การแข่งขันรักบี้ฟุตบอลประเพณีจุฬาฯ–ธรรมศาสตร์ได้มีการจัดการแข่งขันกันมาตั้งแต่ พ.ศ. 2480 ณ สนามศุภชลาศัย โดยคณะกลุ่มบุคคลจากนักรักบี้ฟุตบอลที่เคยเป็นนิสิตนักศึกษาเก่าของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและมหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ ได้ร่วมกันจัดการแข่งขันรักบี้ฟุตบอลประเพณีขึ้น โดยวัตถุประสงค์ เพื่อสร้างความสัมพันธ์และความสามัคคีของนักกีฬารักบี้ฟุตบอลของทั้งสองมหาวิทยาลัยและผู้เกี่ยวข้องซึ่งประกอบด้วย คณาจารย์ ศิษย์เก่า และนิสิตนักศึกษาปัจจุบัน ซึ่งทำหน้าที่ร่วมกันในการจัดการแข่งขันเป็นประจำทุกปี โดยหมุนเวียนผลัดเปลี่ยนกันเป็นผู้จัดการแข่งขัน และเป็นแบบอย่างที่ดี ในการแข่งขันรักบี้ฟุตบอลให้แก่เยาวชนของชาติ ซึ่งผู้เข้าแข่งขันประกอบไปด้วยนิสิตหรือนักศึกษาที่กำลังศึกษาอยู่หรือเคยศึกษาหรือจบการศึกษาแล้ว

หลังจากนั้น ในปี พ.ศ. 2503 สมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนีได้พระราชทานถ้วยรางวัล “มหิดล” แก่ผู้ชนะในการแข่งขัน พร้อมทั้งเสด็จพระราชดำเนินเป็นองค์ประธานเปิดการแข่งขันด้วยพระองค์เอง โดยพระองค์ท่านเสร็จพระราชดำเนินเป็นประธานการแข่งขัน พระราชทานถ้วยรางวัลแก่ผู้ชนะและของที่ระลึกแก่กรรมการผู้ตัดสินและนักกีฬาของทั้งสองทีมด้วยพระองค์เองในช่วงแรกอยู่หลายปี ทั้งสองมหาวิทยาลัยจึงถือว่าการแข่งขันในปี พ.ศ. 2503 เป็นการแข่งขันรักบี้ประเพณีจุฬาฯ–ธรรมศาสตร์ ครั้งที่ 1 ตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา

การแข่งขันรักบี้ฟุตบอลประเพณีนี้ มีการแข่งขันครั้งที่ 1 พ.ศ. 2503 และมีการแข่งขันตลอดมาเป็นครั้งที่ 22 เมื่อ พ.ศ. 2527 แล้วได้หยุดการแข่งขันไป เนื่องจากมีการทำกิจกรรมอื่น จึงได้มีการรื้อฟื้นการแข่งขันรักบี้ฟุตบอลประเพณีชิงถ้วยพระราชทาน “มหิดล” อีกครั้งหนึ่งโดยกลับมาแข่งขันอีกประจำปี พ.ศ. 2549 เป็นครั้งที่ 23 ในยุคแรกแข่งขันที่สนามศุภชลาศัย กรีฑาสถานแห่งชาติ โดยครั้งที่ 2 ถึงครั้งที่ 7 พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดชทรงเสด็จมาเป็นประธานในพิธีและทอดพระเนตรการแข่งขัน มีนิสิตนักศึกษาของทั้งสองสถาบัน และประชาชนเฝ้ารับเสด็จฯ มากกว่า 30,000 คน ผลการแข่งขัน 28 ครั้ง ธรรมศาสตร์ชนะ 11 ครั้ง จุฬาฯ ชนะ 15 ครั้ง เสมอ 5 ครั้ง และในปีล่าสุดที่ทีมรักบี้ธรรมศาสตร์เป็นผู้ชนะ