จังหวัดคังว็อน เคยเป็นหนึ่งในแปดจังหวัดในสมัยราชวงศ์โชซ็อน โดยจังหวัดนี้ได้ถูกตั้งขึ้นเมื่อ พ.ศ. 1938 โดยชื่อของจังหวัดคังว็อนนั้นได้มาจากชื่อของเมืองหลักคือ คังนึง (강릉; 江陵) และชื่อเมืองเอกในสมัยนั้นคือ ว็อนจู (원주; 原州)

ในปี พ.ศ. 2438 จังหวัดคังว็อนได้ถูกแทนที่โดยเขตชุนช็อน (ชุนช็อน-บู; 춘천부; 春川府)ในทางด้านตะวันตกและเขตคังนึง (คังนึง-บู; 강릉부; 江陵府) ในทางตะวันออก (ส่วนว็อนจูนั้นได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของเขตชุงจู)

ในปี พ.ศ. 2439 เกาหลีได้กลับมาแบ่งเขตการปกครองออกเป็นจังหวัดอีกครั้ง โดยได้แบ่งออกเป็น 13 จังหวัด และสองเขตก็ได้ยุบรวมเป็นจังหวัดคังว็อนอีกครั้ง ถึงแม้ว่าว็อนจูจะได้กลับเข้ามาอยู่ในเขตจังหวัดคังว็อน แต่ก็ไม่ได้เป็นเมืองเอกของจังหวัดคังว็อนอีกต่อไป โดยได้ย้ายเมืองเอกไปยังชุนช็อน ซึ่งก็เป็นเมืองเอกของจังหวัดมาจนถึงปัจจุบัน

ในปี พ.ศ. 2488 จังหวัดคังว็อน (พร้อมด้วยเกาหลีทั้งคาบสมุทร) ได้ถูกแบ่งโดยเส้นขนานที่ 38 เหนือ โดยทางสหรัฐอเมริกาเข้ายึดครองฝั่งทางใต้และสหภาพโซเวียตยึดครองฝั่งทางเหนือ โดยมีเมืองว็อนซัน เป็นเมืองเอกของจังหวัดคังว็อนในฝั่งเกาหลีเหนือ ตั้งแต่ปี 2489 ต่อมาในปี 2491 ครึ่งหนึ่งของจังหวัดคังว็อนฝั่งทางใต้ก็ได้เป็นส่วนหนึ่งของสาธารณรัฐเกาหลี ผลมาจากข้อตกลงหยุดยิงในสงครามเกาหลี ในปี พ.ศ. 2496 เขตแดนระหว่างเกาหลีเหนือกับเกาหลีใต้บางส่วนของจังหวัดได้เคลื่อนไปยังทางเหนือเพื่อเป็นเส้นแบ่งเขตทางทหาร โดยเขตแดนของจังหวัดก็ยังคงเป็นแบบนี้เรื่อยมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2496