เจริโคได้เปิดตัวครั้งแรกใน WWF (WWE ในปัจจุบัน) เมื่อปี 1999 เขามีชื่อเสียงโด่งดังโดยการคว้าแชมป์โลกอันดิสพิวเด็ดเป็นคนแรก และเขายังได้เป็นแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัลที่สมัยมากที่สุด ด้วยสถิติถึง 9 สมัย เป็นแชมป์โลก 6 สมัย (แชมป์โลก WCW 2 สมัย, แชมป์ WWE 1 สมัย และแชมป์โลกเฮฟวี่เวท 3 สมัย) และยังเป็นแชมป์ทริปเปิลคราวน์คนที่9 และแชมป์แกรนด์สแลมคนที่4 ของ WWE อีกด้วย[9] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 21 เขาได้ร่วมปล้ำมันนีอินเดอะแบงก์แลดเดอร์แมตช์เป็นครั้งแรกแต่ไม่ชนะ ในรอว์ สิงหาคม 2005 เขาแพ้ในการชิงแชมป์ WWE กับจอห์น ซีนา ทำให้ถูกผู้จัดการทั่วไปของรอว์ เอริก บิสชอฟฟ์ ไล่ออกจาก WWE

ในช่วงปลายปี 2007 เจริโคได้กลับมาWWE และได้เปิดศึกท้ากับชิงแชมป์ WWE กับแรนดี ออร์ตันในอาร์มาเกดดอน (2007) แต่ถูกเจบีแอลลอบทำร้ายในแมตช์ ทำให้เจริโคชนะฟาล์ว แต่ไม่ได้เข็มขัด[10] ในรอยัลรัมเบิล (2008) เจริโคได้เจอกับเจบีแอล เพื่อล้างแค้น แต่เจริโคถูกปรับแพ้ฟาล์ว[11] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 24 ได้เข้าร่วมปล้ำมันนีอินเดอะแบงก์แลดเดอร์แมตช์แต่ไม่ชนะ ในอันฟอร์กิฟเว่น (2008) เจริโคสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทมาได้[12] ก่อนจะเสียแชมป์ให้บาทิสตาในไซเบอร์ซันเดย์ (2008) ในรอว์เจริโคสามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกลับคืนมาได้จากบาทิสตาในแมตช์กรงเหล็ก[13] ต่อมาก็เสียแชมป์ให้จอห์น ซีนาในเซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (2008) เจริโคยังได้รับรางวัลสแลมมีอะวอร์ด ประจำปี 2008 ในฐานะเป็นซูเปอร์สตาร์ยอดเยี่ยมแห่งปี[14] ต่อมาเจริโคได้เข้ารอบคัดเลือกหาผู้ท่าชิงอันดับ 1 ในแมตช์ 3 เส้า โดยมีบาทิสตา และแรนดี ออร์ตัน ร่วมชิงด้วย เพื่อหาผู้ชนะไปชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกับซีนาในอาร์มาเกดดอน (2008) สุดท้ายเจริโคก็ไม่ชนะ[15]

เจริโคได้มีเรื่องกับนักมวยปล้ำในตำนาน ได้แก่ ริกกี สตีมโบต, จิมมี สนูกกา, ร็อดดี ไพเพอร์ และริก แฟลร์ จนทำให้ต้องเจอกันในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 25 โดยมีริก แฟลร์ยีนอยู่ข้างเวที ผลสรุปคือเจริโคเอาชนะตำนานทั้ง 3 คนไปได้[16] ในเดือนเมษายน 2009 เจริโคก็ได้ถูกดราฟท์ตัวไปอยู่สแมคดาวน์[17] เขาได้มีเรื่องกับสตีมโบตอีกจนทำให้ต้องเจอกันในแบคแลช (2009) ผลปรากฏว่าเจริโคชนะไปได้[18] ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2009) เจริโคสามารถคว้าแชมป์อินเตอร์สมัยที่9 ได้จากเรย์ มิสเตริโอ โดยการใช้กลโกงดึงหน้ากากของเรย์ออก[19] ในเดอะแบช (2009)ได้เสียแชมป์คืนให้กับเรย์ คืนเดียวกันก็สามารถคว้าแชมป์แท็กทีมยูนิฟายด์ร่วมกับเอดจ์มาได้[20] แต่ก็ครองแชมป์ได้เดือนเดียวเอดจ์ก็มีอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าต้องพักการปล้ำไป ส่วนเจริโคก็พูดจาถากถางเอดจ์ว่าเป็นจุดอ่อนของทีม และก็เอาบิ๊กโชว์มาเป็นคู่แทนและได้ตั้งชื่อทีมว่าเจริ-โชว์ โดยเอดจ์บอกกับเจริโคว่าถ้าเขาหายเมื่อไหร่เขาจะกลับมาแก้แค้น[21] ในทีแอลซี (2009) เจริ-โชว์เสียแชมป์ให้ดิ-เจเรเนชั่น เอ็กซ์ (ทริปเปิลเอชและชอว์น ไมเคิลส์) ในTLC Match

เจริโคได้เข้าร่วมปล้ำแมตช์รอยัลรัมเบิล (2010)ออกมาลำดับที่28 แต่ก็ไม่ได้ชนะ โดยถูกเอดจ์ซึ่งกลับมาล้างแค้นจับเหวี่ยงออกจากเวที ในอิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ (2010) เจริโคได้คว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทจากแมตช์อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 26 เจริโคสามารถป้องกันแชมป์จากเอดจ์ที่เป็นผู้ชนะรอยัลรัมเบิลเอาไว้ได้ แต่ว่าในสแมคดาวน์ เพียง 5 วัน เอดจ์ได้ออกมาลอบทำร้ายเจริโค และแจ็ก สแวกเกอร์ได้มาขอใช้สิทธิ์กระเป๋ามันนีอินเดอะแบงก์ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกับเจริโคในสภาพไม่พร้อมปล้ำ ทำให้เสียแชมป์ให้กับสแวกเกอร์ ต่อมาเจริโคก็ได้ถูกดราฟท์ตัวกลับมารอว์[22] ในซัมเมอร์สแลม (2010) เจริโคได้ร่วมปล้ำแทกทีมกับทีม WWE นำทีมโดย จอห์น ซีนา เพื่อล้างแค้นเดอะเน็กซัส ในรูปแบบแทกทีม 7 ต่อ 7 แต่สมาชิกในทีมอย่างเดอะเกรทคาลีถูกเน็กซัสลอบทำร้ายจนมาร่วมปล้ำไมได้ ทำให้ต้องหาคนมาแทน โดยซีนาได้เลือกแดเนียล ไบรอัน อดีตกลุ่มเน็กซัส มาร่วมทีม WWE และสามารถเอาชนะกลุ่มเน็กซัสได้[23] ในรอว์ 27 กันยายน เจริโคได้ถูกแรนดี ออร์ตันเตะเข้าที่ศีรษะจบเจ็บตามบท แท้จริงแล้วเขาต้องไปทัวร์คอนเสิร์ตกับวงฟอซซี ทำให้ต้องอำลาวงการมวยปล้ำ[24]

ในปี 2012 เจริโคได้กลับมา WWE หลังจากหายไปเป็นเวลา 1 ปีกว่า โดยกลับมาในรอว์ 2 มกราคม มาถึงก็เดินขึ้นเวทีทักทายคนดูยิ้มแย้มมากขึ้นเวทีไปก็พยายามเรียกเสียงเชียร์พอจะหบิบไมค์พูด สุดท้ายเจอริโคกลับไม่พูดอะไร และเดินกลับไปหลังเวทีท่ามกลางเสียโห่ของคนดู ในรอว์ 16 มกราคม เจอริโคได้ขึ้นปล้ำครั้งแรกหลังจากกลับมาใน WWE โดยปล้ำแทกทีม 6 คนจับคู่กับ ซีเอ็ม พังก์ (แชมป์ WWE) และแดเนียล ไบรอัน ระหว่างแมตช์พังก์แทกเอาเจอริโคเข้ามาปล้ำแต่กลับไม่ปล้ำแล้วแทกเอาไบรอันและเดินหนีกลับไปหลังเวที ในรอว์ 23 มกราคม เจริโคออกมาจัดรายการ Highlight Reel โดยบอกว่า ในรอยัลรัมเบิล มันจะเป็นวาระสุดท้ายของโลก" ในรอยัลรัมเบิล (2012) เจริโคได้เข้าร่วมแมตช์รอยัลรัมเบิล โดยออกมาเป็นลำดับที่29 แต่ก็ถูกเหวี่ยงออกจากเวทีเป็นคนสุดท้ายโดยเชมัส[25] ในรอว์คืนต่อมา ได้มาก่อกวนการปล้ำของซีเอ็ม พังก์ โดยหลังแมตช์เจริโคขึ้นมาใส่ท่า Codebreaker เล่นงานพังก์ก่อนจะกลับจากไป ในอิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ (2012) ได้ปล้ำแมตช์อิลิมิเนชั่น แชมเบอร์ ชิงแชมป์ WWE แต่ไม่สำเร็จเพราะต้องออกจากการแข่งขันจากการถูกพังก์เตะออกนอกกรงและหัวไปกระแทกกับกล้องนอกสนามจนกรรมการส่งสัญญาณตัว X ให้เจอริโคออกจากแมตช์ทันที[26] ในรอว์คืนต่อมา ได้ชนะแบทเทิลรอยัล ทำให้ได้เป็นผู้ท้าชิงอันดับ 1 ในการชิงแชมป์ WWE กับซีเอ็ม พังก์ ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 28 ในรอว์สัปดาห์ต่อมา เจริโคได้ออกมาลอบทำร้ายพังก์ จับสแลมใส่พื้นโลหะแล้วก็ใส่ Liontamer ก่อนที่กรรมการจะรีบออกมาห้ามและท้าพังก์ ว่าใครคือ "สุดยอดที่สุดของโลก" ต่อมาเจริโคได้พูดด่าถึงครอบครัวของพังก์โดยเจอริโคได้พูดด่าพ่อของพังก์ ว่าเป็นคนติดเหล้า, น้องสาวติดยา และได้พูดด่าแม่ของพังก์โดยบอกว่าพ่อแม่ของพังก์แต่งงานกันหลังจากที่คลอดพังก์เรียบร้อยแล้ว ในเรสเซิลเมเนีย แมตช์ชิงแชมป์ WWE โดยถ้าพังก์ถูกปรับแพ้ฟาล์วจะเสียแชมป์ให้กับเจริโคทันที สุดท้ายเจริโคไม่สามารถคว้าแชมป์มาได้[27] ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2012) ได้ขอรีแมตช์ชิงแชมป์ในแมตช์ชิคาโกสตรีทไฟท์ สุดท้ายเจริโคก็ยังไม่สามารถคว้าแชมป์มาได้[28]

ในโอเวอร์เดอะลิมิต (2012) ได้ปล้ำชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท 4 เส้ากับ เชมัส, อัลเบร์โต เดล รีโอ และแรนดี ออร์ตัน แต่ก็ไม่สามารถคว้าแชมป์มาได้[29] ต่อมาเจริโคได้ก่อเหตุเตะธงชาติบราซิลระหว่างแมตช์ ในเฮาส์โชว์ที่ WWE ไปเยือนกรุงเซาเปาโล ประเทศบราซิล ทำให้ WWE ตัดสินใจสั่งแบนเจริโคอย่างไม่มีกำหนด และต้องแถลงการขอโทษแฟนๆ ชาวบราซิลและรัฐบาลบราซิลด้วย WWE ไปทัวร์ที่เซาเปาโล เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม เจริโคได้แสดงความหยาบคายต่อธงชาติบราซิลในระหว่างแมตช์กับซีเอ็ม พังก์ ระหว่างแมตช์ดังกล่าว เจริโคเจอธงชาติบนเวที เขาจึงหยิบธงขึ้นมาเตะ ทำให้ทีมงานต้องรีบมาหยุดแมตช์และให้เจริโคขอโทษต่อแฟนๆ ก่อนที่จะดำเนินแมตช์ต่อไป เมื่อจบแมตช์แล้วทีมงาน WWE จึงได้สั่งแบนเจอริโคอย่างไม่มีกำหนดทันที[30][31] หลังจากพ้นโทษแบนในรอว์ 25 มิถุนายน เจอริโคได้กลับมาแล้วก็ไล่จอห์น ซีนา บอกว่าคืนนี้เป็นคืนที่จะต้องต้อนรับการกลับมาของชั้นไม่ใช่ให้แกมาเล่นตลกโชว์ ซีนาบอกตอนนี้บิ๊กโชว์มันกำลังคลั่งมันจะเข้าร่วมแมตช์มันนีอินเดอะแบงก์ เพราะฉะนั้นชั้นจึงขอเข้าร่วมแมตช์นี้ด้วยเพื่อหยุดยั้งบิ๊กโชว์ เจริโคบอกว่าแกจะเล่นบทฮีโร่ไปถึงไหนแมตช์มันนีอินเดอะแบงก์มันไม่ใช่เรื่องเล่นๆ มันเป็นแมตช์ที่โหดและอาจทำให้ต้องยุติอาชีพได้เลย วิกกี เกร์เรโรออกมาและบอกว่าจะมีแมตช์มันนีอินเดอะแบงก์ สองแมตช์ทั้งรอว์และสแมคดาวน์ โดยฝั่งรอว์จะอนุญาตให้เฉพาะอดีตแชมป์ WWE เท่านั้นที่จะมีสิทธิ์เข้าร่วมผู้ที่จะได้เข้าร่วมก็คือ บิ๊กโชว์, เคน, เจริโค และซีนา[32] ในมันนีอินเดอะแบงก์ (2012) ซีนาก็คว้ากระเป๋าสิทธิ์ชิงแชมป์ WWE ไปได้[33]

ในรอว์ 16 กรกฎาคม เจริโคออกมาขัดจังหวะดอล์ฟ ซิกก์เลอร์ แต่ยังไม่ทันพูดอะไร ซิกก์เลอร์ก็ชิงด่าก่อนทันที เจริโครำคาญเลยใส่ท่า Codebreaker ใส่ซิกก์เลอร์แล้วเดินจากไป ในสแมคดาวน์ 17 สิงหาคม 2012 เจริโคได้เจอกับอัลเบร์โต เดล รีโอ โดยก่อนเริ่มปล้ำซิกก์เลอร์เอากระเป๋ามาฟาดใส่หัวเจริโค จากนั้นซิกก์เลอร์ก็เอารถชั้นวางของมาชนซ้ำอีกจนเจริโคบาดเจ็บที่ท้อง แต่ก็ยังออกมาปล้ำได้แบบฝืนๆ สุดท้ายเจริโคก็แพ้ด้วยท่า Enzuigiri โดยการก่อกวนจากซิกก์เลอร์ หลังแมตช์เดล รีโอจับเจริโคมาใส่ Cross ArmBreaker โดยที่ซิกก์เลอร์ขึ้นมาหัวเราะเยาะเย้ย แต่เชมัสออกมาช่วยไล่เดล รีโอกับซิกก์เลอร์ไป ในซัมเมอร์สแลม (2012) เจริโคได้เอาชนะซิกก์เลอร์ไปได้[34] ในรอว์คืนต่อมา เจริโคได้เจอกับซิกก์เลอร์ โดยผู้จัดการทั่วไปของรอว์ เอเจ ลี ได้มีข้อแม้ว่าถ้าเจอริโคแพ้จะต้องถูกไล่ออก และถ้าซิกก์เลอร์แพ้ก็จะเสียกระเป๋ามันนีอินเดอะแบงก์ให้เจอริโค[35] สุดท้ายเจริโคก็เป็นฝ่ายแพ้ ทำให้ต้องถูกไล่ออกจาก WWE ซึ่งแท้จริงแล้ว เจริโคจะต้องไปร่วมทัวร์คอนเสิร์ตกับวงฟอซซี หลังแมตช์เจริโคเอากระเป๋ามากระทุ้งใส่ท้องและตีใส่หลังของซิกก์เลอร์ และปิดท้ายด้วยท่า Codebreaker จากนั้นก็ได้อำลาแฟนๆ ในสนามก่อนจาก[36]ในรอยัลรัมเบิล (2013) เจริโคได้เซอไพรส์แฟนๆ โดยมาขึ้นปล้ำรอยัลรัมเบิลเป็นคนที่2 ต่อจากซิกก์เลอร์คนที่1 สุดท้ายเจริโคถูกกำจัดโดยซิกก์เลอร์[37] ต่อมาได้เปิดศึกกับฟันดังโก โดยในรอว์ 18 มีนาคม เจริโคให้สัมภาษณ์อยู่หลังเวที ฟันดังโกเข้ามาขัดจังหวะ บอกว่าเขาชื่อ Fannnnn Dangggg Goooooo แต่เจริโคล้อเลียนชื่อของฟันดังโก[38] ในสแมคดาวน์ 22 มีนาคม เจริโคมีแมตช์กับแจ็ก สแวกเกอร์ และพยายามจะใส่ Lionsalz แต่ฟันดังโกโดดขึ้นมาเตะก้านคอ ก่อนจะเป็นสแวกเกอร์กลับมาใส่ Swagger bomb จับกดชนะไป หลังแมตช์ถูกฟันดังโกลอบทำร้าย[39] ในรอว์ 25 มีนาคม เจริโคได้ออกมาอัดฟันดังโกที่กำลังเปิดตัว ทำให้ฟันดังโกหนีไป หลังจากเจริโคชนะซิกก์เลอร์ไปได้ บิ๊กอีมาลอบทำร้ายเจริโค ฟันดังโกออกมาต่อยเจริโคซ้ำอีกเป็นชุด ต่อด้วยท่าไม้ตาย Diving Legdrop คืนเดียวกันเจริโคให้สัมภาษณ์ว่าเขาไปคุยกับวิกกีมาแล้ว และขอให้จัดแมตช์เจอกับฟันดังโกในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 29[40] สุดท้ายเจอริโคก็แพ้ไป[41] แต่เจอริโคก็สามารถเอาชนะฟันดังโกมาได้ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2013)[42] ในรอว์ 27 พฤษภาคม เจริโคได้จัดรายการ Highlight Reel โดยแขกรับเชิญคือพอล เฮย์แมน เจริโคบอกจะวัดความเป็นสุดยอดที่สุดในโลกของจริงไปเลย ก่อนจะเอ่ยปากขอท้าเจอกับซีเอ็ม พังก์ในเพย์แบ็ค (2013)[43] ในเพย์แบ็กได้แพ้ให้กับพังก์[44] ต่อมาเจริโคได้เปิดศึกกับไรแบ็ก[45] และได้มีแมตช์ในมันนีอินเดอะแบงก์ (2013) แต่เจริโคแพ้ไป[46] ในสแมคดาวน์ 19 กรกฎาคม เจริโคได้แพ้ให้กับเคอร์ติส แอ็กเซล หลังแมตช์ไรแบ็กออกมาเยาะเย้ยและเล่นงานเจอริโค[47] จากนั้นเจอริโคก็หายไปทัวร์คอนเสิร์ตอีกครั้ง[48][49]

ในรอว์ 30 มิถุนายน 2014 เจริโคได้กลับมาจัดการ Codebreaker ใส่เดอะมิซ ก่อนจะบอกว่ารู้สึกดีเหลือเกิน รอเวลามานานแล้วที่จะได้พูดว่า RAW is... แต่เดอะไวแอ็ตต์แฟมิลี (เบรย์ ไวแอ็ตต์, ลู้ก ฮาร์เปอร์ และอีริก โรแวน) โผล่มารุมเล่นงานเจริโค[50] ในรอว์ 7 กรกฎาคม เจริโคมีแมตช์ชนะเดอะมิซไปได้ด้วยท่า Walls of Jericho หลังแมตช์เบรย์โผล่มานั่งเก้าอี้โยกที่ทางเดิน และก็บอกว่าเจริโคน่าจะเลิกพูดมากได้แล้ว เพราะการกระทำสำคัญกว่าคำพูด เจริโคก็บอกว่าเห็นด้วย การกระทำสำคัญกว่าการพูด และตอนนี้แกก็อยู่คนเดียวพอดี จะไปกระทืบแกให้ตกเก้าอี้เดี๋ยวนี้แหละ เจริโคเดินไปหาเบรย์ แต่ฮาร์เปอร์กับโรแวนก็มายืนอยู่ข้างหลังเบรย์ ทำให้เจริโคไม่เข้าไป ในแบทเทิลกราวด์ (2014) เจริโคเอาชนะเบรย์ไปได้[51] ก่อนจะรีแมตช์กันในซัมเมอร์สแลม (2014) โดยเจริโคแพ้[52] ในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2014) เจริโคได้ปล้ำแพ้แรนดี ออร์ตัน[53][54] ในสแมคดาวน์ 14 พฤศจิกายน เจริโคได้จัดรายการ Highlight Reel โดยดิออธอริตีเป็นแขกรับเชิญ[55] ต่อมาในรอว์ 15 ธันวาคม เจริโคได้มาทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทั่วไปรับเชิญ และพอล เฮย์แมนก็ออกมาขัดจังหวะ เจริโคเลยจัดแมตช์ให้ตัวเองเจอกับเฮย์แมนแบบ Street Fight แต่เฮย์แมนเรียกบร็อก เลสเนอร์ออกมาช่วย และจับเจริโคใส่ F-5[56]

ในเดือนมกราคม 2015 เจริโคได้เผยในทวิตเตอร์ว่าสัญญาของเขาที่ทำไว้กับ WWE คือขึ้นปล้ำเฮาส์โชว์ 16 โชว์ในวันที่ 10 มกราคม ถึง 1 มีนาคม โดยไม่ปรากฏตัวออกจอทีวี[57] ก่อนที่จะเซ็นสัญญาขึ้นปล้ำอีก 19 โชว์ที่ไม่ได้ออกทีวีระหว่างเดือนมิถุนายนและสิงหาคม[58] ในเดือนพฤษภาคม ได้เป็นผู้ดำเนินรายการทัฟ อีนัฟซีซั่นที่6[59] วันที่ 4 กรกฎาคม ในโชว์พิเศษทาง WWE Network เจริโคได้กลับมาขึ้นปล้ำถ่ายทอดสดอีกครั้งโดยเอาชนะเนวิลล์ไปได้[60] ในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2015) เจริโคได้เซอร์ไพรส์มาร่วมปล้ำแทกทีม 6 คนกับดีน แอมโบรสและโรแมน เรนส์ แพ้ให้กับไวแอ็ตต์แฟมิลี[61] ในWWE Live from Madison Square Gardenได้แพ้ในการชิงแชมป์อินเตอร์สมัยที่10กับเควิน โอเวนส์[62]

ในเดือนมกราคม 2016 เจริโคได้รีเทิร์นและประกาศเข้าร่วมแมตช์รอยัลรัมเบิล (2016)[63] โดยขึ้นมาเป็นลำดับที่6 แต่ไม่ได้ชนะ[64] ต่อมาได้เปิดศึกกับเอเจ สไตส์ โดยผลัดกันแพ้-ชนะ 1-1 ทำให้ต้องตัดสินกันในฟาสต์เลน (2016) ซึ่งเจริโคเป็นฝ่ายแพ้[65][66][67][68][69][70] คืนต่อมาได้ร่วมทีมกับเอเจในนาม Y2AJ[71][72] และได้ชิงแชมป์แทกทีมกับเดอะนิวเดย์ ในรอว์ 7 มีนาคม แต่ไม่สำเร็จ หลังแมตช์ได้หักหลังเอเจและเป็นฝ่ายอธรรมไปอีกครั้งนับตั้งแต่ปี 2012 ต่อมาเอเจได้ขอท้าเจอกับเจริโคในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 32 โดยเจริโคเอาชนะไปได้[73] ต่อมาได้เปิดศึกกับดีน แอมโบรส แต่ก็แพ้ให้แอมโบรสทั้งในเพย์แบ็ก (2016) และเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2016)[74]

วันที่ 19 กรกฎาคม 2016 เจริโคได้ถูกดราฟท์ไปรอว์ ต่อมาได้มีบทเป็นเพื่อนรักกับแชมป์ยูนิเวอร์แซล WWE เควิน โอเวนส์[75][76] ในรอว์ 9 มกราคม เจริโคได้แชมป์ยูเอสเป็นสมัยแรกจากโรแมน เรนส์ในแฮนดิแคป 2 รุม 1 ร่วมกับโอเวนส์ และเป็นการได้แชมป์เส้นแรกในรอบหลายปี[77] และเป็นแกรนด์สแลมคนที่7 ในรูปแบบใหม่[78] ในรอยัลรัมเบิล (2017) ได้เข้าร่วมแมตช์รัมเบิลเป็นคนที่2 และสามารถอยู่ในแมตช์นานกว่าชั่วโมง ก่อนจะตกรอบในสี่คนสุดท้ายโดยเรนส์ (ทำลายสถิติในทุกๆครั้งที่เข้าร่วมมากกว่าห้าชั่วโมง)[79][80][81][82] ในรอว์ 13 กุมภาพันธ์ ได้ถูกโอเวนส์หักหลังในงานฉลอง "Festival of Friendship" ของทั้งสอง ทำให้ถูกหามส่งโรงพยาบาล[83][84] ในฟาสต์เลน (2017) เจริโคได้ออกมาก่อกวนการปล้ำของโอเวนส์จนแพ้เสียแชมป์ยูนิเวอร์แซลให้โกลด์เบิร์ก รอว์คืนต่อมาโอเวนส์ประกาศท้าชิงแชมป์ยูเอสกับเจริโคในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 33[85][86] และเจริโคก็เสียแชมป์หลังจากครองได้ 83 วัน[87][88] ในเพย์แบ็ก (2017)เจริโคสามารถคว้าแชมป์ยูเอสกลับคืนมาได้และได้ย้ายไปสแมคดาวน์ แต่ครองได้เพียงสองวันก็เสียแชมป์คืนให้โอเวนส์ ในสแมคดาวน์ 25 กรกฎาคม 2017 เจริโคได้เซอร์ไพรส์โดยมาร่วมชิงแชมป์ยูเอสแบบสามเส้ากับเอเจและโอเวนส์ซึ่งเอเจคว้าแชมป์ไปได้[89]

วันที่ 5 พฤศจิกายน 2017 เจริโคได้ปรากฏตัวที่ NJPW ผ่านทางเทปโดยประกาศขอท้าเจอกับเคนนี โอเมกาชิงแชมป์ IWGP United States Heavyweight Championship ในWrestle Kingdom 12 วันที่ 4 มกราคม 2018 ที่ Tokyo Dome[90][91] ซึ่งเป็นการขึ้นปล้ำนอกสังเวียน WWE ครั้งแรกของเจริโคนับตั้งแต่ปี 1999[92] นอกจากนี้ยังได้รับการยืนยันจาก Dave Meltzer (ผ่าน Twitter) และ Forbes ว่าสัญญาของเขากับ WWE ได้หมดลงแล้วทำให้สถานะของเขาเป็น "free agent"[93][94] แต่มีการเพิ่มเติมข้อมูลจาก Tokyo Sport เจ้าหน้าที่เกี่ยวข้องเปิดเผยว่าเจริโคไม่ได้ปล้ำฟูลไทม์กับ NJPW เขายังมีสัญญากับ WWE นอกจากนี้วินซ์ แม็กแมนยังเป็นคนอนุญาตให้เขามาปล้ำกับโอเมกาอีกด้วย[95] ใน Wrestle Kingdom 12 โอเมกาป้องกันแชมป์ไปได้แบบไม่มีกฏกติกา[96][97] 22 มกราคม 2018 เจริโคได้ร่วมรอว์ครบรอบ 25 ปี โดยปรากฏตัวที่หลังเวทีและจดชื่ออีไลแอสลง List of Jericho[98] 27 เมษายน เจริโคได้ร่วมปล้ำเกรเทสต์ รอยัลรัมเบิล 50 คนแต่ไม่ชนะ วันที่ 9 มิถุนายน ในศึก Dominion 6.9 เจริโคได้คว้าแชมป์ IWGP Intercontinental Championship จากการเอาชนะ Tetsuya Naito ทำให้เป็นคนแรกที่ได้แชมป์อินเตอร์ทั้ง WWE และ NJPW[99] ก่อนเสียคืนให้ Naito ในศึก Wrestle Kingdom 13[100] วันที่ 8 มกราคม 2019 เจริโคได้เซ็นสัญญากับสมาคมหน้าใหม่อย่าง All Elite Wrestling (AEW)[101] และได้คว้าแชมป์โลกของ AEW เป็นคนแรกในศึก AEW All Out วันที่ 31 สิงหาคม 2019[102]