เลนเนิร์ดเริ่มการชกมวยจากมวยสากลสมัครเล่นมาก่อน จนได้เป็นตัวแทนทีมชาติสหรัฐอเมริกาชกโอลิมปิคที่มอนทรีออล ประเทศแคนาดา และชนะเลิศได้เหรียญทองในรุ่นไลท์เวลเตอร์เวท

จากนั้นเลนเนิร์ดเริ่มต้นการชกมวยสากลอาชีพเป็นครั้งแรกในปีถัดมา จากการเทรนของ แองเจโล่ ดันดี เทรนเนอร์ระดับโลก อดีตเทรนเนอร์ของ มูฮัมหมัด อาลี จนได้ชิงแชมป์โลกครั้งแรกเมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2522 ในรุ่นเวลเตอร์เวทของสภามวยโลก (WBC) กับ วิลเฟรด เบนิเตซ นักมวยชาวปวยร์โตรีโก ที่ลาสเวกัส ผลการชกเลนเนิร์ดชนะทีเคโอ 15 ได้เป็นแชมป์โลกรุ่นแรก และเลนเนิร์ดก็สามารถป้องกันตำแหน่งไว้ได้ 1 ครั้ง เมื่อชนะน็อก เดฟ บอย กรีน ยกที่ 4 จากนั้น ก็เป็นฝ่ายแพ้คะแนน 15 ยก แก่ โรเบร์โต ดูรัน นักมวยจอมตะลุยชาวปานาเมียน เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน พ.ศ. 2523 ที่มอนทรีออล แต่อีก 5 เดือนถัดมา เลนเนิร์ดก็เป็นฝ่ายเอาชนะดูรันแย่งแชมป์โลกกลับคืนมาได้ โดยที่ดูรันเป็นฝ่ายขอยอมแพ้เอง

เลนเนิร์ดคว้าแชมป์โลกในรุ่นที่ 2 โดยการเอาชนะทีเคโอยก 9 อายุบ กาลูเล เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน พ.ศ. 2524 ได้เป็นแชมป์โลกรุ่นซูเปอร์เวลเตอร์เวท ของสมาคมมวยโลก (WBA) แต่ไม่ได้ชกป้องกันตำแหน่งกับใครเลย เพราะเลนเนิร์ดต้องการที่จะชกกับ โธมัส เฮิร์นส์ อีกหนึ่งยอดนักชกที่กำลังมีฟอร์มร้อนแรงในขณะนั้น ซึ่งเฮิร์นส์เป็นเจ้าของแชมป์โลกเวลเตอร์เวท สมาคมมวยโลก จึงเป็นการล้มแชมป์เวลเตอร์สองสถาบัน ระหว่าง เลนเนิร์ด แชมป์ สภามวยโลก (WBC) สามารถชนะทีเคโอ​ยก 14 เฮิร์นส์ได้ที่เซซาร์ พาเลซ ลาสเวกัส ทำให้เลนเนิร์ดได้เป็นแชมป์โลกพร้อมกันถึง 2 สถาบัน จากนั้นเลนเนิร์ดก็ประกาศแขวนนวมไปเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน พ.ศ. 2525

แต่แล้วในวันที่ 11 พฤษภาคม พ.ศ. 2528 เลนเนิร์ดก็หวนกลับคืนสู่วงการมวยอีกครั้ง โดยการชนะน็อกยก 9 เควิน โฮเวิร์ด นักมวยรุ่นน้องชาติเดียวกัน แม้จะเอาชนะน็อกได้ แต่ในครั้งนี้เลนเนิร์ดได้ถูกหมัดของโฮเวิร์ดชกลงไปให้กรรมการนับก่อนเป็นครั้งแรกในชีวิตการชกมวยด้วย

หลังจากการชกครั้งนี้ เลนเนิร์ดก็ประกาศแขวนนวมอีกครั้ง คราวนี้ยาวนานถึง 3 ปี แล้วจู่ ๆ เลนเนิร์ดก็กลับมาชกมวยอีกครั้ง โดยไม่ได้อุ่นเครื่องกับใครเลย และท้าชิงแชมป์โลกในรุ่นมิดเดิลเวท สภามวยโลก กับ มาร์วิน แฮ็กเลอร์ ยอดนักชกอีกคนหนึ่งในรุ่นกลางของทศวรรษที่ 80

การชกกันของทั้งคู่ดำเนินไปจนถึงยกสุดท้าย ผลการชกปรากฏว่ากรรมการรวมคะแนนแล้วตัดสินให้เลนเนิร์ดเป็นฝ่ายชนะคะแนนไปโดยไม่เอกฉันท์ ทำให้เลนเนิร์ดได้ตำแหน่งแชมป์โลกในรุ่นที่ 3 แต่มีหลายความเห็นเห็นว่าแฮ็กเลอร์น่าจะเป็นฝ่ายชนะมากกว่า หลังจากชกครั้งนี้ มาร์วิน แฮ็กเลอร์ ก็ได้แขวนนวมไปอย่างถาวร โดยที่ไม่กลับมาชกมวยอีกเลย

สำหรับเลนเนิร์ดแล้ว ในครั้งต่อมาได้สร้างความประหลาดมากในวงการมวยโลก เมื่อขอขึ้นชกเดิมพันตำแหน่งแชมป์โลกพร้อมกันถึง 2 รุ่น กับ ดอนนี แลดอนเด นักมวยชาวแคนาเดียน โดยเป็นการชิงแชมป์โลกรุ่นซูเปอร์มิดเดิลเวท สภามวยโลกที่ว่างอยู่ และชิงแชมป์โลกรุ่นไลท์เฮฟวี่เวท สภามวยโลก ที่แลดอนเดเป็นแชมป์โลกอยู่ด้วย ซึ่งการชกในแบบนี้เป็นการชกในครั้งแรกและครั้งเดียวตราบจนถึงทุกวันนี้ของวงการมวยโลก ผลการชกปรากฏว่า เลนเนิร์ดเป็นฝ่ายเอาชนะทีเคโอ​ยก 9 แลดอนเด ไปได้ ซึ่งทำให้เลนเนิร์ดเป็นนักมวยคนที่ 2 ของโลกที่ได้แชมป์โลกถึง 5 รุ่น หลังการได้แชมป์โลกรุ่นซูเปอร์มิดเดิลเวท ขององค์กรมวยโลก (WBO) ของ โธมัส เฮิร์นส์ เพียง 3 วันเท่านั้น

จากนั้นเลนเนิร์ดก็สละตำแหน่งแชมป์โลกไลท์เฮฟวี่เวท ในอีก 8 วันต่อมา และชกป้องกันตำแหน่งแชมป์โลกซูเปอร์มิดเดิลเวท เอาไว้ 2 ครั้ง โดยเสมอกับ โธมัส เฮิร์นส์ 12 ยก ในแบบที่เลนเนิร์ดน่าจะแพ้มากกว่า เพราะเลนเนิร์ดถูกเฮิร์นส์ชกลงไปให้กรรมการนับ 8 ถึง 2 ครั้ง และอีกครั้งเมื่อเอาชนะคะแนน โรเบร์โต ดูรัน ไปได้ ก่อนจะแขวนนวมอีกครั้งในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2533

9 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2534 เลนเนิร์ดก็กลับมาชิงแชมป์โลกอีกครั้งในรุ่นซูเปอร์เวลเตอร์เวท สภามวยโลก กับ เทอร์รี นอร์ริส นักมวยอันตรายรุ่นน้องร่วมชาติ คราวนี้เลนเนิร์ดถูกนอริสถลุงอย่างหนัก และเป็นฝ่ายแพ้คะแนนไปอย่างขาดลอย และประกาศแขวนนวมอีกครั้ง ซึ่งครั้งนี้ไม่มีใครคิดว่าเลนเนิร์ดจะกลับมาชกมวยอีกแล้วอย่างแน่นอน

แต่เมื่อหลายปีผ่านไป ในวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2540 เลนเนิร์ดก็หวนกลับมาสู่สังเวียนมวยอีกครั้ง โดยครั้งนี้พบกับ เอกตอร์ กามาโช นักมวยจอมลีลาชาวปวยร์โตรีกัน ซึ่งในขณะนั้นคามาโชเองก็อยู่ในปลายๆ ชีวิตการชกมวยแล้วเหมือนกัน

ผลการชกเลนเนิร์ดไม่อาจสู้อะไรได้กับคามาโชเลย และถูกถล่มอยู่ฝ่ายเดียวจนแพ้ทีเคโอ​ไปในยกที่ 5 เท่านั้น ในแบบที่ไม่เคยเป็นมาก่อนในชีวิต ซึ่งนี่คือการชกมวยครั้งสุดท้ายในชีวิตของเลนเนิร์ดอีกด้วย

ชูการ์ เรย์ เลนเนิร์ด (Sugar Ray Leonard) ได้ชื่อว่าเป็นยอดนักมวยในรุ่นกลางในทศวรรษที่ 80 ร่วมกับ โธมัส เฮิร์นส์, โรเบร์โต ดูรัน และ มาร์วิน แฮ็กเลอร์ ได้รับการยอมรับว่าเป็นนักมวยที่ชกอย่างชาญฉลาด เลนเนิร์ดไม่ใช่นักมวยประเภทหมัดหนักหรือบู๊ล้างผลาญ หากแต่เป็นมวยที่มีชั้นเชิงลีลา แต่ในหลายครั้งก็สามารถเอาชนะน็อกคู่ต่อสู้ได้อย่างเด็ดขาด ซึ่งชื่อหน้าคำว่า "ชูการ์ เรย์" นั้น เลนเนิร์ดนำมาจากชื่อของ ชูการ์ เรย์ โรบินสัน ยอดนักมวยในรุ่นมิดเดิลเวทกลางทศวรรษที่ 50 ซึ่งในปี พ.ศ. 2549 ได้ถูกจัดให้เป็นนักมวยที่เก่งที่สุดในโลกตลอดกาล และในส่วนของเลนเนิร์ดนั้น เขาถูกจัดให้อยู่ในอันดับ 6 ด้วยเช่นกัน

เลนเนิร์ดถูกยกย่องให้เป็นแชมป์โลกตลอดกาลในรุ่นซูเปอร์มิดเดิลเวทโดยสมาคมมวยโลก ในปี 2554