ในปี พ.ศ. 2541 (ค.ศ. 1998) เมืองชิคาโกได้เปิดมิวเซียมแคมปัส (Museum Campus) ในเนื้อที่ 10 เอเคอร์ เป็นแหล่งรวมพิพิธภัณฑ์ของชิคาโกบริเวณริมทะเลสาบมิชิแกนตั้งอยู่ทางตอนใต้ของแกรนต์ปาร์ก (Grant Park) พิพิธภัณฑ์ฟิลด์ พิพิธภัณฑ์ที่มีฟอสซิลของไดโนเสาร์สมบูรณ์ที่สุดในโลกที่รู้จักในชื่อว่า "ที.เร็กซ์ ซู" (T.Rex Sue) พิพิธภัณฑ์สัตว์น้ำเชดด์ (Shedd Aquarium) และ หอดูดาวแอดเลอร์ (Adler Planetarium) และพิพิธภัณฑ์วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีของชิคาโก ในเขตแกรนต์ปาร์กมีพิพิธภัณฑ์ศิลปะที่มีชื่อเสียงชื่อว่าสถาบันศิลปะชิคาโก หรือ "อาร์ตอินสติตูตออฟชิคาโก" (Art Institute of Chicago) ที่ตั้งอยู่บนถนนมิชิแกน ในศูนย์กลางเมืองชิคาโก หรือที่เรียกว่าดาวน์ทาวน์ จะมีวิลลิสทาวเวอร์ (Willis Tower) ตึกที่ได้ชื่อว่าเป็นตึกระฟ้าที่สูงที่สุดในโลกในช่วง ปี พ.ศ. 2517-2546 และตึกจอห์นแฮนค็อก (John Hancock Tower) และ วอเตอร์ทาวเวอร์ สิ่งก่อสร้างชิ้นเดียวที่รอดจากไฟไหม้ใหญ่ของชิคาโก นอกจากนี้ในดาวน์ทาวน์ยังมีห้างสรรพสินค้า สถานที่ท่องเที่ยวและร้านอาหารต่างๆ

สิ่งที่ขึ้นชื่อในเมืองชิคาโกอีกอย่างคือ ละครเวที ดนตรีแจ๊ส และดนตรีบลูส์จะเห็นได้ว่าในตัวเมืองชิคาโกนั้นก็มีโรงละครที่เก่าแก่และโด่งดังอยู่หลายที่ โดยโรงละครที่มีชื่อเสียงที่สุดคือหอประชุมโรงละครแห่งมหาวิทยาลัยรูสเวล์ท (The Auditorium Theatre of Roosevelt University) ซึ่งถูกออกแบบโดย แดนค์มาร์ แอดเลอร์ และ หลุยส์ ซุลลิแวน สถาปนิกชื่อดัง ปัจจุบันตึกที่เป็นที่ตั้งของโรงละครแห่งนี้ได้ถูกบรรจุให้เป็น National Historic Landmark building ของประเทศสหรัฐอเมริกาและมีการแสดงที่หลากหลาย เช่น โอเปร่า, บัลเลท์ เปิดให้เข้าชมตลอดทั้งปี

เนื่องจากผู้ว่าการนครชิคาโก ริชาร์ด ดาร์ลี่ จูเนียร์ (Richard M. Daley) ได้บริหารเมืองชิคาโกต่อจากบิดาของเขามาเป็นเวลานาน ตั้งแต่ปี 1989ทำให้เมืองชิคาโก เป็นเมืองหนึ่งที่มีการพัฒนาอย่างเป็นระบบ ให้เป็นสถานที่ท่องเที่ยวชั้นนำ และมีการปรับปรุงสภาพแวดล้อมให้เป็นเมืองใหญ่ที่น่าอยู่เมืองหนึ่งของสหรัฐอเมริกา จุดท่องเที่ยวที่สำคัญ ได้แก่ น้ำพุบัคกิ้งแฮม ริมทะเลสาบมิชิแกน, น้ำพุคราวน์ในบริเวณสวนสาธารณะมิลเลเนี่ยมปาร์ค (Crown Fountain, Millennium Park) ซึ่งได้รับรางวัลทางด้านการออกแบบหลายรางวัล, ฟิลด์มิวเซียมและโซลเยอร์ฟิล์ด, ลูปเทรนทัวร์สถาปัตยกรรม, อาคารที่ว่าการรัฐอิลลินอยส์ที่เป็นห้างสรรพสินค้าผสมผสานอยู่ในสถานที่ราชการ ตัวอาคารออกแบบโดยสถาปนิกดัง เฮลมุท จาห์น

นอกจากนี้ชิคาโกยังเป็นเมืองแห่งสถาปัตยกรรม นอกจากอาคารสถาปัตยกรรมในยุคใหม่ที่สำคัญๆแล้ว ชิคาโกยังอยู่ติดกับโอคพาร์ค (Oak Park) ซึ่งเป็นที่ตั้งของบ้านและสำนักงานของสถาปนิกชื่อดังในยุคโมเดิร์น ชื่อ แฟรงก์ ลอยด์ ไรต์ สามารถติดต่อที่สถาบันสถาปนิกในเมืองเพื่อซื้อทัวร์เดินทางไปทัศนศึกษาที่บริเวณดังกล่าวได้

เทศบาลเมืองชิคาโกมักจะจัดให้มีกิจกรรมตลอดปี [2] ได้แก่ งานเทศกาลอาหาร (The Taste of Chicago), งานเทศกาลดนตรี, งานฮาโลวีน, งานจุดไฟต้นคริสต์มาสประจำปี (Tree Lighting Ceremony) เป็นต้น งานจะจัดในพื้นที่ในเมืองไม่ว่าจะเป็นสวนสาธารณะมิลเลเนี่ยมปาร์ค พื้นที่ริมทะเลสาบ และลานดาร์ลี่ใจกลางเมือง