การสังเคราะห์ ของ ซอร์บิทอล

ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์กลูโคส[6]ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิลเป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ aldehyde/aldose reductaseการรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของภาวะแทรกซ้อนหลายอย่างในคนไข้โรคเบาหวาน

เรซิดิวไทโรซีนที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้อะตอมไฮโดรเจนบน NADH จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic)ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิลบทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส

กระบวนการเช่นนี้ไม่ใช่วิถีเมแทบอลิซึมหลักของกลูโคสในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติแต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ซึ่งใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย

แหล่งที่มา

WikiPedia: ซอร์บิทอล http://www.drugbank.ca/drugs/DB01638 http://www.catalent.com/offerings/drug-delivery/dr... http://www.chemspider.com/5576 http://findarticles.com/p/articles/mi_m0876/is_n67... http://www.gallaher-group.com/products/table3_disp... http://www.practicalgastro.com/pdf/November10/Erfa... http://webboard.news.sanook.com/forum/?topic=33021... http://www.vcharkarn.com/vcafe/135590 http://www.webmd.com/diet/news/20080110/sweetener-... http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=...