เคมีอินทรีย์ ของ ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาดีไฮด์เป็นองค์ประกอบการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ มากมายที่ใช้เฉพาะทางหรือในทางอุตสาหกรรมมันมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกับแอลดีไฮด์อย่างอื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยาสูงกว่า

การควบแน่นและไฮเดรชั่น

ไม่เหมือนกับแอลดีไฮด์อื่น ๆ ฟอร์มาดีไฮด์อาจเปลี่ยนเป็นโอลิโกเมอร์ (oligomer) ได้ง่าย ๆ [upper-alpha 3]แบบไทรเมอร์ก็คือ trioxane และแบบโพลีเมอร์ก็คือ paraformaldehydeโอลีโกเมอร์แบบไซคลิกก็ได้ระบุแล้วหลายอย่างอนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ไฮเดรตหลายอย่างให้ผลผลิตเป็น geminal diol[upper-alpha 4]ซึ่งจะควบแน่นยิ่งขึ้นเป็นโอลิโกเมอร์ HO(CH2O)nHส่วนรูปแบบโมโนเมอร์ CH2O จะไม่ค่อยมี

ออกซิเดชั่น

ฟอร์มาลดีไฮด์ออกซิไดซ์กับออกซิเจนในอากาศกลายเป็นกรดฟอร์มิกได้ง่ายเพราะเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ขายปกติจะเจือกับกรดฟอร์มิก

Hydroxymethylation และ chloromethylation

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์[upper-alpha 5]ที่ดีถ้ามีนิวคลีโอไฟล์ที่ดีเช่น thiol, amine หรือแม้แต่ amide แม้กระทั่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดก็ไม่จำเป็นสารอนุพันธ์ที่เป็น hydroxymethyl ปกติจะมีปฏิกิริยาต่อไปอีกดังนั้น amine จะให้ผลิตผลเป็น hexahydro-1,3,5-triazineและเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็จะได้ trithiane คือ[31]

3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O

เมื่อมีกรด ฟอร์มาลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยาแบบ electrophilic aromatic substitution กับสารประกอบแอโรแมติก (aromatic compound) แล้วมีผลิตผลเป็นสารอนุพันธ์แบบ hydroxymethyl คือ

ArH + CH2O → ArCH2OH

ถ้าทำปฏิกิริยาเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริก ผลิตผลที่ได้ก็จะเป็นสารประกอบแบบ chloromethyl โดยมีรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียกว่า Blanc chloromethylationถ้า arene มีอิเล็กตรอนมากเช่นที่พบในฟีนอล (phenol) การควบแน่นอย่างซับซ้อนก็จะเกิดขึ้นฟีนอลที่ทำปฏิกิริยาสี่หน่วยจะให้ผลผลิตเป็น calixarene[32]ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้ผลเป็นโพลิเมอร์

ปฏิกิริยากับด่าง

ปฏิกิริยา Cannizzaro reaction ของฟอร์มาดีไฮด์เมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยาเป็นด่างจะให้ผลเป็นกรดฟอร์มิกและเมทานอล

ใกล้เคียง

ฟอร์ม ฟอร์มาลดีไฮด์ ฟอร์มูลาวันชิงแชมป์โลก 2022 ฟอร์มูลาวันชิงแชมป์โลก 2021 ฟอร์มูลาวันชิงแชมป์โลก 2023 ฟอร์มูลาวันชิงแชมป์โลก 2020 ฟอร์มูลาวัน ฟอร์มายเดียร์... ฟอร์มอาร์โกนาวิส ฟอร์มอิส

แหล่งที่มา

WikiPedia: ฟอร์มาลดีไฮด์ http://www.npi.gov.au/database/substance-info/prof... http://www.drugbank.ca/drugs/DB03843 http://www.hc-sc.gc.ca/ewh-semt/pubs/air/formaldeh... http://www.irsst.qc.ca/files/documents/PubIRSST/RG... http://www.chinadaily.com.cn/china/2011-03/18/cont... http://www.antaranews.com/en/news/74626/formaldehy... http://thejakartaglobe.beritasatu.com/news/bpom-un... http://www.boston.com/news/nation/washington/artic... http://www.chemspider.com/692 http://www2.dupont.com/Plastics/en_US/assets/downl...