มีผู้สมัครทั้งหมด 23 คน ทั้งสังกัดพรรคการเมืองและอิสระ ซึ่งผู้สมัครที่โดดเด่น ได้แก่ สมัคร สุนทรเวช สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรกรุงเทพมหานคร จาก พรรคประชากรไทย ซึ่งได้ลาออกจากตำแหน่งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร เพื่อลงสมัครในครั้งนี้

ธวัชชัย สัจจกุล ผู้จัดการฟุตบอลทีมชาติไทย และ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรกรุงเทพมหานคร จากพรรคประชาธิปัตย์, สุดารัตน์ เกยุราพันธุ์ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรกรุงเทพมหานคร จากพรรคไทยรักไทย, ปวีณา หงสกุล สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรกรุงเทพมหานคร จากพรรคชาติพัฒนา ขณะที่ผู้สมัครอิสระ ได้แก่ พันเอก วินัย สมพงษ์ หมายเลข 2, พ.อ.ประจักษ์ สว่างจิตร หมายเลข 10 และ คุณหญิงกัลยา โสภณพนิช หมายเลข 4 เป็นต้น[1]

โดยการเลือกตั้งครั้งนี้ นายสมัครได้กล่าวว่า เหตุที่ลงสมัคร เพื่อตอบรับคำเรียกร้องของ นายโกวิท สีตลายัน คอลัมนิสต์อาวุโสของหนังสือพิมพ์ไทยรัฐ เจ้าของนามปากกา "มังกรห้าเล็บ"[2] และจะเป็นตำแหน่งทางการเมืองครั้งสุดท้ายแล้วของตน ซึ่งภายหลังจากนี้จะไปดำเนินรายการโทรทัศน์แนววิพากษ์วิจารณ์การเมืองแทน ซึ่งในระหว่างการหาเสียง นายสมัครไม่ร่วมประชันวิสัยทัศน์กับผู้สมัครคนอื่น ๆ ไม่ว่ารายการไหนก็ตาม ด้วยถือว่ามีอาวุโสทางการเมืองสูงกว่ามาก โดยมีนโยบายที่จะให้การค้าขายแผงลอยบนทางเท้าเป็นไปโดยเสรีตลอดทั้งสัปดาห์ จึงได้รับความนิยมอย่างมากจากบรรดาพ่อค้าแม่ค้า และใช้คำขวัญในการหาเสียงว่า "ถ้าจะใช้ผม กรุณาเลือกผม"[3]

รายชื่อผู้สมัครรับเลือกตั้งผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานคร พ.ศ. 2543[4]