ชาวสเปนเดินทางมาถึงเกาะคิวบาครั้งแรกเมื่อพ.ศ. 2035 แต่ไม่ได้สนใจเกาะนี้มากนักในระยะแรกเพราะไม่มีทรัพยากรธรรมชาติและมีชาวอินเดียนอยู่น้อย จนกระทั่งเกิดการปฏิวัติในเฮติเมื่อปี พ.ศ. 2333 คิวบาจึงกลายเป็นแหล่งอุตสาหกรรมน้ำตาลของสเปนแทนที่เฮติ

คิวบาเป็นดินแดนสุดท้ายในทวีปอเมริกาที่เป็นอาณานิคมของสเปน โคเซ มาร์ตี จัดตั้งพรรคปฏิวัติคิวบาเมื่อ พ.ศ. 2435 เพื่อเรียกร้องเอกราชจนถูกฆ่าเมื่อพ.ศ. 2438 การเรียกร้องเอกราชของคิวบาได้รับการสนับสนุนจากสหรัฐอเมริกา จนกระทั่งเรือรบของกองทัพเรือเกิดระเบิดในอ่าวของกรุงฮาวานาเมื่อ 15 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2440 ซึ่งกลายเป็นชนวนให้เกิดสงครามสเปน-อเมริกา ผลของสงครามทำให้คิวบาได้รับเอกราชและอาณานิคมอื่นของสเปนกลายเป็นของสหรัฐอเมริกา

หลังจากได้รับเอกราช คิวบาตกอยู่ภายใต้อิทธิพลของสหรัฐอเมริกาอย่างมาก ในบางช่วงเช่น พ.ศ. 2460-2466 คิวบาถูกสหรัฐยึดครองและเข้ามาบริหารโดยตรง ทั้งนี้เพราะสหรัฐมีผลประโยชน์ในอุตสาหกรรมน้ำตาลของคิวบา อิทธิพลของสหรัฐสิ้นสุดลงเมื่อฟีเดล กัสโตร เข้ายึดอำนาจจากประธานาธิบดีฟุลเคนเซียว บาติสตา และบริหารประเทศด้วยระบอบสังคมนิยมเมื่อ พ.ศ. 2502 เมื่อถูกสหรัฐตัดความสัมพันธ์และปิดกั้นทางการค้า และสนับสนุนชาวคิวบาโพ้นทะเลให้ก่อกบฏล้มรัฐบาลของกัสโตรจนเกิดวิกฤตการณ์เบย์ออฟฟิกส์เมื่อ 15 เมษายน พ.ศ. 2514 แต่ไม่สำเร็จ รัฐบาลของกัสโตรจึงหันไปสร้างความสัมพันธ์กับสหภาพโซเวียตและจีนแทน ปัจจุบันคิวบาเป็น 1 ใน 5 ประเทศคอมมิวนิสต์ในโลก (อีก 4 ประเทศคือ จีน เวียดนาม ลาว และเกาหลีเหนือ) และเป็นประเทศเดียวในทวีปอเมริกาที่ปกครองด้วยระบอบคอมมิวนิสต์[1]