จากการศึกษาของเอนก นาวิกมูลพบว่าคลองมหานาคเคยมีเกาะขนาดน้อยอยู่สามเกาะ มีปรากฏครั้งแรกในจดหมายเหตุความทรงจำของกรมหลวงนรินทรเทวีความว่า "[พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกทรงมี] พระโองการให้ขุดคลองรอบเกาะ ให้บ่ายเรือพระที่นั่งได้ เรียกว่าคลองมหานาค"[1] ส่วนพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงอธิบายเพิ่มเติมอีกว่า "คือมีเกาะในระหว่างโรงเรือกับวัดด้านหนึ่ง เกาะด้านตะวันออกที่เรียกว่าเกาะยายชีด้านหนึ่ง…"[1] ในอดีตเมื่อถึงงานประเพณีนมัสการภูเขาทอง ก็จะมีการจัดงานรื่นเริง เช่น การแข่งเรือ ร้องเพลงเรือ เล่นดอกสร้อยสักวา จุดดอกไม้ไฟทั้งบนบกและในน้ำ โดยมีเกาะยายชีเป็นศูนย์กลางผู้คนที่เข้ามาร่วมชมการละเล่น[8] และยังปรากฏใน นิราศบรมบรรพต ของพระพินิจหัตถการ (ชื่น สาริกบุตร) ว่า[1]

เอนกสันนิษฐานจากการเปรียบเทียบภาพถ่ายเก่า พบว่าเกาะแห่งแรกอยู่บริเวณเชิงสะพานมหาดไทยอุทิศ เกาะแห่งที่สองอยู่ตรงข้ามตึกการบินไทย ส่วนเกาะอีกเกาะหนึ่งเรียกว่าเกาะยายชีอยู่บริเวณสะพานนริศดำรัส ส่วนเกาะทั้งสามหายไปในช่วงรัชกาลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวถึงพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว แต่เกาะหายไปได้อย่างไรไม่เป็นที่ปรากฏ[1]