กฤษฎา บุญราช เริ่มรับราชการในสังกัดศูนย์รับผู้อพยพ อำเภอเชียงของ จังหวัดเชียงราย สังกัดสำนักงานปลัดกระทรวงมหาดไทย เคยทำหน้าที่เลขานุการปลัดกระทรวงมหาดไทย (เจริญจิตต์ ณ สงขลา) เคยเป็นนายอำเภอในระหว่างปี พ.ศ. 2537 ถึงปี พ.ศ. 2546 ได้แก่ อำเภอดอยเต่า อำเภอแม่อาย อำเภอฝาง จังหวัดเชียงใหม่ อำเภอเมืองอ่างทอง จังหวัดอ่างทอง และอำเภอเมืองปทุมธานี จังหวัดปทุมธานี ต่อมาได้รับแต่งตั้งเป็นผู้ตรวจราชการกรมการปกครอง

ในปี พ.ศ. 2549 เป็นรองผู้ว่าราชการจังหวัดยะลา และในปี พ.ศ. 2554 ได้รับแต่งตั้งเป็นผู้ว่าราชการจังหวัดสงขลา ในขณะที่ดำรงตำแหน่งผู้ว่าราชการจังหวัดสงขลา เขาได้เข้าร่วมในการชุมนุมกับกลุ่ม กปปส. ในการเดินทางไปที่ศาลากลางจังหวัดสงขลา เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556[23]โดยให้เหตุผลว่าเพื่อไม่ให้กลุ่มผู้ชุมนุมทำลายศาลากลางจังหวัด

กฤษฎา บุญราช ได้รับแต่งตั้งเป็นปลัดกระทรวงมหาดไทย ต่อจากนาย วิบูลย์ สงวนพงศ์ เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2558[24] นับเป็นปลัดกระทรวงมหาดไทยคนแรกที่จบการศึกษาจากคณะรัฐศาสตร์ มหาวิทยาลัยรามคำแหง (สิงห์ทอง)

วันที่ 1 พฤศจิกายน 2559 ได้รับแต่งตั้งเป็น กรรมการอื่นในคณะกรรมการธนาคารอาคารสงเคราะห์

ได้รับพระราชทานยศ นายกองเอก[25] ในปี พ.ศ. 2550