งานฟุตบอลประเพณีจุฬาฯ–ธรรมศาสตร์ ได้จัดขึ้นเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2477 โดยกลุ่มนักเรียนโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย เพื่อสร้างความสามัคคีนิสิตในหมู่นิสิตนักศึกษาทั้งสองมหาวิทยาลัย เนื่องจากมุมมองของนักเรียนในสมัยก่อนว่า ผู้เข้าศึกษาในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสำเร็จมัธยมศึกษา ส่วนผู้เข้าศึกษาในมหาวิทยาลัยวิชาธรรมศาสตร์และการเมือง (ชื่อในขณะนั้น) ไม่สำเร็จมัธยมศึกษา ทำให้มีการดูถูกกันหรือไม่สนิทสนมกันเหมือนเดิม จึงเป็นแรงบันดาลใจให้นิสิตนักศึกษาทั้งสองมหาวิทยาลัยจัดกิจกรรมสานความสามัคคีและสร้างความปรองดองระหว่างกัน โดยมีแบบอย่างจากการแข่งขันเรือประเพณีระหว่างมหาวิทยาลัยออกซฟอร์ดและ มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ในสหราชอาณาจักร และการแข่งขันเบสบอลประเพณีระหว่างมหาวิทยาลัยเคโอและมหาวิทยาลัยวาเซดะในประเทศญี่ปุ่น แต่กลุ่มผู้ริเริ่มถนัดและสนใจกีฬาฟุตบอลมาตั้งแต่เมื่ออยู่โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย จึงตกลงที่จะจัดการแข่งขันฟุตบอลขึ้น

ผู้ริเริ่มฝ่ายจุฬาฯ ประกอบด้วย ประถม ชาญสันต์ เป็นหัวหน้านิสิตคณะอักษรศาสตร์ในขณะนั้น กับทั้งประสงค์ ชัยพรรค และประยุทธ์ สวัสดิ์สิงห์ เวลานั้น หม่อมราชวงศ์สุมนชาติ สวัสดิวัฒน์ นายกสโมสรนิสิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ทำเรื่องเสนอผ่านกองกิจการนิสิตซึ่งมีหม่อมราชวงศ์สลับ ลดาวัลย์ เป็นผู้รับผิดชอบ เพื่อขออนุมัติจัดงานจากอธิการบดี ส่วนผู้ริเริ่มฝ่ายธรรมศาสตร์ คือ ต่อศักดิ์ ยมนาค และบุศย์ สิมะเสถียร ได้ทำเรื่องเสนอเดือน บุนนาค เลขาธิการมหาวิทยาลัยวิชาธรรมศาสตร์และการเมือง เพื่อขออนุมัติจากผู้ประศาสน์การ เมื่อได้รับฉันทานุมัติจากมหาวิทยาลัยทั้งสองแล้ว งานก็ได้เริ่มขึ้นโดยมีธรรมศาสตร์เป็นเจ้าภาพ จัดที่ท้องสนามหลวงเมื่อวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2477 และมีการเก็บค่าผ่านประตูคนละ 1 บาท รายได้ทั้งหมดมอบให้แก่สมาคมปราบวัณโรคซึ่งเป็นโรคที่ร้ายแรงที่สุดในขณะนั้น

ปีต่อมา ย้ายสถานที่จัดการแข่งขันมายังสนามฟุตบอลโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย จนปี พ.ศ. 2492 ย้ายมาที่สนามศุภชลาศัยถึงปัจจุบัน รายได้ที่เหลือจากการหักค่าใช้จ่ายแล้วมอบให้แก่หน่วยงานการกุศลทุกครั้ง จนปี พ.ศ. 2521 จึงเริ่มนำรายได้ถวายพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตรโดยเสด็จพระราชกุศลตามพระราชอัธยาศัย

การพระราชทานถ้วยรางวัลมีขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2492 เมื่อสมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินี เสด็จมาเป็นองค์ประธาน จนปี พ.ศ. 2495 พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตรเสด็จพระราชดำเนินมาเป็นองค์ประธานและพระราชทานถ้วยรางวัลด้วยพระองค์เอง แต่ปัจจุบัน โปรดให้ผู้แทนพระองค์มาแทน

เหตุการณ์ที่ทำให้ต้องยกเลิกการจัดงานฟุตบอลประเพณีมีหลายครั้ง เช่น ในปี พ.ศ. 2485 เกิดอุทกภัยครั้งใหญ่ทั่วกรุงเทพมหานคร ช่วงปี พ.ศ. 2487–2491 เกิดสงครามมหาเอเชียบูรพา ในปี พ.ศ. 2494 เกิดกบฏแมนฮัตตัน ช่วงปี พ.ศ. 2516 – 2518 องค์การนักศึกษามหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์เห็นว่าการจัดงานฟุตบอลประเพณีใช้งบประมาณมาก เป็นกิจกรรมที่ฟุ่มเฟือย ในปี พ.ศ. 2557 เกิดวิกฤตการณ์ทางการเมืองและในปี พ.ศ. 2560 พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตรเสด็จสวรรคต จึงยกเลิกกิจกรรมในปีนี้เพื่อเป็นการไว้อาลัย