จักรธรได้มีโอกาสร่วมร้องเพลงประกอบละครเรื่อง "หัวใจและไกปืน" ทางสถานีโทรทัศน์สีกองทัพบกช่อง 7 โดยร่วมทำงานกับเพื่อนๆ กลุ่มหนึ่ง ซึ่งต่อมาได้ร่วมกันทำวงพิกซิล และได้ออกเทปกับค่าย เบเกอรี่มิวสิค ในอัลบั้มชุด Vision โดยโตนทำหน้าที่แต่งเพลง เล่นกีตาร์ และร้องนำและออกผลงานร่วมกับสมาชิกวงพิกซิล ในอัลบั้ม "P.X.L. Volume Two" เมื่อปี พ.ศ. 2545 หลังจากนั้นจักรธรก็ได้ลาออกจากวงพิกซิลและทำงานร่วมกับไบรอัน ในนามวงโซฟา (วงดนตรี) โดยมี ณฐพล ศรีจอมขวัญ จากวง พีโอพี เป็นโปรดิวเซอร์ และได้วางจำหน่ายอัลบั้มชุดแรก "Not So Sad" ในสังกัด อันเดอร์โทน เรคคอร์ดส พ.ศ. 2544 ต่อมาจักรธรได้ย้ายเข้าสังกัด จีนี่ เรคคอร์ดส ในเครือของ แกรมมี่ และวางจำหน่ายอัลบั้มชุดที่สอง Sofa ในปี พ.ศ. 2547 สองปี พ.ศ. 2549 ถัดมาวงโซฟาได้ออกอัลบั้ม Yes ! เป็นอัลบั้มลำดับที่สามกับจี่นี่เรดอคร์สในปีเดียวกันนี้วงโซฟาได้หมดสัญญากับจี่นี่เรดคอร์ดส หลังหมดสัญญาโตนได้เปิดสำนักพิมพ์เล็กๆและมีงานเขียนออกมา 3 เล่ม ได้แก่ พ็อกเก็ตบุ๊ค เรื่อง "เกี่ยวกับคุณ" , พ็อกเก็ตบุ๊ค เรื่อง "เธอร้องไห้เมื่อหน้าฝน และพบใครบางคนเมื่อหน้าหนาว" และ พ็อกเก็ตบุ๊ค เรื่อง "เล่นทหาร" อีกทั้งยังเป็นประธานบริหาร สำนักพิมพ์น้ำนิ่ง พ.ศ. 2550