4 และ pKa2 = 10.3[3]ดังนั้น ในภาวะที่เป็นด่างมากคือมีค่า pH สูง มันจะอยู่ในรูปแบบไอออนยูเรตเต็มตัวและมีประจุสองหน่วย แต่ที่ค่า pH ในระบบชีวภาพ หรือเมื่อมีไอออนไบคาร์บอเนตอยู่ด้วย มันก็อยู่ในรูปแบบไฮโดรเจนยูเรต (hydrogen urate) หรือไอออนกรดยูเรต ซึ่งมีประจุหน่วยเดียวเนื่องจากการแตกตัวเป็นไอออนโดยประจุที่สองเกิดได้ง่ายมาก เกลือยูเรตแบบเต็มตัวจึงแยกสลายด้วยน้ำเป็นไฮโดรเจนยูเรตที่ค่า pH ประมาณกลาง ๆมันเป็นสารประกอบแอโรแมติกเพราะการมี pi bonding ในวงแหวนทั้งสอง
เพราะเป็นสารอนุพันธ์ของพิวรีน (purine) แบบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic) และไบไซคลิก (bicyclic) กรดยูริกจะไม่ให้โปรตอนคือ H+ (protonation) จากออกซิเจน (คือจากด้าน −OH) เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิกงานศึกษาด้วยการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์กับไอออนของไฮโดรเจนยูเรตของผลึกแอมโมเนียมไฮโดรเจนยูเรต (ammonium hydrogen urate) ซึ่งเกิดในร่างกาย (in vivo) โดยเป็นตะกอนสะสมเนื่องจากโรคเกาต์แสดงว่า ออกซิเจนแบบคีโทนในตำแหน่งที่ 2 ของโครงสร้างพิวรีน (บนคาร์บอนระหว่างไนโตรเจนสองอะตอมในวงแหวนที่มีสมาชิก 6 หน่วย)อยู่ในรูปแบบของ OH group ในขณะที่ออกซิเจนที่อยู่ข้าง ๆ ไนโตรเจนในตำแหน่งที่ 1 และ 3 มีประจุไอออนร่วมกันในวงแหวนแบบ pi-resonance-stabilized ที่มีสมาชิก 6 หน่วย
ดังนั้น ในขณะที่กรดอินทรีย์โดยมากจะให้โปรตอน (deprotonated) เนื่องกับการแตกตัวเป็นไอออนของพันธะเคมีไฮโดรเจน-ออกซิเจนที่มีขั้วปกติพร้อมกับการเกิด resonance stabilization โดยมีผลเป็นไอออนคาร์บอกซิเลตกรดยูริกจะให้โปรตอนจากอะตอมไนโตรเจน และจะใช้หมู่ keto/hydroxy ที่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2]สำหรับถอนอิเล็กตรอนเพื่อเพิ่มค่า pK1วงแหวนที่มี 5 หน่วยยังมีหมู่ keto (ในตำแหน่งที่ 8) ล้อมรอบด้วยหมู่อะมิโนทุติยภูมิสองหน่วย (ในตำแหน่ง 7 และ 9)และการเสียโปรตอนของหน่วยเหล่านี้ที่ค่า pH สูงก็จะสามารถอธิบายค่า pK2 และปฏิกิริยาโดยเป็นกรดไดพร็อกติก[upper-alpha 1]การจัดระเบียบใหม่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2]และ pi-resonance stabilization ในรูปแบบที่คล้ายกัน ก็จะทำให้ไอออนนี้เสถียรโดยระดับหนึ่ง
การคำนวณดูจะบ่งว่า ในสารละลาย (และในเฟสที่เป็นแก๊ส) รูปแบบที่มีประจุเดียวจะไม่มีไฮโดรเจนบนออกซิเจน และจะไม่มีไฮโดรเจนหนึ่งไม่ว่าจะเป็นบนไนโตรเจนตำแหน่ง 9 หรือบนไนโตรเจนตำแหน่ง 3เทียบกับกรดยูริกที่ไม่ได้แตกประจุซึ่งจะมีไฮโดรเจนอยู่ที่ไนโตรเจนหมดทั้งสี่ตำแหน่ง[7](ในโครงสร้างที่แสดงด้านบนขวา NH ที่บนขวาบนวงแหวนที่มี 6 หน่วยคือ "1" ถ้านับตามเข็มนาฬิกาไปรอบ ๆ วงแหวน "6" ก็คือคาร์บอนแบบคีโทนที่ยอดของวงแหวนส่วน NH บนยอดของวงแหวนมี 5 หน่วยนับเป็น "7" เมื่อนับย้อนเข็มนาฬิกาตามวงแหวน NH ด้านล่างก็จะเป็น "9")
กรดยูริกแยกออกจากนิ่วไตเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1776 โดยนักเคมีชาวสวีเดน (Carl Wilhelm Scheele)[8]ต่อมาในปี 1882 นักเคมีชาวยูเครน (Ivan Horbaczewski) จึงเป็นคนแรกที่สังเคราะห์กรดยูเรตโดยหลอมละลายยูเรียกับไกลซีน[9]
โดยทั่วไปแล้ว การละลายได้ของกรดยูริกและเกลือของมันที่เป็นโลหะแอลคาไลและโลหะแอลคาไลน์เอิร์ท จะค่อนข้างต่ำ เกลือทั้งหมดเหล่านี้ละลายในน้ำร้อนได้ดีกว่าน้ำเย็น ทำให้สามารถตกผลึกใหม่ได้ง่ายการละลายได้ไม่ดีเป็นสมุฏฐานสำคัญอย่างหนึ่งของโรคเกาต์การละลายได้ของกรดและเกลือต่าง ๆ ของมันในเอทานอลจะต่ำมากหรือไม่สำคัญเมื่ออยู่ในเอทานอลหรือในน้ำ เอทานอลและน้ำแทบจะมีค่าเป็นสารบริสุทธิ์
สารประกอบ | น้ำเย็น | น้ำเดือด |
---|---|---|
กรดยูริก | 15,000 | 2,000 |
Ammonium hydrogen urate | — | 1,600 |
Lithium hydrogen urate | 370 | 39 |
Sodium hydrogen urate | 1,175 | 124 |
Potassium hydrogen urate | 790 | 75 |
Magnesium dihydrogen diurate | 3,750 | 160 |
Calcium dihydrogen diurate | 603 | 276 |
Disodium urate | 77 | — |
Dipotassium urate | 44 | 35 |
Calcium urate | 1,500 | 1,440 |
Strontium urate | 4,300 | 1,790 |
Barium urate | 7,900 | 2,700 |
ตัวเลขในตารางบ่งมวลน้ำที่จำเป็นเพื่อละลายมวลสารดังที่กำหนดตัวเลขยิ่งต่ำเท่าไร ก็แสดงว่ายิ่งละลายได้มากขึ้นเท่านั้น[10][11][12]
เมนูนำทาง
กรดยูริก สภาพทางเคมีใกล้เคียง
กรดยูริก กรดยูริกเกินในเลือดแหล่งที่มา
WikiPedia: กรดยูริก http://www.drugbank.ca/drugs/DB01696 http://chemistry.about.com/od/chemistryglossary/g/... http://www.chemspider.com/1142 http://www.mayoclinic.com/health/high-uric-acid-le... http://www.medicalbug.com/what-is-gout-what-causes... http://www.medscape.com/viewarticle/489521_7 http://www.wisegeek.com/what-is-a-diprotic-acid.ht... http://adsabs.harvard.edu/abs/1970Natur.228..868P http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.ht... http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=E...