ช่วงแรก

ทีมชาติเวลส์ลงแข่งขันฟุตบอลเป็นนัดแรกเมื่อวันที่ 25 มีนาคม ค.ศ. 1876 โดยเป็นการแข่งกระชับมิตรกับทีมชาติสก็อตแลนด์ ที่สนามแฮมิลตัน เครสเซนต์ ซึ่งเป็นสนามของทีมคริกเก็ตในเมืองกลาสโกว์ ทำให้ทีมชาติเวลส์เป็นฟุตบอลทีมชาติที่เก่าแก่ที่สุดในโลกอันดับที่ 3 โดยการแข่งขันในนามทีมชาติเป็นครั้งแรกของเวลส์จบลงด้วยการแพ้สก็อตแลนด์ถึง 4–0

ปีต่อมาในวันที่ 5 มีนาคม ค.ศ. 1877 ทีมชาติเวลส์และทีมชาติสก็อตแลนด์ กลับมาแข่งกันอีกครั้งที่สนามเรสคอส กราวน์ เมืองเร็กซ์แฮม ประเทศเวลส์ โดยถือเป็นการเล่นในฐานะเจ้าบ้านเป็นครั้งแรก และสก็อตแลนด์เอาชนะไปได้อีกครั้งด้วยผล 2–0

ทีมชาติเวลส์มีโอกาสลงแข่งขันกับทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งแรก เมื่อวันที่ 18 มกราคม ค.ศ.1879 ที่สนามดิ โอวัล ในกรุงลอนดอน และเป็นฝ่ายแพ้ไป 2–1

ปี ค.ศ. 1882 ทีมชาติเวลส์ได้ลงแข่งกับทีมชาติเกาะไอร์แลนด์เป็นครั้งแรก ที่เมืองเร็กซ์แฮม และชนะไป 7–1 (ในสมัยนั้นเกาะไอร์แลนด์ยังไม่ได้แยกเป็นไอร์แลนด์เหนือและสาธารณรัฐไอร์แลนด์)

สมาคมฟุตบอลเวลส์เข้าร่วมเป็นสมาชิกของฟีฟ่าครั้งแรกในปี ค.ศ. 1906 แต่ด้วยความสัมพันธ์ที่ไม่ค่อยดีนักระหว่างฟีฟ่าและสมาคมฟุตบอลของประเทศในเครือสหราชอาณาจักร ทำให้สมาคมฟุตบอลเวลส์ถูกถอดถอนออกจากการเป็นสมาชิกของฟีฟ่าในปี ค.ศ. 1928 ทำให้ไม่มีสิทธิเข้าร่วมการแข่งขันฟุตบอลโลก 1930 ซึ่งเป็นการจัดฟุตบอลโลกสมัยแรก และในอีก 2 ครั้งต่อมา

โดยการเดินทางออกไปแข่งขันภายนอกสหราชอาณาจักรเป็นครั้งแรกของทีมชาติเวลส์ เกิดขึ้นในปี ค.ศ. 1933 เมื่อนักฟุตบอลทีมชาติเวลส์เดินทางไปที่กรุงปารีส เพื่อลงแข่งขันกับทีมชาติฝรั่งเศส ในวันที่ 23 พฤษภาคม ซึ่งผลจบลงด้วยการเสมอกัน 1–1 และ วอลเตอร์ ร็อบบินส์ กองหน้าสังกัดสโมสรเวสต์บรอมวิช อัลเบี้ยน ได้รับการบันทึกไว้ในประวัติศาสตร์ของสมาคมฟุตบอลเวลส์ว่าเป็นนักฟุตบอลทีมชาติคนแรกที่ยิงประตูได้ในการแข่งขันนอกสหราชอาณาจักร

หลังจบสงครามโลกครั้งที่สองในปี ค.ศ. 1946 สมาคมฟุตบอลเวลส์ได้กลับเข้ามาเป็นสมาชิกของฟีฟ่าอีกครั้ง พร้อมๆกับสมาคมฟุตบอลของประเทศในเครือสหราชอาณาจักรอื่นๆ และลงแข่งขันรอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 1950 แต่ทีมชาติเวลส์จบอันดับสุดท้ายของกลุ่ม

อย่างไรก็ตามในยุค 50 ถือเป็นยุคทองของทีมชาติเวลส์ เมื่อทีมชาติในยุคนั้นอุดมไปด้วยดารานักเตะดังๆแทบจะทั้งทีมเช่น อิวอร์ ออลเชิร์ช, คลิฟฟ์ โจนส์, เทรเวอร์ ฟอร์ด และ จอห์น ชาร์ลส์

ฟุตบอลโลก 1958

ทีมชาติเวลส์ผ่านเข้าไปเล่นฟุตบอลโลกรอบสุดท้ายครั้งแรกและครั้งเดียวในฟุตบอลโลก 1958 ที่ประเทศสวีเดน ภายใต้การคุมทีมของ จิมมี่ เมอร์ฟี่ โดยในรอบแบ่งกลุ่มถูกจัดให้อยู่ในกลุ่มที่ 3 ร่วมกับทีมชาติสวีเดน ที่เป็นเจ้าภาพ ,ทีมชาติฮังการี และทีมชาติเม็กซิโก

โดยการแข่งฟุตบอลโลกนัดแรกในประวัติศาสตร์ของทีมชาติเวลส์ เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 1958 ที่สนามเจิร์นวัลเล่น เมืองแซนด์ไวเค่น เป็นการแข่งขันในรอบแรกระหว่างทีมชาติฮังการี และ ทีมชาติเวลส์ ผลจบลงด้วยการเสมอกันไป 1–1 ฮังการีได้ประตูขึ้นนำก่อนจากโจเซฟ บอสซิก ส่วนเวลส์ตีเสมอได้จาก จอห์น ชาร์ลส์ กองหน้าสังกัดยูเวนตุส ทำให้จอห์น ชาร์ลส์ ถูกบันทึกว่าเป็นนักเตะทีมชาติคนแรกของเวลส์ที่ยิงประตูได้ในฟุตบอลโลก

นัดต่อมาเวลส์เสมอกับทีมชาติเม็กซิโก 1–1 โดยเวลส์ได้ประตูขึ้นนำก่อนจากลูกยิงของอิวอร์ ออลเชิร์ช ก่อนที่ไคเม่ เบลมอนเต้จะตีเสมอให้เม็กซิโก

ผลจากการที่นัดสุดท้ายในรอบแรก ทีมชาติเวลส์เสมอกับเจ้าภาพสวีเดน 0–0 ทำให้สวีเดนผ่านเข้ารอบในฐานะแชมป์กลุ่ม ส่วนเวลส์ มี 3 คะแนนเท่ากับฮังการี ต้องตัดสินด้วยการเพลย์ออฟ เพื่อหาทีมที่จะเข้าไปเล่นในรอบ 8 ทีมสุดท้ายต่อไป

การแข่งขันเพลย์ออฟ ระหว่างเวลส์และฮังการี่ ทีมชาติเวลส์เสียประตูก่อนในครึ่งแรก แต่มายิงคืนได้ 2 ประตูรวดจากอิวอร์ ออลเชิร์ช ที่ยิงตีเสมอ และได้ประตูชัยจากเทอร์รี่ เมดวิน ปีกจากสโมสรท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ ในช่วงท้ายเกมส์ ทำให้ผ่านเข้าไปสู่รอบ 8 ทีมสุดท้ายต่อไป

ในรอบ 8 ทีมสุดท้ายเวลส์ต้องพบกับทีมชาติบราซิล และจอห์น ชาร์ลส์ กองหน้าตัวสำคัญของทีมก็ได้รับบาดเจ็บ ซึ่งในที่สุดเวลส์ก็แพ้บราซิลไป 1–0 โดยผู้ที่ยิงประตูให้ทีมชาติบราซิลได้ในแมตช์ดังกล่าวเป็นนักเตะหนุ่มที่อายุเพียง 17 ปี ของสโมสรซานโต๊ส และประตูนี้เป็นประตูแรกของเขาในนามทีมชาติบราซิล อีกทั้งยังส่งผลให้เขาเป็นเจ้าของสถิติผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดที่ยิงประตูได้ในฟุตบอลโลกจนถึงปัจจุบัน หลังจบทัวนาเมนต์บราซิลคว้าตำแหน่งแชมป์โลกไปครองได้สำเร็จ และนักฟุตบอลหนุ่มที่ยิงประตูได้ในแมตช์นี้กลายเป็นกองหน้าระดับตำนานของวงการฟุตบอลในเวลาต่อมา นักฟุตบอลหนุ่มคนนี้มีชื่อเล่นว่า "เปเล่"