ในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวนั้น พระองค์มีพระประสงค์ให้จัดตั้งโรงเรียนสำหรับฝึกหัดวิชาข้าราชการฝ่ายพลเรือนขึ้นในพระบรมมหาราชวัง ณ ตึกยาว ข้างประตูพิมานไชยศรีตรงข้ามกับศาลาสหทัยสมาคมในปี พ.ศ. 2442 [ประเทศไทยเปลี่ยนวันขึ้นปีใหม่ตามปฏิทินสากลในปี พ.ศ. 2483 (ค.ศ. 1940) ดังนั้น พ.ศ. กับ ค.ศ. ก่อนหน้านี้จึงเหลื่อมกันอยู่ 1 ปี] และได้รับพระบรมราชานุญาตให้เปลี่ยนชื่อเป็นโรงเรียนมหาดเล็ก เมื่อ 1 เมษายน พ.ศ. 2445 ทั้งนี้เพื่อผลิตบุคลากรให้รับราชการซึ่งมีการขยายตัวอย่างรวดเร็ว อันเป็นผลจากพระบรมราโชบายปฏิรูประบบบริหารราชการแผ่นดินเมื่อ พ.ศ. 2425

ต่อมาเมื่อถึงต้นรัชกาลของพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว จึงได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สร้างโรงเรียน "มหาดเล็ก" โดยเติมคำว่า "หลวง" ต่อท้ายอีกคำหนึ่ง ณ ตำบลดุสิต (คือโรงเรียนวชิราวุธในปัจจุบัน) แทนการสร้างวัดตามขัตติยราชประเพณี ส่วนโรงเรียนมหาดเล็กเดิมนั้น ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เปลี่ยนชื่อเป็น "โรงเรียนข้าราชการพลเรือนแห่งพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว" และเพื่อให้เป็นไปตามพระราชประสงค์ของสมเด็จพระชนกนาถเพื่อเป็นกตัญญูกตเวทีธรรมสืบไป ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้วางแผนการจัดสร้างโรงเรียนข้าราชการพลเรือนโดยไม่ขึ้นแก่กระทรวงใด ๆ อันนับว่าเป็นรากเหง้าของมหาวิทยาลัยตั้งแต่นั้น โดยมีพระราชประสงค์จะให้มีการเรียนทางด้านรัฐประศาสนศาสตร์ แพทยศาสตร์ เกษตรศาสตร์ กฎหมาย ครุศาสตร์ และวิศวกรรมศาสตร์

แต่ในสมัยนั้นกระทรวงธรรมการเป็นผู้จัดการราชแพทยาลัยและโรงเรียนฝึกหัดอาจารย์อยู่ ส่วนโรงเรียนกฎหมายนั้นก็อยู่ในการดูแลของกระทรวงยุติธรรม เมื่อ พ.ศ. 2454 กระทรวงเกษตราธิการได้โอนโรงเรียนเกษตรแผนกวิศวกรรมการคลอง 1 มาให้กับโรงเรียนข้าราชการพลเรือน 1 (ซึ่งตั้งอยู่ที่วังใหม่ ปทุมวัน เป็นตึกแบบปราสาทวินเซอร์ ซึ่งต่อมาถูกเรียกว่า "หอวัง" ก่อนที่จะถูกรื้อถอนสร้างเป็นสนามกีฬาแห่งชาติ) ซึ่งในสมัยนั้นกระทรวงเกษตรยังไม่มีความประสงค์ที่จะรับผู้ที่สำเร็จในวิชาแผนกเกษตรศาสตร์มารับราชการ จึงมอบให้พระอนุยุตยันตรกรรมซึ่งย้ายจากกรมแผนที่มายังโรงเรียนข้าราชการพลเรือนมาดูแลแทน

เมื่อ พ.ศ. 2455 ทหารบก ทหารเรือ กรมรถไฟ กรมชลประทาน ฯลฯ เป็นต้น ต่างก็ต้องการนักเรียนที่สำเร็จวิชานี้มาก เจ้าพระยาธรรมศักดิ์มนตรีได้มาเป็นผู้บัญชาการโรงเรียนข้าราชการพลเรือน จึงได้ให้จัดการตั้งโรงเรียนช่างกลขึ้น วางหลักสูตรหาอาจารย์มาเพิ่มเติมให้ได้มากที่สุด และได้นักเรียนช่างกลชุดแรกจากโรงเรียนเกษตรวิศวกรรมการคลองที่เลิกไปมาประมาณ 30-40 คน โดยสถานที่ของโรงเรียนเกษตรนั้นได้จัดตั้งเป็นโรงเรียนช่างกลขึ้นและได้เปิดสอน รับสมัครนักเรียนภายนอกเรียกว่า "โรงเรียนยันตรศึกษาแห่งโรงเรียนข้าราชการพลเรือนของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว" นับตั้งแต่วันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2456 เป็นต้นมา ซึ่งสามารถกล่าวได้ว่านี่คือจุดกำเนิดของคณะวิศวกรรมศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

พอได้รับโอนโรงเรียนฝึกหัดอาจารย์ของกระทรวงธรรมการ ซึ่งตั้งอยู่ที่บ้านสมเด็จ มาเป็นแผนกคุรุศึกษาของโรงเรียนราชการพลเรือนแล้ว (โรงเรียนรัฐประศาสนศาสตร์ตั้งอยู่ในพระบรมมหาราชวัง โรงเรียนฝึกหัดอาจารย์ตั้งอยู่ที่บ้านสมเด็จเจ้าพระยา โรงเรียนราชแพทยาลัยตั้งอยู่ที่โรงพยาบาลศิริราช โรงเรียนเนติศึกษาตั้งอยู่ที่เชิงสะพานผ่านพิภพลีลา) จึงได้ย้ายโรงเรียนต่าง ๆ มารวมกันกับโรงเรียนยันตรศึกษาที่วังใหม่ ตำบลสระปทุม และได้วางระเบียบเครื่องแต่งกายและสีแถบคอเสื้อของแต่ละแผนก แผนกยันตรศึกษาได้รับสีเลือดหมู ครุศาสตร์ได้รับสีเหลือง แพทยศาสตร์ได้รับสีเขียว และรัฐประศาสนศาสตร์ได้รับสีดำ และมอบให้พระยาวิทยาปรีชามาตย์ซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้อำนวยการโรงเรียนคุรุศึกษามาทำหน้าที่ผู้อำนวยโรงเรียนยันตรศึกษาอีกตำแหน่งหนึ่ง ตั้งแต่ พ.ศ. 2458

โดยพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว จึงได้พระราชทานเงินทุนที่เหลือจากการที่ราษฎรได้เรี่ยไรเพื่อสร้างพระบรมราชานุสาวรีย์พระบรมรูปทรงม้าจำนวนเก้าแสนกว่าบาทให้ใช้เพื่อสร้างอาคารเรียนและเป็นตึกบัญชาการบนที่ดินของพระคลังข้างที่จำนวน 1,309 ไร่ ซึ่งอยู่ที่อำเภอปทุมวัน และเงินที่เหลือจากการสร้างก็ได้พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้ใช้เพื่อกิจการของโรงเรียนต่อไป ทั้งนี้ได้พระราชพระมหากรุณาธิคุณเสด็จพระราชดำเนิน และทรงวางศิลาฤกษ์ในการสร้างอาคารดังกล่าวเมื่อ 3 มกราคม พ.ศ. 2458

ในสมัยนั้นโรงเรียนยันตรศึกษาได้รับนักเรียนที่สำเร็จชั้นมัธยมศึกษาชั้นปีที่ 6 ของกระทรวงธรรมการ การเรียนในขั้นแรกนี้กำหนดหลักสูตรให้เรียนในโรงเรียนเพียง 3 ปีสำเร็จแล้ว ต้องออกฝึกหัดการงานในสถานที่ ซึ่งโรงเรียนเห็นชอบด้วยอีก 3 ปี และเมื่อโรงเรียนได้รับรายงานเป็นที่พอใจแล้ว จึงจะยอมรับว่าการเรียนนั้นจบบริบูรณ์ตามหลักสูตร และยอมออกประกาศนียบัตรให้ได้

ต่อมาในปี พ.ศ. 2459 พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวได้มีพระราชดำริที่จะขยายการศึกษาในโรงเรียนข้าราชการพลเรือนฯ ให้กว้างขวางยิ่งขึ้น คือ ไม่เฉพาะสำหรับผู้ที่จะเล่าเรียนเพื่อรับราชการเท่านั้น แต่จะรับผู้ซึ่งประสงค์จะศึกษาขั้นสูง ให้เข้าเรียนได้ทั่วถึงกัน จึงได้ทรงพระกรุณาฯ โปรดเกล้าให้สถาปนาโรงเรียนข้าราชการพลเรือนขึ้นเป็นจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เมื่อ 26 มีนาคม พ.ศ. 2459 โรงเรียนยันตรศึกษาก็ได้เปลี่ยนเป็น คณะวิศวกรรมศาสตร์ และได้รับนักเรียนที่สำเร็จชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 8 ของกระทรวงธรรมการ และขยายเวลาเรียนไปเป็น 4 ปี และย้ายสถานที่เรียนจากหอวัง ไปเรียนที่ตึกใหญ่ริมสนามม้าซึ่งเริ่มสร้างขึ้น เมื่อ พ.ศ. 2461 เป็นตึกใหญ่มีบันไดเป็นตัวนาคมีหัวแผ่ 7 หัว แต่หลังคามุงไว้ด้วยใบจากเป็นการชั่วคราว เพราะกระเบื้องเคลือบยังทำไม่เสร็จ แผนกรัฐประศาสนศึกษาก็เปลี่ยนชื่อเป็นคณะรัฐประศาสนศาสตร์ แล้วก็ย้ายมาอยู่ตึกใหม่นี้ด้วยกัน แต่ห้องเรียนของคณะรัฐประศาสนศาสตร์นั้นอยู่ชั้นบน คณะวิศวกรรมศาสตร์อยู่ชั้นล่าง (ตึกใหม่นี้เองกลายเป็นตึกเรียนของคณะอักษรศาสตร์ต่อมา ส่วนคณะวิศวกรรมศาสตร์นั้นย้ายไปเรียนที่ตึกคณะวิศวกรรมศาสตร์ 1 ในอีกเกือบ 20 ปีถัดมาในปีพ.ศ. 2478) ส่วนโรงเรียนข้าราชการพลเรือนก็เปลี่ยนสภาพเป็น "คณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์" ไป และตัววังใหม่เองก็กลายเป็น "โรงเรียนมัธยมหอวัง" ใช้เป็นที่ฝึกสอนของนิสิตในแผนกคุรุศึกษาไปด้วย จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยในช่วงแรกจึงมีการจัดการศึกษาเป็น 4 คณะ ได้แก่ คณะวิศวกรรมศาสตร์ คณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์ คณะรัฐประศาสนศาสตร์ และคณะแพทยศาสตร์

ครั้นถึงปี พ.ศ. 2476 ทางราชการเห็นสมควรให้มีการจัดการเรียนการสอนของคณะวิศวกรรมศาสตร์ถึงขั้นปริญญา จนในวันที่ 13 กรกฎาคม พ.ศ. 2478 พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จพระราชดำเนินในงานพระราชทานปริญญาวิศวกรรมศาสตร์บัณฑิตครั้งแรกที่ตึกวิศวกรรมศาสตร์ 1 ห้อง 1112 (แต่ขณะนั้นตัวตึกทั้งสองนี้เป็นตึก 2 ชั้นเท่านั้น มาต่อเสริมเพิ่มเป็น 3 ชั้นเมื่อ พ.ศ. 2495) ในปีเดียวกันนั้นเองได้มีการเปิดแผนกวิศวกรรมช่างอากาศขึ้น ด้วยความร่วมมือช่วยเหลือจากกองทัพอากาศ กระทรวงกลาโหมจัดส่งนายทหารฝ่ายเทคนิคช่างอากาศมาช่วยสอนและใช้โรงงานทหารอากาศ ณ บางซื่อ และดอนเมือง เป็นที่ฝึกงาน

คณะวิศวกรรมศาสตร์นั้นแยกออกได้เป็น 3 ยุค คือ ยุคต้น มีอายุ 5 ปี ตอนเป็นโรงเรียนข้าราชการพลเรือน ยุคกลาง มีอายุ 17 ปี ตอนเริ่มเป็นมหาวิทยาลัย และยุคปัจจุบัน ตั้งแต่ พ.ศ. 2478 เป็นต้นมา ในยุคแรกและยุคกลางคณะวิศวกรรมศาสตร์ได้ทำการสอนวิชาคณิตศาสตร์ วิชาวิทยาศาสตร์ และวิชาภาษาอังกฤษเอง แต่พอ "คณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์" ได้ย้ายมาอยู่ที่ตึกอักษรศาสตร์ปัจจุบัน นักเรียนวิศวกรรมศาสตร์จึงได้ไปเรียนวิชาวิทยาศาสตร์และวิชาภาษาอังกฤษรวมกับนิสิตวิทยาศาสตร์ ทั้งนี้เพราะอาจารย์ในคณะวิศวกรรมศาสตร์มีเพียง 5-6 คน ไม่พอที่จะทำการสอนได้หมดทุกวิชาที่มีอยู่ในหลักสูตร อีกทั้งเครื่องมือเครื่องทดลองทางวิทยาศาสตร์ของคณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์ก็มีพร้อมมูลกว่า จึงเป็นโอกาสดีที่คณะวิศวกรรมศาสตร์จะได้ขยับขยายผ่อนให้นิสิตของตนได้ไปรับการฝึกสอนจากคณะอื่นให้สมบูรณ์ยิ่งขึ้น

ในปี พ.ศ. 2481 คณะวิศวกรรมศาสตร์รับสมัครแต่ผู้ที่สำเร็จชั้นประโยคมัธยมบริบูรณ์ของกระทรวงธรรมการหรือเทียบเท่า โดยผู้ที่จะเข้าเรียนจะต้องผ่านการสอบคัดเลือกของมหาวิทยาลัยเสียก่อน และมีใช้เวลาในการเรียนเป็นเวลา 4 ปี ในปีเดียวกันนั้นเอง ได้มีการจัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย โรงเรียนนี้มีนักเรียนเตรียมวิศวกรรมศาสตร์เป็นรุ่นแรกอยู่ด้วย มีจำนวน 99 คน ต่อไปผู้ที่จะเข้าศึกษาในคณะวิศวกรรมศาสตร์ เมื่อสำเร็จชั้นมัธยมปีที่ 6 ของกระทรวงธรรมการแล้ว จะต้องเข้าเรียนวิชาเตรียมวิศวกรรมศาสตร์เสียก่อนสองปี เมื่อสอบได้แล้วจึงจะผ่านโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา มาเป็นนิสิตในคณะวิศวกรรมศาสตร์ได้

จนในปี พ.ศ. 2489 กระทรวงศึกษาธิการได้เปิดให้จัดการศึกษาชั้นเตรียมอุดมศึกษาเพิ่มขึ้นตามโรงเรียนของกระทรวงอีกหลายแห่ง ทั้งยังอนุญาตให้โรงเรียนราษฎร์ที่ได้รับการเทียบเท่าวิทยฐานะเท่าโรงเรียนของกระทรวงศึกษาธิการอยู่แล้ว เปิดการสอนถึงขั้นเตรียมอุดมศึกษาเพิ่มขึ้นจากมัธยมศึกษาปีที่ 6 ถึง 2 ปีด้วย ดังนั้น ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2491 เป็นต้นไป คณะวิศวกรรมศาสตร์จึงรับสมัครผู้ที่สำเร็จจากโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาของกระทรวงศึกษาธิการหรือเทียบเท่าทุกแห่งโดยผู้ที่จะเข้าเรียน แต่จะต้องผ่านการสอบคัดเลือกของมหาวิทยาลัยเสียก่อน[5]