เล่าเปียวเสียชีวิตในปี ค.ศ. 208 เล่าจ๋องบุตรชายคนเล็กของเล่าเปียวสืบทอดตำแหน่งแทนและต่อมาก็ยอมจำนนมอบแคว้นเกงจิ๋วให้โจโฉเมื่อโจโฉเริ่มการทำศึกเพื่อปราบปรามกองกำลังฝ่ายตรงข้ามทางตอนใต้ของจีน เล่าปี่พร้อมด้วยผู้ติดตามอพยพจากซินเอี๋ยมุ่งไปยังแฮเค้า (夏口 เซี่ยโข่ว; ปัจจุบันคือเมืองอู่ฮั่น มณฑลหูเป่ย์) ซึ่งรักษาป้องกันโดยเล่ากี๋บุตรชายคนโตของเล่าเปียวและเป็นอิสระจากความควบคุมของโจโฉ ในการเดินทางครั้งนั้นเล่าปี่ได้แบ่งคนของตนออกเป็นสองกลุ่ม กลุ่มหนึ่งนำโดยกวนอูให้แล่นเรือไปตามแม่น้ำมุ่งไปยังกังเหลง (江陵 เจียงหลิง; ปัจจุบันคือเมืองจิงโจว มณฑลหูเป่ย์) อีกกลุ่มนำโดยตัวเล่าปี่เองเดินทางไปทางบก ทหารส่งทหารม้าฝีมือดี 5,000 นายให้ไล่ตามกลุ่มของเล่าปี่และไล่ตามทันทีเตียงปัน (長坂 ฉางป่าน; ปัจจุบันคือเมืองตางหยาง มณฑลหูเป่ย์) แล้วเกิดยุทธการที่สะพานเตียงปันเกี้ยวขึ้น เล่าปี่และผู้ติดตามที่เหลือหนีกองกำลังของโจโฉจนมาถึงท่าน้ำฮันจิ๋น (漢津 ฮั่นจิน) ที่ซึ่งกลุ่มของกวนอูได้ช่วยพาทั้งหมดขึ้นเรือแล้วแล่นไปแฮเค้าด้วยกัน[ซันกั๋วจื้อ อื่น ๆ 5][ซันกั๋วจื้อ 11]

ในปี ค.ศ. 208 เล่าปี่เป็นพันธมิตรกับซุนกวนและเอาชนะโจโฉได้อย่างแตกหักในยุทธการที่ผาแดง โจโฉถอยหนีขึ้นทางเหนือหลังการพ่ายแพ้และมอบหมายให้โจหยินอยู่ป้องกันแคว้นเกงจิ๋ว ในระหว่างยุทธการที่กังเหลง กวนอูได้รับมอบหมายให้แทรกซึมไปสกัดเส้นทางลำเลียงเสบียงของโจหยิน กวนอูจึงนำกองกำลังพิเศษเข้าโจมตีเมืองซงหยงที่มีงักจิ้นขุนพลของโจโฉเป็นผู้รักษา งักจิ้นเอาชนะกวนอูและซู เฟย์ (蘇非) ให้ล่าถอยไปได้[ซันกั๋วจื้อ อื่น ๆ 6] หลังเล่าปี่ยึดครองได้หลายเมืองของแคว้นเกงจิ๋วใต้ เล่าปี่ได้แต่งตั้งให้กวนอูเป็นเจ้าเมือง (太守 ไท่โฉ่ว) ของเมืองซงหยงและเป็นขุนพลปราบโจร (盪寇將軍 ต้างโค่วเจียงจฺวิน) และมอบหมายให้กวนอูไปตั้งกองกำลังที่ทางฝั่งเหนือของแม่น้ำแยงซี.[ซันกั๋วจื้อ 12]

ภายหลังกวนอูรบกับงักจิ้นและบุนเพ่งที่สฺวินโข่ว (尋口) และพ่ายแพ้ บุนเพ่งโจมตีคลังแสงและคลังเสบียงของกวนอูที่ท่าน้ำฮันจิ๋น (漢津 ฮั่นจิน) และเผาเรือของกวนอูที่จิงเฉิง (荊城).[ซันกั๋วจื้อ อื่น ๆ 7]