เจ้าพระยามหาเสนา (ปิ่น) ที่สมุหพระกลาโหมในรัชกาลพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช บิดาของเจ้าพระยาบดินทรเดชา (สิงห์ สิงหเสนี ) เป็นเสมียน พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช เมื่อครั้งยังดำรงตำแหน่ง เจ้าพระยาจักรี ในรัชกาลสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชเจ้าพระยามหาเสนา (ปิ่น) เป็นที่ไว้วางพระราชหฤทัยในรัชกาลที่ 1 เป็นอย่างยิ่ง เมื่อยังเป็น เจ้าพระยาพลเทพ (ปิ่น) นั้นปรากฏหลักฐานใน พระราชพงศาวดารกรุงรัตนโกสินทร์ รัชกาลที่ 1 ฉบับเจ้าพระยาทิพากรวงศ์(ขำ บุนนาค) ปรากฏว่าเมื่อมีราชการสงครามกับพม่า รัชกาลที่ 1 และ สมเด็จพระบวรราชเจ้ามหาสุรสิงหนาท ต้องเสด็จพระราชดำเนินออกไปรับศึกนอกพระนครแล้ว มักทรงโปรดเกล้าฯ ให้พระยาพลเทพ(ปิ่น) เป็นผู้รักษาพระนคร เช่น สงครามคราวรบพม่าที่ท่าดินแดงใน พ.ศ.2328 ดังความในพระราชพงศาวดารว่า"...พระบาทสมเดจ์พระเจ้าอยู่หัวทั้งสองพระองค์ ได้ทรงทราบข่าวศึกอันยกมานั้น จึ่งมีพระราชดำรัสให้เกณฑ์กองทับในกรุงฯ แลหัวเมืองไว้ให้พร้อมสัพ ครั้นถึง ณ วันพฤหัสบดีเดือนสามขึ้นสิบสี่ค่ำเพลาเช้าสามนาฬิกากับหกบาท สมเดจพระเจ้าอยู่หัวทั้งสองพระองค์ ก็เสดจ์พระราชดำเนินพยุหยาตรานาวาทับหลวงจากกรุงเทพฯ ไปโดยทางชลมารค พร้อมด้วยเรือท้าวพระยาข้าทูละอองฯ ทั้งหลายโดยเสดจ์ตามขบวนน่าหลังพรั่งพร้อมเสร็จ โปรดให้สมเดจพระอนุชาธิราชเจ้ากรมพระราชวังบวรฯ แลกองทับเจ้าพระยารัตนาพิพิธ ผู้ว่าที่สมุหนายกไปกองน่า พลโยธาหาร ทั้งพระบรมมหาราชวัง พระราชวังบวร เปนคนสามหมื่นยกล่วงน่าไปก่อน จึ่งเสดจ์ยกพยุหโยธาทับหลวงกับทั้งกรมพระราชวังหลังแลเจ้าต่างกรมทั้งปวงเปนพลสามหมื่นเสศหนุนไป แล้วโปรดให้พระยาพลเทพอยู่รักษาพระนคร..."