ฤดูร้อนปี ค.ศ. 1998 ถือเป็นจุดสิ้นสุดของยุคที่บูลส์ได้เป็นแชมป์[7] ครอสคิดว่าผู้เล่นในบูลส์เริ่มมีอายุมาก ตัดสินใจสร้างทีมขึ้นมาใหม่แทนที่จะทนกับทีมที่ผลงานค่อยๆ ตกต่ำลง โดยวางแผนจะเทรดผู้เล่นเก่งที่อายุมากเพื่อแลกกับสิทธิ์ในการดราฟอันดับแรกๆ และจะได้มีเงินมาเซ็นสัญญาผู้เล่นดีๆ เข้าทีม ครอสได้เทรด สก็อตตี พิพเพน ออกไปแลกกับ รอย โรเจอรส์ (Roy Rogers) (ซึ่งก็ปล่อยออกจากทีมในเดือนธันวาคม) และโอกาสการดราฟรอบสอง ตัดสินใจไม่ต่อสัญญา เดนนิส ร็อดแมน รวมทั้งเทรด ลุค ลองลีย์ และ สตีฟ เคอร์ แลกกับสิทธิ์การดราฟ ครอสจ้างโค้ชใหม่ คือ ทิม ฟรอยด์ ที่เคยสร้างผลงานที่มหาวิทยาลัยไอโอวาสเตต หลังจากที่ ฟิล แจ็กสัน ออกไป ไมเคิล จอร์แดน ก็ประกาศเลิกเล่นเป็นครั้งที่สองอย่างเป็นทางการ

ทีมเริ่มฤดูกาลด้วยผู้เล่น แรนดี บราวน์ (Randy Brown) ในตำแหน่งพอยต์การ์ด, รอน ฮาร์เปอร์ (Ron Harper) ในตำแหน่งชู้ตติงการ์ด, เบรนท์ แบร์รี (Brent Barry) เป็นสมอลฟอร์เวิร์ด, โทนี คูโคช เป็นเพาเวอร์ฟอร์เวิร์ด และ บิล เวนนิงตัน (Bill Wennington) ตำแหน่งเซ็นเตอร์ ฤดูกาล 1998-99 นี้ สั้นกว่าปกติเนื่องจากการประท้วงหยุดงานของนักกีฬา เหลือเล่นเพียง 50 เกมในฤดูกาล คูโคช เป็นผู้เล่นที่ทำคะแนน รีบาวน์ และ แอสซิสต์ มากสุดในทีม ทีมในฤดูกาลนี้ชนะเพียง 13 เกมเท่านั้น