คลองหัวกระบือมีชุมชนเก่าแก่ บริเวณวัดหัวกระบือซึ่งเป็นวัดโบราณ[1] วัดหัวกระบือสร้างขึ้นเมื่อ พ.ศ. 2281 ปรากฏหลักฐานใน นิราศนรินทร์ (พ.ศ. 2352) และ นิราศสามเณรกลั่น (ประมาณ พ.ศ. 2376) รวมถึงพบสมุดข่อยสมัยอยุธยาตอนปลาย จารึกบอกศักราชไว้ว่าจารขึ้นเมื่อ พ.ศ. 2286

แผนที่ที่ชาวยุโรปเขียนขึ้นเมื่อสมัยสมเด็จพระเจ้าปราสาททอง และคัดลอกกันต่อมาในแผ่นดินสมเด็จพระนารายณ์มหาราช มีพิมพ์รวมอยู่ในจดหมายเหตุลาลูแบร์ มีชื่อหนึ่งที่ระบุด้วยอักษรโรมันว่า Banquebeux บอกตำบลบ้านที่อยู่บนเส้นทางคลองด่าน ซึ่งก็ดูใกล้เคียงกับชื่อย่าน "หัวกระบือ" ต่อมาภายหลังมีการขุดคลองลัดโคกขามในแผ่นดินสมเด็จพระเจ้าเสือและสมเด็จพระเจ้าท้ายสระจึงทำให้คลองหัวกระบือเป็นเส้นทางสาขาที่แยกออกไปต่างหาก[2]

จากแผนที่กรุงเทพ ร.ศ. 120 (พ.ศ. 2444) ปรากฏว่าทั้งคลองด่าน คลองสนามชัย และคลองหัวกระบือเป็นคลองเดียวกันและต่อเนื่องกันลงไปทางทิศใต้ และมีลักษณะภูมิประเทศและเส้นทางน้ำที่เป็นหลักฐานให้เชื่อว่าเป็นเส้นทางน้ำเก่าที่ติดต่อทะเลได้ ทะเลในอดีตอยู่ลึกเข้ามาในแผ่นดินแถบหมู่บ้านลูกวัวในปัจจุบัน เมื่อชายฝั่งทะเลลดลงมาที่ตำแหน่งปัจจุบัน จึงมีการคลองขุดราชพินิจใจต่อจากคลองหัวกระบือติดต่อกับทะเล

ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร พระองค์มีพระราชดำริให้ขุดคลองลัดคลองหัวกระบือที่มีสภาพคดเคี้ยวมากเป็นเส้นตรง (ในปัจจุบันคือคลองเฉลิมชัยพัฒนา) เพื่อให้เกิดเป็นเส้นทางเร่งระบายน้ำลงสู่ทะเล ช่วยแก้ปัญหาน้ำท่วม ทำให้เกิดเกาะกลางน้ำหลายเกาะ เช่น เกาะไทรงาม เกาะพอเพียง เกาะคุณกะลา เกาะประลองยุทธ เกาะต้นจาก เกาะวังมัจฉา เกาะมะพร้าวเล็ก เกาะมะพร้าวใหญ่ เกาะเฝ้าทรัพย์ เป็นต้น ภายหลังกรุงเทพมหานครมีโครงการพัฒนาการท่องเที่ยวของเขตบางขุนเทียน เป็นสวนสาธารณะที่มีลักษณะเป็นกลุ่มเกาะแห่งแรกของกรุงเทพมหานคร ตั้งอยู่ฝั่งตรงข้ามของด้านหลังสวนบวรประชานันท์[3]