คลองอัมพวาเป็นคลองธรรมชาติ ริมคลองอัมพวามีชุมชนมาตั้งแต่สมัยกรุงศรีอยุธยา[2] ริมคลองมีวัดสำคัญคือ วัดอัมพวันเจติยาราม เป็นเส้นทางคมนาคมทางน้ำสายหลักตั้งแต่อดีต ซึ่งในอดีตเป็นชุมชนค้าขายที่คับคั่งโดยเฉพาะบริเวณปากคลอง มีตลาดเป็นเรือนแพที่ถือเป็นตลาดริมน้ำที่สำคัญ ดังปรากฏใน นิราศพระแท่นดงรัง ของสามเณรกลั่น ความว่า[3]

คลองอัมพวาในสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าบริพัตรสุขุมพันธุ์ กรมพระนครสวรรค์วรพินิต ได้ทรงปลูกพระตำหนักเรือนไทยไว้ข้างคลองหลังหนึ่ง เรียกกันว่า "ตำหนักอัมพวา" เมื่อรัชกาลที่ 5 เสด็จมาประพาสต้น ก็ทรงเรือแจวเข้าไปในคลองนี้และทรงแวะประทับเสวยน้ำชาที่พระตำหนักนี้ ต่อมาพระตำหนักอัมพวา ได้รื้อไปปลูกไว้ ณ วังสวนผักกาด ในกรุงเทพมหานคร[4]

ในสมัยปัจจุบันชุมชนคลองอัมพวา มีการตั้งบ้านเรือนของชุมชนเกษตรกรรม ภายหลังเกิดชุมชนตามแนวถนนเกิดเป็นร้านค้า ย่านการค้าริมน้ำเริ่มลดบทบาทลง อย่างไรก็ตามรูปแบบการตั้งถิ่นฐานของชุมชนยังคงเอกลักษณ์ของชุมชนริมน้ำดั้งเดิมไว้[5] มีห้องแถวไม้ที่ทอดยาวเป็นแนวบนตลิ่งริมคลองอัมพวา บางหลังอยู่ในช่วงรัชกาลที่ 6 ต่อมาในปี 2546–2547 มีการดำเนินการซ่อมแซมอาคารไม้ที่มีคุณค่าทางสถาปัตยกรรมร่วมกับเจ้าของอาคารรวม 17 ราย[6]

บริเวณริมคลองยังมีตลาดน้ำอัมพวาใกล้วัดอัมพวันเจติยาราม ตลาดน้ำก่อตั้งขึ้นอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 11 สิงหาคม พ.ศ. 2547 บ้านเรือนสองฝั่งคลองอัมพวา ได้รับการอนุรักษ์ในโครงการอนุรักษ์ศิลปกรรมสิ่งแวดล้อมในประเทศไทย โดยหน่วยงานต่าง ๆ ร่วมกับชุมชนอัมพวา ได้รับรางวัลมรดกทางวัฒนธรรมจากองค์การยูเนสโกเมื่อ พ.ศ. 2551[7]