เอฟเอคัพ ฤดูกาล 1998–99 (หรือที่เรียกว่า เดอะ เอเอ็กซ์เอ สปอนเซอร์โดย เอฟเอคัพ สำหรับเหตุผลด้านผู้สนับสนุน) จะเป็นฤดูกาลที่ 118 ของ เอฟเอคัพ. ฤดูกาลนี้ชนะเลิศโดย แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด, ผู้ที่เอาชนะ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด 2–0 ใน รอบชิงชนะเลิศ ที่ สนามกีฬาเวมบลีย์เก่า. ประตูทั้งหมดที่ทำได้โดย เท็ดดี เชอริงแฮม หลังจากนั้นในนาทีที่ 11, โดยลงสนามไม่ถึงสองนาทีหลังจากถูกเปลี่ยนตัวมาแทนที รอย คีน, และ พอล สโกลส์ ใน 53 นาที. มันเป็นเลกที่สองของประวัติศาสตร์ เทรเบิล สำหรับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด; มีได้รับรางวัลชนะเลิศ พรีเมียร์ลีก รายการนี้เมื่อสุดสัปดาห์ที่ผ่านมา, พวกเขาชนะ แชมเปียนส์ลีก ซึ่งได้ลงเล่นในวันพุธถัดไป.