ภายในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยมีพัฒนาการทางด้านกายภาพมาเป็นเวลายาวนาน นับตั้งแต่เป็นโรงเรียนข้าราชการพลเรือนของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จึงทำให้เขตมหาวิทยาลัยมีอาคารและกลุ่มอาคารที่แสดงถึงแต่ละยุคสมัยได้เป็นอย่างดี มีลักษณะทางสถาปัตยกรรมที่โดดเด่นเป็นเอกลักษณ์ ศาสตราจารย์ ดร.บัณฑิต จุลาสัย กรรมการสภาสถาปนิกและอดีตคณบดีคณะสถาปัตยกรรมศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเคยกล่าวว่า[208]

อาคารมหาจุฬาลงกรณ์[209] เป็นอาคารที่มีเอกลักษณ์ทางสถาปัตยกรรมไทย ก่อสร้างขึ้นใน พ.ศ. 2457 เพื่อเป็นตึกบัญชาการของโรงเรียนข้าราชการพลเรือนในช่วงแรกสถาปนาและเป็นอาคารเรียนของคณะวิศวกรรมศาสตร์และคณะรัฏฐประศาสนศาสตร์ เมื่อวันที่ 26 มีนาคม พ.ศ. 2459 จึงได้ใช้เป็นอาคารเรียนของคณะอักษรศาสตร์ อาคารนี้ได้รับรางวัลอาคารอนุรักษ์ดีเด่นจากสมาคมสถาปนิกสยาม ในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อ พ.ศ. 2530[210]

อาคารมหาวชิราวุธ ก่อสร้างขึ้นใน พ.ศ. 2496 โดยถอดแบบจากอาคารมหาจุฬาลงกรณ์ทุกประการ มีจุดเด่นคือหน้าบันกรุด้วยกระจกและเปิดออกได้ทุกบาน มีการสร้างทางเดินเชื่อมกับอาคารมหาจุฬาลงกรณ์ด้วยสถาปัตยกรรมไทยเช่นเดียวกับตัวอาคารทั้งสอง อาคารทั้งสองจึงเรียกว่า "เทวาลัย" ปัจจุบันเป็นที่ตั้งของสำนักคณบดีคณะอักษรศาสตร์ สำนักงานเลขานุการคณะอักษรศาสตร์ สมาคมนิสิตเก่าคณะอักษรศาสตร์ ศูนย์สารนิเทศมนุษยศาสตร์ นอกจากนี้ยังเป็นที่ตั้งของห้องพิพิธพัสดุ์ไท-กะไดและห้องโครงการเผยแพร่ผลงานวิชาการคณะอักษรศาสตร์[211]

หอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย สร้างขึ้นในสมัย จอมพล แปลก พิบูลสงคราม เป็นอธิการบดี โดยมีความมุ่งหวังให้เป็นที่รับรองพระบรมวงศานุวงศ์ที่เสด็จมาประกอบพระกรณียกิจที่มหาวิทยาลัย และใช้เป็นสถานที่ประกอบกิจกรรมต่าง ๆ ของมหาวิทยาลัย ตัวอาคารมีลักษณะคล้ายกับพระอุโบสถของวัดราชาธิวาสราชวรวิหาร ที่สมเด็จฯ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์ ทรงออกแบบ หอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้รับรางวัลอนุรักษ์ศิลปสถาปัตยกรรมดีเด่นประจำ พ.ศ. 2545 จากสมาคมสถาปนิกสยามในพระบรมราชูปถัมป์[212]

พระบรมราชานุสาวรีย์สองรัชกาล หรือ พระบรมราชานุสาวรีย์สมเด็จพระปิยมหาราชและสมเด็จพระมหาธีรราชเจ้า เป็นอนุสรณ์สถานระลึกถึงพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว พระผู้พระราชทานกำเนิดและพระผู้สถาปนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ตั้งอยู่ด้านหน้าหอประชุมจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและเสาธงประจำมหาวิทยาลัย[213] ถูกออกแบบให้เป็นจุดสนใจทางภูมิสถาปัตยกรรม (Focal Point) ในพื้นที่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยฝั่งตะวันออกของถนนพญาไท[214]

เรือนภะรตราชา สร้างขึ้นในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัวตั้งแต่สมัยก่อตั้งมหาวิทยาลัย เพื่อเป็นที่พักของผู้บริหาร อาจารย์ชาวต่างประเทศ และข้าราชการของมหาวิทยาลัย หลังจากเกิดการชำรุดตามกาลเวลา เรือนหลังนี้จึงได้รับการบูรณะเพื่อเป็นอนุสรณ์สถานและเป็นการระลึกถึงพระยาภะรตราชา (หม่อมหลวงทศทิศ อิศรเสนา) อดีตผู้บัญชาการมหาวิทยาลัย ที่เคยพำนักอยู่ ณ เรือนแห่งนี้ เรือนภะรตราชาได้รับรางวัลอาคารอนุรักษ์ดีเด่นจากสมาคมสถาปนิกสยามในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อ พ.ศ. 2540[215][216]

เรือนไทย สร้างขึ้นในโอกาสครบรอบ 70 ปีแห่งการสถาปนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เมื่อ พ.ศ. 2530 โดยสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จพระราชดำเนินเป็นองค์ประธานในพิธียกเสาเอก ประกอบด้วย เรือน 5 หลัง โดยเรือนประธานเป็นที่ประดิษฐานพระพุทธรูปพระราชทาน ศีรษะครูเทพเจ้าทางดนตรีไทย เครื่องดนตรีไทยปี่พาทย์ดึกดำบรรพ์ และระนาดทรงของสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เรือนที่เหลือจัดแสดงเครื่องใช้และวัตถุโบราณ เครื่องจักสานไทยของภาคต่าง ๆ และมีศาลากลางน้ำสำหรับจัดกิจกรรมต่าง ๆ[217]

ศาลาพระเกี้ยว เริ่มการก่อสร้างใน พ.ศ. 2508 แล้วเสร็จใน พ.ศ. 2509 ในสมัย จอมพล ประภาส จารุเสถียร ดำรงตำแหน่งอธิการบดี ออกแบบให้มีโครงสร้างคล้ายพระเกี้ยวเพื่อควบคุมคุณภาพเสียงอีกทั้งยังสื่อถึงสัญลักษณ์ของมหาวิทยาลัย มีวัตถุประสงค์เพื่อใช้เป็นสถานที่ทำกิจกรรมของนิสิตเช่น การลงทะเบียนแรกเข้าของนิสิตชั้นปีที่ 1 งานจุฬาฯ วิชาการ แต่ในระหว่างการก่อสร้างได้มีการเปลี่ยนแปลงแก้ไขในส่วนชั้นใต้ดินให้เป็นที่ทำการต่าง ๆ เช่น ศูนย์หนังสือจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย สาขาศาลาพระเกี้ยว, ร้านสหกรณ์จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซึ่งในระยะแรกนั้นมีแผนที่จะทำเป็นสถานที่จอดรถ[218] ใน พ.ศ. 2559 ศาลาพระเกี้ยวได้รับรางวัลอาคารอนุรักษ์ศิลปะสถาปัตยกรรมดีเด่น ประเภทอาคารสถาบันและอาคารสาธารณะ[219]

ในพื้นที่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยยังมีสถาปัตยกรรมสำคัญอีกหลายแห่ง แต่ละแห่งมีเอกลักษณ์เป็นที่จดจำของนิสิตและบุคลากรรวมทั้งผู้เข้ามาเยือน อาคารที่มีสถาปัตยกรรมแบบไทย เช่น อาคารสำราญราษฎร์บริรักษ์ คณะรัฐศาสตร์ เรือนภะรตราชา และยังมีอาคารที่เป็นสถาปัตยกรรมร่วมสมัย เช่น อาคารวิศวกรรมศาสตร์ 1 อาคารวิศวกรรมศาสตร์ 2 และลานเกียร์ และอาคารนารถ โพธิประสาท คณะสถาปัตยกรรมศาสตร์

• สถาปัตยกรรมที่โดดเด่นภายในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
• อาคารมหาจุฬาลงกรณ์
• อาคารมหาวชิราวุธ
• ศาลาพระเกี้ยว
• อาคารสำราญราษฎร์บริรักษ์ คณะรัฐศาสตร์
• คณะวิศวกรรมศาสตร์
• เรือนไทย