ต่อมาเมื่อครอบครัวที่พอมีพอกินของเขา (เคยมีเรือยนต์ เรือเมล์ ) ถูกโกง และหมดเนื้อหมดตัว เมื่อเรียนจบโรงเรียนภาคบังคับ (ประถม) จีระพันธ์ วีระพงษ์ ก็ออกมาหางานทำ โดยเขาทำงานมาหลากหลาย รวมทั้งการเป็นเด็กขายขนมปัง เด็กเสิร์ฟ และพออายุ 15 ก็มาเป็นกระเป๋ารถเมล์ โดยเมื่อครั้งที่เป็นกระเป๋ารถเมล์ เมื่อมีงานชุมนุมรื่นเริงในหมู่เพื่อนฝูงที่ทำงานด้วยกัน เขาก็มักเป็นต้นเสียงในการร้องเพลงในกลุ่มเสมอ ในช่วงนั้น เขาได้ลองไปสมัครร้องเพลงในรายการเลียนแบบดารา โดยการร้องเพลงเลียนแบบแนวเสียงของระพิน ภูไท ที่โทรทัศน์ช่อง 3 ปรากฏว่า ตกรอบแรก

ต่อมาเมื่ออายุ 17 ลูกพี่ที่ขับรถเมล์มองเห็นแววดัง จึงพาเขามาฝากกับวงดนตรี โดยเริ่มต้นกับวงเทวัญ ขวัญพนา แถวห้วยขวาง ซึ่งที่นี่เขาทั้งเป็นนักร้องและมือกลอง จากนั้นก็มาอยู่กับวงกาสะลอง ซึ่งเป็นวงคอมโบ้ ต่อมาเมื่ออายุ 19 ปีก็ย้ายมาจับงานจัดรายการอยู่ที่สถานีวิทยุยานเกราะแถวบางกระบือ และกลับไปเป็นนักร้อง ก่อนจะเลิก และหันไปทำขนมขาย ก่อนที่จะย้ายมาอยู่กับวงบรรจบ เจริญพร ซึ่งที่นี่เขาได้เจอกับครูฉลอง ภู่สว่าง ครูเพลงชื่อดัง ครูฉลองเห็นแววดังของเขาจึงแต่งเพลงให้ 5 เพลง และพาไปบันทึกเสียงเมื่อ 7 พ.ค. 2515 โดยหนึ่งในเพลงชุดแรกของเขาก็คือเพลง ” คุณนายใจบุญ “ หลังจากที่เชียร์อยู่กว่า 4 เดือน พอถึงเดือนตุลาคม จีระพันธ์ วีระพงษ์ ก็แจ้งเกิดในวงการลูกทุ่งอย่างเต็มภาคภูมิกับเพลงคุณนายใจบุญ ซึ่งเจ้าตัวบอกว่าเพลงนี้ดังได้ เพราะเป็นเพลงต่อเนื่องจากเพลงคุณนายโรงแรม ของระพิน ภูไท ที่ครูฉลองแต่ง และดังมาก่อนแล้ว

หลังเพลงดัง และผู้ฟังอยากเห็นหน้าค่าตา จีระพันธ์ วีระพงษ์ จึงได้ตั้งวงออกรับงานแสดงทั่วไป ซึ่งก็ได้รับความนิยมอย่างมาก จากนั้นก็ตั้งหน้าตั้งแต่ผลิตผลงานเพลงดังออกมามากมาย โดยในยุคแรกเป็นผลงานของครูฉลองเป็นหลัก ในยุคต่อมาก็ได้เพลงของครูชลธี ธารทอง มาเสริม เขาทำวงอยู่ 7 ปี เมื่อความนิยมเริ่มเสื่อม เขาก็ยุบวงเมื่อปี 2522