ซันเดอร์แลนด์

เฮนเดอร์สัน เติบโตมาจากระบบเยาวชนของ ซันเดอร์แลนด์ สโมสรที่เขาอยู่ด้วยตั้งแต่อายุ 7 ขวบ

ก่อนที่จะได้มีโอกาสประเดิมสนามให้ทีมแมวดำในเกมพบกับ เชลซี ในเดือนพฤศจิกายน 2008 เฮนเดอร์สันทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยการพาซันเดอร์แลนด์ ยู 18 คว้าแชมป์ลีกเยาวชนมาครองได้สำเร็จ

เฮนเดอร์สัน กลับมาเล่นกับต้นสังกัดจริงอย่างซันเดอร์แลนด์ อีกครั้ง รอบนี้เขาถูกดันขึ้นไปเล่นในทีมชุดใหญ่อย่างเต็มตัว โดยเล่นในตำแหน่งปีกขวา และด้วยผลงานที่เล่นได้อย่างสม่ำเสมอ ทีมแมวดำจึงตอบแทนเขาด้วยการมอบสัญญา 5 ปีให้รวมถึงเขายังได้รับเลือกให้เป็นนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของซันเดอร์แลนด์ในปีนั้นด้วย

ฤดูกาล 2010-11 เฮนเดอร์สันยังคงเป็นตัวหลักของซันเดอร์แลนด์อย่างเหนียวแน่น แม้ว่าอายุจะยังน้อยก็ตามโดย สตีฟ บรู้ซ บอสใหญ่แมวดำปรับเขามาเล่นในตำแหน่งมิดฟิลด์ตัวกลาง ซึ่งทำให้ฟอร์มการเล่นของ เฮนเดอร์สัน ยิ่งโดดเด่นเข้าไปใหญ่เพราะตัวเขาเองมีทักษะในการจ่ายบอลและการอ่านเกม ที่ชาญฉลาดอยู่ในตัวอยู่แล้ว

เฮนเดอร์สัน ลงสนามช่วยทีมแมวดำไปครบ 38 นัดไม่มีขาดเรียกว่าเป็นหัวใจของทีมแมวดำอย่างแท้จริงและเขาก็คว้าตำแหน่งนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสรมาครองได้อีกครั้งเป็นสมัยที่สองติดต่อกัน

เฮนเดอร์สันอำลาถิ่นสเตเดียมออฟไลต์ โดยทิ้งผลงานการรับใช้ทีมบ้านเกิดเอาไว้ที่ 79 นัดและทำไปทั้งหมด 5 ประตู

คอเวนทรีซิตี (ยืมตัว)

เฮนเดอร์สัน ถูกส่งตัวไปขัดเกลาฝีเท้ากับ คอเวนทรีซิตี ในเดือนมกราคมปี 2009 ซึ่งที่นั่นเขาได้รับโอกาสลงสนามไปทั้งหมด 13 นัด ทำได้ 1 ประตูจากทุกถ้วยและน่าจะมีสถิติการลงสนามที่ดีกว่า นั้นด้วย ถ้าไม่ได้รับบาดเจ็บหนักจนต้องพักยาวไปเสียก่อน

ลิเวอร์พูล

ในวันที่ 9 มิถุนายน ค.ศ. 2011 จอร์แดน เฮนเดอร์สัน ย้ายจากซันเดอร์แลนด์มาอยู่กับลิเวอร์พูลด้วยค่าตัว 20 ล้านปอนด์ โดยเฮนเดอร์สันได้สวมเสื้อหมายเลข 14 พร้อมกับความคาดหวังว่าจะเป็น สตีเวน เจอร์ราร์ด คนต่อไปแห่งถิ่นแอนฟีลด์

ฤดูกาล 2011-12

ในวันที่ 13 สิงหาคม ค.ศ. 2011 พรีเมียร์ลีก นัดเปิดฤดูกาล 2011–12 เฮนเดอร์สัน ลงสนามเป็นนัดแรกในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เจอกับทีมเก่าของเขา ซันเดอร์แลนด์ โดยเสมอกัน 1-1 ต่อมา ในวันที่ 20 สิงหาคม ค.ศ. 2011 เฮนเดอร์สัน ลงสนามนัดที่สอง ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ อาร์เซนอล ที่เอมิเรตส์สเตเดียม 2-0 ต่อมา ในวันที่ 27 สิงหาคม ค.ศ. 2011 เฮนเดอร์สัน ทำประตูแรกในสีเสื้อของลิเวอร์พูล ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ โบลตันวอนเดอเรอส์ 3-1

ในวันที่ 26 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2012 เฮนเดอร์สัน ได้ลงเล่นเป็นตัวจริง ในลีกคัพ รอบชิงชนะเลิศ ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เจอกับ คาร์ดิฟฟ์ซิตี ที่สนามกีฬาเวมบลีย์ เฮนเดอร์สัน ได้พาลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ลีกคัพ สมัยที่ 8 มาครอง จากการยิงจุดโทษตัดสินชนะ คาร์ดิฟฟ์ซิตี ผลประตูรวม 3-2 และเป็นแชมป์แรกของ เฮนเดอร์สัน นับตั้งแต่ย้ายมาอยู่กับ ลิเวอร์พูล ต่อมา ในวันที่ 5 พฤษภาคม ค.ศ. 2012 เอฟเอคัพ รอบชิงชนะเลิศ ลิเวอร์พูล เจอกับ เชลซี ที่สนามกีฬาเวมบลีย์ เฮนเดอร์สัน ได้ลงสนามครบ 90 นาที สุดท้าย ลิเวอร์พูล ก็เป็นฝ่ายแพ้ไป 1-2 ทำให้ ลิเวอร์พูลพลาดโอกาสคว้าแชมป์เอฟเอคัพ อย่างน่าเสียดาย

ในวันที่ 8 พฤษภาคม ค.ศ. 2012 ลิเวอร์พูล ลงเล่นที่แอนฟีลด์นัดสุดท้ายในพรีเมียร์ลีกเจอกับ เชลซี อีกครั้ง โดย เฮนเดอร์สัน ทำประตูที่ 2 ในพรีเมียร์ลีก ให้ลิเวอร์พูลขึ้นนำ 2-0 ก่อนที่ ลิเวอร์พูล ล้างแค้น เชลซี ได้สำเร็จ 4-1 จบฤดูกาล เฮนเดอร์สัน ยิงประตูในพรีเมียร์ลีกได้ 2 ประตูจาก 37 นัด

ฤดูกาล 2012-13

ในเดือนสิงหาคม 2012 เฮนเดอร์สัน มีโอกาสย้ายไปอยู่กับ ฟูลัม แต่สุดท้ายเขาก็ตัดสินใจอยู่กับ ลิเวอร์พูล ต่อไป

ในวันที่ 25 พฤศจิกายน ค.ศ. 2012 เฮนเดอร์สัน ลงสนามเป็นตัวจริงนัดแรกในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ สวอนซีซิตี 0-0 ต่อมา ในวันที่ 6 ธันวาคม ค.ศ. 2012 เฮนเดอร์สัน ทำประตูแรกให้กับ ลิเวอร์พูล ในบอลยุโรป ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ อูดิเนเซ 1-0 ในยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2012–13

ในวันที่ 19 มกราคม ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีกในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ นอริชซิตี 5-0 ต่อมา ในวันที่ 30 มกราคม ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ได้เปิดบอลให้ ลุยส์ ซัวเรซ ทำประตูขึ้นนำ 1-0 ก่อนที่ในครึ่งหลัง เฮนเดอร์สัน จะเป็นคนทำประตูที่สอง ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ อาร์เซนอล ที่เอมิเรตส์สเตเดียม 2-2 ต่อมา ในวันที่ 31 มีนาคม ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ได้ทำประตูที่ 3 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ แอสตันวิลลา ที่วิลลาพาร์ก 2-1 ต่อมา ในวันที่ 27 เมษายน ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ได้ยิง 2 ประตูให้ ลิเวอร์พูล เอาชนะ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด ที่เซนต์เจมส์พาร์ก 6-0 จบฤดูกาล เฮนเดอร์สัน ยิงประตูในพรีเมียร์ลีกได้ 5 ประตูจาก 30 นัด

ฤดูกาล 2013-14

ในวันที่ 27 สิงหาคม ค.ศ. 2013 ลีกคัพ รอบ 2 เฮนเดอร์สัน ได้ทำประตูให้ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ นอตส์เคาน์ตี ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 4-2 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล ผ่านเข้ารอบ 3 ลีกคัพ ได้สำเร็จ ต่อมา ในวันที่ 29 กันยายน ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ได้ลงสนามนัดที่ 100 ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ ซันเดอร์แลนด์ ที่สเตเดียมออฟไลต์ 3-1 ต่อมา ในวันที่ 15 ธันวาคม ค.ศ. 2013 เฮนเดอร์สัน ได้ทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่ไวต์ฮาร์ตเลน 5-0[5] [6]

ในวันที่ 23 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สัน ได้ยิง 2 ประตูให้ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ สวอนซีซิตี 4-3 ต่อมา ในวันที่ 30 มีนาคม ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สัน ได้ทำประตูที่ 4 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 4-0 ต่อมา ในวันที่ 13 เมษายน ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สัน โดนใบแดงไล่ออกจากสนามเป็นครั้งแรกในฟุตบอลอาชีพ ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ แมนเชสเตอร์ซิตี 3-2 ทำให้ เฮนเดอร์สัน โดนแบน 3 นัด ต่อมา ในวันที่ 11 พฤษภาคม ค.ศ. 2014 นัดปิดฤดูกาล ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เจอกับ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด เป็นนัดตัดสินแชมป์พรีเมียร์ลีกระหว่าง ลิเวอร์พูล กับ แมนเชสเตอร์ซิตี โดย เฮนเดอร์สัน ได้กลับมาลงสนามอีกครั้ง ในนัดนี้ ลิเวอร์พูล จะต้องชนะ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด และต้องลุ้นให้ เวสต์แฮมยูไนเต็ด เอาชนะ แมนเชสเตอร์ซิตี ที่เอติฮัดสเตเดียม ลิเวอร์พูล ก็จะได้แชมป์พรีเมียร์ลีก โดย สเตอร์ริดจ์ ได้ทำประตูชัยให้ ลิเวอร์พูล เอาชนะ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด 2-1 แต่สุดท้าย แมนเชสเตอร์ซิตี เอาชนะ เวสต์แฮมยูไนเต็ด 2-0 ทำให้ ลิเวอร์พูล พลาดโอกาสคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก อย่างน่าเสียดาย[7] จบฤดูกาล เฮนเดอร์สัน ยิงประตูในพรีเมียร์ลีกได้ 4 ประตูจาก 35 นัด ช่วยให้ ลิเวอร์พูล ได้อันดับ 2 ทำให้ ลิเวอร์พูล ได้กลับไปเล่นยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นับตั้งแต่ในปี 2009

ฤดูกาล 2014-15

ในวันที่ 17 สิงหาคม ค.ศ. 2014 พรีเมียร์ลีก นัดเปิดฤดูกาล 2014–15 ลิเวอร์พูลเปิดสนามแอนฟีลด์เจอกับ เซาแธมป์ตัน เฮนเดอร์สันได้เปิดบอลให้ ราฮีม สเตอร์ลิง ทำประตูให้ลิเวอร์พูลเอาชนะ เซาแธมป์ตัน 2-1[8] ต่อมา ในวันที่ 31 สิงหาคม ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สันได้เปิดบอลให้ สเตอร์ลิง ทำประตูให้ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่ไวต์ฮาร์ตเลน 3-0[9]

ในวันที่ 15 กันยายน ค.ศ. 2014 สโมสรฟุตบอลลิเวอร์พูล ได้แต่งตั้ง จอร์แดน เฮนเดอร์สัน ให้เป็นรองกัปตันทีมลิเวอร์พูลแทน ดาเนียล อักเกอร์ อดีตรองกัปตันทีมที่ย้ายทีมออกไป[10]

ในวันที่ 4 ตุลาคม ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สันเปิดบอลให้ แอดัม ลัลลานา ทำประตูให้ ลิเวอร์พูล ขึ้นนำ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน 1-0 ก่อนที่ในครึ่งหลัง เฮนเดอร์สัน จะเป็นคนทำประตูชัยให้ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน 2-1[11] ต่อมา ในวันที่ 26 พฤศจิกายน ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สัน ได้ทำประตูแรกให้กับ ลิเวอร์พูล ในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2014–15 ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ ลูโดโกเร็ตส์ ราซกราด จาก บัลแกเรีย 2-2[12] ต่อมา ในวันที่ 2 ธันวาคม ค.ศ. 2014 เฮนเดอร์สัน ได้ลงสนามนัดที่ 150 ให้กับ ลิเวอร์พูล และทำประตูที่ 2 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เลสเตอร์ซิตี ที่คิงเพาเวอร์สเตเดียม 3-1[13]

ในวันที่ 1 มีนาคม ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน ได้สวมปลอกแขนกัปตันทีมลิเวอร์พูลแทน สตีเวน เจอร์ราร์ด ที่ไม่ได้ลงสนามและทำประตูที่ 3 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ แมนเชสเตอร์ซิตี 2-1[14] ต่อมา ในวันที่ 4 มีนาคม ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน ได้สวมปลอกแขนกัปตันทีมลิเวอร์พูลอีกครั้งและได้ทำประตูที่ 4 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เบิร์นลีย์ 2-0[15] ต่อมา ในวันที่ 16 มีนาคม ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน สวมปลอกแขนกัปตันทีมลิเวอร์พูลและทำประตูชัยให้ ลิเวอร์พูล เอาชนะ สวอนซีซิตี ที่ลิเบอร์ตีสเตเดียม 1-0[16] [17] ต่อมา ในวันที่ 4 เมษายน ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน ได้ยิงจุดโทษตีไข่แตกไล่ อาร์เซนอล แต่สุดท้ายก็แพ้ไป 1-4[18] ต่อมา ในวันที่ 23 เมษายน ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน ได้ตัดสินใจต่อสัญญาระยะยาวกับสโมสรลิเวอร์พูล ไปจนถึงปี 2020 พร้อมค่าเหนื่อยเพิ่มเป็น 100,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์[19] [20]

ฤดูกาล 2015-16

ในวันที่ 10 กรกฎาคม ค.ศ. 2015 สโมสรฟุตบอลลิเวอร์พูล ได้แต่งตั้ง เฮนเดอร์สัน ให้เป็นกัปตันทีมลิเวอร์พูลแทน สตีเวน เจอร์ราร์ด อดีตกัปตันทีมที่ย้ายไปอยู่ ลอสแอนเจลิส แกแลกซี[21] ต่อมา ในวันที่ 17 สิงหาคม ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สันเปิดบอลให้ คริสตีย็อง แบนเตเก ทำประตูให้แรกในสีเสื้อของลิเวอร์พูล ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ บอร์นมัท 1-0 แต่สุดท้าย เฮนเดอร์สัน มีอาการบาดเจ็บที่ส้นเท้าซ้าย ต่อมา ในวันที่ 16 กันยายน ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สันเดินทางไปที่นครนิวยอร์ก สหรัฐอเมริกา เพื่อให้แพทย์ผู้เชี่ยวชาญตรวจสอบอาการบาดเจ็บที่เท้าของเขา ต่อมา เฮนเดอร์สันเดินทางกลับมาจากประเทศสหรัฐอเมริกา หลังจากบินไปรักษาอาการเจ็บที่ส้นเท้าซ้าย และลงซ้อมกับเพื่อนร่วมทีม อย่างไรก็ตาม 2 วันต่อมา เฮนเดอร์สันโชคร้ายได้รับบาดเจ็บหนักที่กระดูกฝ่าเท้าข้างขวาแตก และคาดว่าต้องใช้เวลาพักฟื้นถึง 2 เดือน

ในวันที่ 29 พฤศจิกายน ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สันกลับมาลงสนามอีกครั้ง โดยลงสนามเป็นตัวสำรองแทน โรแบร์ตู ฟีร์มีนู ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ สวอนซีซิตี 1-0 ต่อมา ในวันที่ 13 ธันวาคม ค.ศ. 2015 เฮนเดอร์สัน ทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เสมอกับ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน 2-2[22] ต่อมา ในวันที่ 23 มกราคม ค.ศ. 2016 เฮนเดอร์สัน ทำประตูที่ 2 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ นอริชซิตี ที่แคร์โรว์โรด 5-4[23]

ในวันที่ 7 เมษายน ค.ศ. 2016 เฮนเดอร์สันมีอาการบาดเจ็บที่เอ็นยึดข้อเข่าด้านนอกในยูฟ่ายูโรปาลีก รอบก่อนรองชนะเลิศ นัดแรก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ โบรุสซีอาดอร์ทมุนท์ ที่ซิกนัล อิดูนา พาร์ค สเตเดียม 1-1 และคาดว่าต้องใช้เวลาพักฟื้นถึง 6-8 สัปดาห์ ต่อมา ในวันที่ 15 พฤษภาคม ค.ศ. 2016 พรีเมียร์ลีก นัดปิดฤดูกาล เฮนเดอร์สัน กลับมาลงสนามอีกครั้ง โดยลงสนามเป็นตัวสำรอง ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน ที่เดอะฮอว์ทอนส์ 1-1

ฤดูกาล 2016-17

ในวันที่ 16 กันยายน ค.ศ. 2016 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2016–17 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ที่สแตมฟอร์ดบริดจ์ 2-1[24] และประตูนี้ของเฮนเดอร์สันทำให้ได้รับการโหวตเป็นประตูยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายนจากพรีเมียร์ลีก[25] ต่อมา ในวันที่ 11 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2017 เฮนเดอร์สันลงเล่นนัดสุดท้ายในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 หลังจากนั้น เฮนเดอร์สันมีอาการบาดเจ็บอีกครั้งที่ส้นเท้า ส่งผลให้เฮนเดอร์สันหมดสิทธิ์ลงเล่นตลอดทั้งฤดูกาลแล้ว

ฤดูกาล 2017-18

ในวันที่ 23 กันยายน ค.ศ. 2017 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2017–18 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เลสเตอร์ซิตี ที่คิงเพาเวอร์สเตเดียม 3-2[26]

ฤดูกาล 2018-19

ในวันที่ 4 กันยายน ค.ศ. 2018 เฮนเดอร์สันตัดสินใจต่อสัญญาระยะยาวกับสโมสรลิเวอร์พูล[27] ต่อมา ในวันที่ 24 พฤศจิกายน ค.ศ. 2018 เฮนเดอร์สัน โดนใบแดงไล่ออกจากสนาม ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ วอตฟอร์ด ที่วิคาริจโรด 3-0

ในวันที่ 5 เมษายน ค.ศ. 2019 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2018–19 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ เซาแทมป์ตัน ที่เซนต์แมรีส์สเตเดียม 3-1[28] ต่อมา ในวันที่ 1 มิถุนายน ค.ศ. 2019 ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศ 2019 ลิเวอร์พูล เจอกับ ทอตนัมฮอตสเปอร์ ที่วันดาเมโตรโปลิตาโน ในมาดริด, ประเทศสเปน สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก สมัยที่ 6 ได้สำเร็จ[29] ทำให้ เฮนเดอร์สันเป็นกัปตันทีมลิเวอร์พูลคนที่ 5 ที่ได้ชูถ้วยยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก

ฤดูกาล 2019-20

ในวันที่ 14 สิงหาคม ค.ศ. 2019 ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 2019 ลิเวอร์พูล แชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ฤดูกาล 2018–19 เจอกับ เชลซี แชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2018–19 ที่สนามโวดาโฟนพาร์ก, อิสตันบูล ประเทศตุรกี สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ เชลซี ในการดวลจุดโทษ 5-4 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ยูฟ่าซูเปอร์คัพ สมัยที่ 4 ได้สำเร็จ[30] ต่อมา ในวันที่ 27 ตุลาคม ค.ศ. 2019 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019–20 นัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ทอตนัมฮอตสเปอร์ 2-1[31]

ในวันที่ 21 ธันวาคม ค.ศ. 2019 ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก 2019 นัดชิงชนะเลิศ ลิเวอร์พูล เจอกับ ฟลาเม็งกู ตัวแทน คอนเมบอล ในฐานะแชมป์เก่าของ โกปาลิเบร์ตาโดเรส ที่สนามกีฬาแห่งชาติคาลิฟา ในโดฮา, ประเทศกาตาร์ สุดท้าย ลิเวอร์พูล เอาชนะ ฟลาเม็งกู ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 1-0 ช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์ฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก สมัยแรกได้สำเร็จ[32] ทำให้ เฮนเดอร์สันเป็นกัปตันทีมชาวอังกฤษคนแรกที่ได้ชูถ้วยยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก, ยูฟ่าซูเปอร์คัพ และฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรโลก ภายในปีเดียวกัน ต่อมา ในวันที่ 23 มกราคม ค.ศ. 2020 เฮนเดอร์สันทำประตูที่ 2 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ วูลฟ์แฮมตันวันเดอเรอส์ ที่สนามกีฬาโมลีนิวส์ 2-1[33] ต่อมา ในวันที่ 1 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2020 เฮนเดอร์สันทำประตูที่ 3 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ เซาแทมป์ตัน 4-0[34]

ในวันที่ 8 กรกฎาคม ค.ศ. 2020 เฮนเดอร์สันทำประตูที่ 4 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ ไบรตันแอนด์โฮฟอัลเบียน ที่สนามกีฬาอเมริกันเอ็กซ์เพรสคอมมูนิตี 3-1[35] จบฤดูกาล เฮนเดอร์สันช่วยให้ ลิเวอร์พูล คว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกครั้งแรกในรอบ 30 ปีได้สำเร็จ[36] ด้วยผลงานยอดเยี่ยมทำให้ เฮนเดอร์สัน คว้ารางวัลนักฟุตบอลยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมผู้สื่อข่าวอังกฤษ (เอฟดับเบิ้ลยูเอ)[37] เฮนเดอร์สันยังได้ติดทีมยอดเยี่ยมของพีเอฟเอ ร่วมกับ เทรนต์ อเล็กซานเดอร์-อาร์โนลด์, แอนดรูว์ รอเบิร์ตสัน, เฟอร์จิล ฟัน ไดก์ และ ซาดีโย มาเน 4 นักเตะของลิเวอร์พูล อีกด้วย[38]

ฤดูกาล 2020-21

ในวันที่ 19 ธันวาคม ค.ศ. 2020 เฮนเดอร์สันทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2020–21 นัดที่ ลิเวอร์พูล เอาชนะ คริสตัลพาเลซ ที่เซลเฮิสต์พาร์ก 7-0[39]