จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยจัดให้มีพิธีพระราชทานปริญญาบัตรขึ้นครั้งแรกเมื่อวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2473 ณ ตึกบัญชาการ (อาคารมหาจุฬาลงกรณ์ ในปัจจุบัน) โดยพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว เสด็จพระราชดำเนินพร้อมด้วย สมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินี มาพระราชทานปริญญาบัตรแก่เวชบัณฑิต (แพทยศาสตรบัณฑิต)[277] ของมหาวิทยาลัย ซึ่งนับได้ว่าเป็นพิธีพระราชทานปริญญาบัตรครั้งแรกของประเทศไทย[278] ในการนี้ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยยังได้ทูลเกล้าฯ ถวายฉลองพระองค์ครุยบัณฑิตพิเศษแด่พระองค์ด้วย[279][280] หลังจากพิธีพระราชทานปริญญาบัตรในครั้งนั้นเสร็จสิ้นแล้ว สภามหาวิทยาลัยได้เสนอให้กระทรวงธรรมการกราบบังคมทูลขอพระบรมราชานุญาตสงวนธรรมเนียมนี้ไว้ กล่าวคือ "ถือว่าการพระราชทานปริญญาบัตรเป็นการหน้าที่นั่ง หากเสด็จไม่ได้ก็จะเป็นการถวายปฏิญญาต่อพระบรมฉายาสาทิสลักษณ์ และรับพระราชทานปริญญาบัตรจากผู้แทนพระองค์" เมื่อพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงทราบก็พระราชทานพระบรมราชานุญาตตามที่มหาวิทยาลัยกราบบังคมทูลขอ ดังนั้น พิธีพระราชทานปริญญาบัตรจึงเป็นธรรมเนียมที่สืบต่อมาจนถึงปัจจุบัน[281]

พิธีพระราชทานปริญญาบัตรครั้งแรกของประเทศนี้ นับว่าเป็นหมุดหมายสำคัญของพัฒนาการทางการศึกษาของประเทศไทย แขกผู้มีเกียรติระดับชาติและจากนานาอารยประเทศ เอกอัครราชทูต ผู้นำศาสนา มิชชันนารี ผู้แทนองค์การระหว่างประเทศ ผู้แทนหน่วยงานรัฐบาลไทย ทหาร สื่อมวลชนไทยและนานาชาติทุกแขนงเดินทางมาร่วมเป็นสักขีพยานในพิธีการสำคัญครั้งนี้ เพื่อแสดงความยินดีกับความเจริญวัฒนาของสยามประเทศ[30]

ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร พระองค์ได้เสด็จพระราชดำเนินมาพระราชทานปริญญาบัตร ณ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เมื่อวันที่ 13 เมษายน พ.ศ. 2489 ซึ่งเป็นการเสด็จพระราชดำเนินมาพระราชทานปริญญาบัตรแก่บัณฑิตจากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยครั้งแรกและครั้งเดียวของพระองค์[282]

ต่อมาในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร พระองค์เสด็จพระราชดำเนินมาในพิธีพระราชทานปริญญาบัตรของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยครั้งแรกเมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม พ.ศ. 2493[283] และได้เสด็จพระราชดำเนินมาในพิธีพระราชทานปริญญาบัตรด้วยพระองค์เองเรื่อยมา อย่างไรก็ตาม ในบางปีนั้นพระองค์จะเสด็จพระราชดำเนินมาพระราชทานปริญญาบัตรแก่บัณฑิตในระดับปริญญาตรีด้วยพระองค์เอง ส่วนมหาบัณฑิตและดุษฎีบัณฑิตนั้นจะเข้ารับพระราชทานปริญญาบัตรต่อหน้าพระบรมรูปพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวทรงครุยพระบรมราชูปถัมภกแห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย[284]

พิธีพระราชทานปริญญาบัตรในวันที่ 21 พฤษภาคม พ.ศ. 2493 คณะรัฐศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และสภาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ทูลเกล้าฯ ถวายปริญญารัฐศาสตร์ดุษฎีกิตติมศักดิ์แด่ พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร นับเป็นปริญญาดุษฎีกิตติมศักดิ์ใบแรกในรัชสมัยของพระองค์ ในการนี้พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร ได้พระราชทานพระปฐมบรมราโชวาทแก่บัณฑิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยไว้ดังนี้[285]

ปัจจุบัน พระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าโปรดกระหม่อมให้ สมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จพระราชดำเนินแทนพระองค์ในพิธีพระราชทานปริญญาบัตรแก่บัณฑิต มหาบัณฑิต และดุษฎีบัณฑิตของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเป็นประจำทุกปี ณ หอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย