เมื่อนายกรสำเร็จการศึกษา กลับมาเมืองไทย ได้เข้าเริ่มงานแห่งแรกที่ สถานทูตแคนาดา ในตำแหน่ง "ผู้ช่วยทูตการค้า" รับผิดชอบด้าน วิวัฒนาการ และพัฒนาเศรษฐกิจ ทางด้านอุตสาหกรรมของประเทศไทย โดยเป็นคนไทยคนแรกที่ได้ดำรงตำแหน่งนี้ หลังจากทำงานที่สถานทูตแคนาดาได้ 6 ปี จึงเริ่มเข้าสู่วงการเมืองโดยรับหน้าที่เป็น เลขานุการรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศ ให้กับ พล.อ.ชาติชาย ชุณหะวัณ ผู้เป็นน้าชาย และขณะนั้นกำลังเริ่มก่อตั้ง พรรคชาติไทย ทำให้นายกรได้มีส่วนร่วม ในการจัดตั้งพรรคชาติไทยมาตั้งแต่ต้น และได้ทำงานการเมืองอย่างต่อเนื่องนับแต่นั้นมา