ตราแผ่นดินหมู่เกาะบริติชลีเวิร์ดแบบที่ปรากฏในธงชาติ เริ่มมีการใช้ในช่วงพ.ศ. 2413 จนถึง พ.ศ. 2499 ออกแบบโดย เซอร์ เบนจามิน ไพน์ (Sir Benjamin Pine) ข้าหลวงคนแรกของหมู่เกาะแห่งนี้ ลักษณะเป็นตราวงกลม ภายในเป็นรูปชายฝั่งทะเลมีผลสับปะรดขนาดใหญ่อยู่างกลางชายฝั่งนั้น 1 ลูก และมีผลสับปะรดขนาดเล็กอีก 3 ลูก อยู่ทางขวาของลูกใหญ่ ในทะเลนั้นมีเรือใบ 2 ลอยลำอยู่หน้าเกาะขนาดใหญ่ เหนือรูปเกาะนั้นมีรูปตราแผ่นดินของสหราชอาณาจักรอย่างย่อส่วนตราแผ่นดินที่ใช้สำหรับเอกสารของทางราชการนั้น เริ่มมีการใช้เมื่อวันที่ 10 เมษายน พ.ศ. 2452 ลักษณะเป็นตราโล่อาร์มขนาดใหญ่พื้นเป็นลายคด 8 แถวตามแนวนอน ภายในมีตราอาร์มของดินแดนต่างๆ ภายใต้การปกครองของหมู่เกาะบริติชลีเวิร์ด ทั้ง 5 แห่ง ดังนี้ ที่กลางโล่ใหญ่นั้น มีตราแผ่นดิน 2 ตราวางอยู่เคียงกัน หมายถึง ดินแดนเซนต์คริสโตเฟอร์-เนวิส-แองกวิลลา โดยตราอาร์มทางซ้ายนั้น เป็นตราแผ่นดินของเซนต์คริสโตเฟอร์ ทางขวาเป็นตราแผ่นดินของเนวิส ส่วนตราแผ่นดินของแองกวิลลานั้นไม่ปรากฏในที่นี้เบื้องบนสุดของตราอาร์มนี้ เป็นรูปมงกุฎมียอดเป็นผลสับปะรด