โรงเรียนพระยาประเสริฐสุนทราศรัย (กระจ่าง สิงหเสนี) เป็นโรงเรียนระดับ ประถมศึกษา ในสังกัดสำนักงานเขตพื้นที่การศึกษาประถมศึกษากรุงเทพมหานคร สำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2529 โดยการริเริ่มของ นายไพบูลย์ วงศ์ยะรา โดยได้ปรารภ กับ คุณจวงจันทร์ สิงหเสนี ถึงความต้องการขยายสถานศึกษาให้มีเพียงพอกับจำนวนนักเรียนที่มากขึ้นและต่อมาจึงได้รับบริจาคที่ดินจาก นางเจริญ สิงหเสนี ซึ่งเป็นพี่สาวของคุณจวงจันทร์ สิงหเสนี จำนวน 5 ไร่ 67 ตารางวา และในวันที่ 3 กุมภาพันธ์ 2532 หม่อมราชวงศ์โอภาศ กาญจนะวิชัย ได้บริจาคที่ดินเพิ่มเติมอีก 68 ตารางวา รวมมีเนื้อที่ทั้งหมด 5 ไร่ 1 งาน 35 ตารางวาโรงเรียนพระยาประเสริฐสุนทราศรัย (กระจ่าง สิงหเสนี) เริ่มเปิดทำการสอนครั้งแรกเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2530 ในระดับชั้นเด็กเล็ก และชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 โดยได้รับความอนุเคราะห์จากพระครูอาทรสุทธิวัฒน์ เจ้าอาวาสวัดเทพลีลาให้ใช้ศาลาการเปรียญวัดเทพลีลา ใช้เป็นสถานที่เรียนชั่วคราว มีนักเรียน 222 คน ครู 9 คน และต่อมาเมื่ออาคารเรียนสร้างเสร็จ โรงเรียนได้ย้ายมาตั้ง ณ เลขที่ 70/8 ซอยคุณประสะนี แขวงวังทองหลาง เขตวังทองหลาง กรุงเทพมหานคร 10310 เมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2531 จนถึงปัจจุบันโดยในการตั้งชื่อโรงเรียนตามนามของ พระยาประเสริฐสุนทราศรัย (กระจ่าง สิงหเสนี) ผู้เป็นบิดาของผู้บริจาคที่ดินคุณจวงจันทร์และคุณจับจิตต์ สิงหเสนี ได้มอบทุนจำนวนหนึ่งตั้งมูลนิธิพระยาประเสริฐสุนทราศรัย (กระจ่าง สิงหเสนี) และคุณหญิงประเสริฐสุนทราศรัย (ตุ่ม สิงหเสนี) ไว้เป็นสวัสดิการแก่บุคลากรและพัฒนาการศึกษาของโรงเรียน