เป็นคลองขุดที่สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชโปรดเกล้าฯ ให้ขุดขึ้นเป็นคูเมืองด้านตะวันออกของกรุงธนบุรีซึ่งกินอาณาเขตเลยมาทางด้านฝั่งพระนคร โดยโปรดฯ ให้ขุดคูเมืองออกแม่น้ำเจ้าพระยาทั้ง 2 ด้าน คือ ด้านเหนือที่ท่าช้างวังหน้า ด้านใต้ที่ปากคลองตลาด ดินจากการขุดคลองโปรดให้พูนขึ้นเป็นเชิงเทิน ตั้งค่ายไม้ทองหลางทั้งต้นตลองแนวคลองเพือป้องกันข้าศึก[1] เมื่อพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกทรงย้ายราชธานีมาอยู่ฝั่งพระนคร โปรดให้ขุดคูเมืองใหม่เพื่อขยายอาณาเขตราชธานี คลองคูเมืองเดิมจึงกลายเป็นเส้นทางคมนาคมของราษฎร ไม่ได้ใช้ประโยชน์เป็นคูเมืองอีกต่อไป[1]

ประชาชนเรียกชื่อคลองนี้ตามสถานที่ที่คลองผ่าน เช่น ปากคลองด้านเหนือผ่านโรงไหมหลวง เรียก "คลองโรงไหมหลวง" ปากคลองด้านใต้เป็นตลาดที่คึกคักทั้งบนบกและในน้ำ จึงเรียก "ปากคลองตลาด" ส่วนตอนกลางระหว่างคลองหลอดวัดราชนัดดา (คลองหลอดข้างวัดบุรณศิริมาตยาราม) กับคลองหลอดวัดราชบพิธ ได้มีประกาศของสุขาภิบาล ร.ศ. 127 ให้เรียกว่า "คลองหลอด" ซึ่งหมายถึงคลองที่อยู่ระหว่างคลองหลอดทั้งสอง แต่ภายหลังคนทั่วไปมักเรียกคลองนี้ตลอดสายว่า "คลองหลอด" ซึ่งผิดจากข้อเท็จจริง

เนื่องในโอกาสสมโภชกรุงรัตนโกสินทร์ 200 ปี รัฐบาลจึงมีมติคณะรัฐมนตรีเมื่อวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2525 ให้เรียกชื่อคลองให้ถูกต้องตามหลักฐานทางประวัติศาสตร์ว่า "คลองคูเมืองเดิม"

ตั้งแต่ พ.ศ. 2561 เป็นต้นมา พระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระกรุณาโปรดเกล้าโปรดกระหม่อมให้หน่วยราชการในพระองค์ หน่วยราชการอื่น ๆ และประชาชนจิตอาสาร่วมกันทำความสะอาด พัฒนา และปรับปรุงภูมิทัศน์คลองสายต่าง ๆ รอบเกาะรัตนโกสินทร์ ซึ่งแต่เดิมมีคุณภาพน้ำเสื่อมโทรมมาก รวมทั้งมีปัญหาคนเร่ร่อนและโสเภณีทำให้สภาพแลดูไม่เป็นระเบียบ[2] จึงมีการพัฒนาโดยมีการขุดลอกคลอง และผันน้ำจากแม่น้ำเจ้าพระยาเข้าคลอง ทำให้ปริมาณออกซิเจนในน้ำเพิ่มขึ้น ส่วนด้านภูมิทัศน์ได้มีการปรับปรุงทางเท้า ติดตั้งไฟส่องสว่าง[3] รวมทั้งตั้งพรรณไม้ใหญ่บางชนิดออกเพราะรากไม้นั้นจะทำลายแนวเขื่อน และทำการฟื้นฟูต้นขนุนซึ่งเป็นพรรณไม้ที่มีมาตั้งแต่รัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว[4] ส่วนปัญหาคนเร่ร่อนได้ทำการช่วยเหลือนำส่งไปยังศูนย์คัดกรองช่วยเหลือผู้ด้อยโอกาส (บ้านอิ่มใจ)[5]