หลังเรียนจบชั้น ม.6 จำลอง จึงตัดสินใจเลือกเข้าเรียนที่โรงเรียนเตรียมนายร้อยที่ก็สอบได้ และจบ จปร.รุ่น 7/2 เนื่องจากสมัยเป็นนักเรียนนายร้อย จำลอง กับพวกไปจัดฉายภาพยนตร์หารายได้ซื้ออุปกรณ์กีฬาและดนตรีเข้าสโมสรนักเรียนนายร้อย แต่การกระทำดังกล่าวไปผิดในข้อหาขัดคำสั่งผู้บัญชาการทหารสูงสุด ซึ่งขณะนั้นคือ จอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ ในระหว่างประกาศกฎอัยการศึก จึงถูกปลดจากหัวหน้านักเรียนนายร้อยเป็นนักเรียนลูกแถว และถูกลงโทษให้รับกระบี่ช้าออกไป ไม่พร้อมกับเพื่อนร่วมรุ่นคนอื่นๆ