ทั้งเรื่องผู้แต่งและปีที่แต่ง ไม่ปรากฏหลักการหรือข้อความระบุที่ชัดเจน แต่อาจอาศัยเนื้อเรื่องที่ระบุถึงสงครามระหว่างไทยและเชียงใหม่มาเป็นจุดอ้างอิง ซึ่งเดิมนั้นเชื่อว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช (พ.ศ. 2199-2231) แต่ไม่ปรากฏหลักฐานชัดเจน และเป็นที่ถกเถียงกันมาจวบจนปัจจุบัน นักวิจารณ์วรรณคดีส่วนใหญ่ลงความเห็นว่า ลิลิตพระลอแต่งขึ้นในสมัยอยุธยาแน่ และเชื่อว่าเป็นไปได้มากที่จะแต่งขึ้นก่อนสมัยสมเด็จพระนารายณ์ เนื่องจากหนังสือสอนภาษาไทย "จินดามณี" ที่แต่งโดยพระโหราธิบดีในสมัยสมเด็จพระนารายณ์ ได้คัดเอาโคลงลิลิตพระลอบทที่ว่า

มาใช้เป็นแบบโคลง 4 เพราะเอกโทตรงตามตำราหมดทุกแห่ง นอกจากหนังสือจินดามณี ยังมีเค้าเงื่อนอย่างอื่นเป็นที่สังเกต คือ หนังสือบทกลอนแต่งครั้งกรุงศรีอยุธยา (ว่าตามตัวอย่างที่ยังมีอยู่) ในช่วงตอนต้นนับแต่รัชกาลสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถมาชอบแต่งลิลิตกันเป็นพื้นมีลิลิตโองการแช่งนํ้าพระพิพัฒนสัตยา ลิลิตเรื่องยวนพ่าย และลิลิตเรื่องพระลอเป็นตัวอย่างสำนวนทันเวลากันทั้ง 3 เรื่อง แต่การกวีนิพนธ์ตอนกลางและปลายกรุงศรีอยุธยา ไม่ปรากฏว่ามีการแต่งลิลิตเรื่องใดเลย ดังนั้นจึงมีหลักฐานน่าเชื่อว่า ลิลิตพระลอ เป็นวรรณคดีที่แต่งใน กรุงศรีอยุธยาตอนต้น ราวในระหว่าง พ.ศ. 1991 จนถึง พ.ศ. 2026[1] แต่ยังมีบางท่านเสนอเวลาที่ใหม่กว่านั้น ว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยต้นกรุงรัตนโกสินทร์ แต่ยังมีผู้คล้อยตามไม่มากนัก เนื่องจากไม่มีหลักฐานสนับสนุน

นักวรรณคดีมักจะยกโคลงท้ายบทมาเป็นหลักฐานพิจารณาสมัยที่แต่ง ดังนี้

จากโคลงข้างบน มีผู้เสนอว่า "มหาราช" คือกษัตริย์ เป็นผู้แต่ง และ "เยาวราช" เป็นผู้เขียน (บันทึก) และสันนิษฐานว่า ผู้แต่งน่าจะเป็น สมเด็จพระรามาธิบดีที่ 2 (พระเชษฐา) และผู้เขียน คือ สมเด็จพระบรมราชาธิราชที่ 4 (พระอาทิตยวงศ์) และคาดว่าน่าจะแต่งเมื่อ พ.ศ. 2034-2072[2]

อย่างไรก็ตาม นักวรรณคดีบางท่าน เสนอว่า น่าจะอยู่ในสมัยสมเด็จพระไชยราชาธิราช (พ.ศ. 2077-2089) เนื่องจากเป็นสมัยที่มีสงครามระหว่างไทยกับเชียงใหม่ และเป็นสมัยแรกที่มีการใช้ปืน (ปืนไฟ) ในการรบ[3]

ภาษาสำนวนในลิลิตพระลอ อ่านเข้าใจได้ง่ายกว่าวรรณกรรมเรื่องอื่น ๆ ในสมัยอยุธยา แต่ก็ยังมีศัพท์ยาก และศัพท์โบราณอยู่บ้าง ด้วยเหตุนี้จึงเป็นเหตุให้นักวิจารณ์บางท่านเสนอว่า ลิลิตพระลอแต่งในสมัยรัตนโกสินทร์