กิตติพงษ์ กิตยารักษ์ รับราชการในสังกัดสำนักงานอัยการสูงสุด ต่อมาในปี พ.ศ. 2544 ได้โอนย้ายมารับราชการในสังกัดกรมบังคับคดี กระทรวงยุติธรรม[6] เคยได้รับแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งผู้ช่วยปลัดกระทรวง อธิบดีกรมคุมประพฤติ[7] รองปลัดกระทรวง[8] และปลัดกระทรวงยุติธรรม[9]

กระทั่งในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2557 ภายหลังการยึดอำนาจโดย คสช. นายกิตติพงษ์ เป็นผู้หนึ่งที่ถูกกล่าวถึงทางสื่อมวลชนว่าจะเป็นผู้ได้รับแต่งตั้งเป็นนายกรัฐมนตรีคนกลาง[10] แต่เจ้าตัวปฏิเสธว่าไม่มีการทาบทามแต่อย่างใด[11] ต่อมาเขาได้รับแต่งตั้งเป็นที่ปรึกษานายกรัฐมนตรี ฝ่ายข้าราชการประจำ เนื่องจากดำรงตำแหน่งปลัดกระทรวงยุติธรรม ครบวาระ 4 ปี และต่ออายุมาแล้ว 2 ครั้ง ตามระเบียบของทางราชการ[4] และต่อมาได้ออกจากราชการ เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2558 เพื่อไปปฏิบัติหน้าที่ผู้อำนวยการสถาบันเพื่อการยุติธรรมแห่งประเทศไทย มีกำหนดเวลา 2 ปี[12]

นอกจากนั้นแล้ว ศ.(พิเศษ) ดร.กิตติพงษ์ กิตยารักษ์ เป็นอาจารย์พิเศษคณะนิติศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ มหาวิทยาลัยรามคำแหง และเป็นผู้บรรยาย วิชาสิทธิมนุษยชนในกระบวนการยุติธรรม ณ สำนักอบรมศึกษากฎหมายแห่งเนติบัณฑิตยสภา

เขาลาออกจากตำแหน่ง ที่ปรึกษานายกรัฐมนตรีฝ่ายข้าราชการประจำ (นักบริหารระดับสูง) สำนักเลขาธิการนายกรัฐมนตรี สำนักนายกรัฐมนตรีในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2560[13]