แนวคิดการก่อสร้างคลองสามารถติดตามได้จนถึงปี ค.ศ. 1677 สมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช ผู้ทรงตรัสถามวิศวกรชาวฝรั่งเศส de Lamar เพื่อศึกษาความเป็นไปได้ของการสร้างทางน้ำตัดผ่านคอคอดกระ เพื่อเชื่อมต่อสงขลากับมะริด (ปัจจุบันอยู่ในประเทศพม่า) แต่วิทยาการสมัยนั้นยังไม่มีความเจริญก้าวหน้าพอ ในปี ค.ศ. 1793 แนวคิดดังกล่าวถูกรื้อฟื้นโดยพระอนุชาของพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก ซึ่งได้เสนอให้มีการก่อสร้างเพื่อป้องกันชายฝั่งด้านตะวันตกจากเรือรบของต่างชาติ ภายหลังพม่าตกเป็นอาณานิคมของอังกฤษในปี ค.ศ. 1863 ได้มีการสำรวจพื้นที่ดังกล่าว แต่ก็พบว่าไม่สามารถก่อสร้างได้ ในปี ค.ศ. 1882 วิศวกรผู้สร้างคลองสุเอซ Ferdinand de Lesseps ได้มาเยี่ยมชมพื้นที่ดังกล่าว แต่ไม่ได้รับพระราชทานอนุญาตจากพระมหากษัตริย์ไทยในการสำรวจเชิงลึก ในปี ค.ศ. 1897 สยามและจักรวรรดิอังกฤษตกลงที่จะไม่มีการก่อสร้างคลองในบริเวณดังกล่าว เพื่อปกป้องการควบคุมการค้าอย่างเบ็ดเสร็จของท่าเรือสิงคโปร์