ปี พ.ศ. 2543 วงดนตรีสัญชาตินอร์เวย์ Getaway People ได้แต่งเพลงชื่อ "Soi Cowboy" ซึ่งมีเนื้อหาเกี่ยวกับซอยแห่งนี้ ในขณะเดียวกันวงดนตรีร็อกอเมริกัน Sun City Girls ก็มีบทเพลงชื่อ "Soi Cowboy" ในอัลบั้ม 330,003 Crossdressers From Beyond The Rig Veda ออกในปีพ.ศ. 2539

ฮิวจ์ แกรนท์และผู้ติดตามได้ไปที่ซอยคาวบอยในเดือนธันวาคม ปี พ.ศ. 2546 ขณะที่ถ่ายทำภาพยนตร์อยู่ที่เมืองไทยเรื่อง Bridget Jones: The Edge of Reason ซึ่งสาวๆ จากซอยคาวบอยบางคนก็ได้แสดงในเรื่องนั้นด้วย แท็บลอยด์ของลอนดอน ชื่อ The Sun ฉบับวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2546 กล่าวว่า ฮิวจ์ แกรนท์ได้ถูกผู้หญิงในบาร์ Tilac ไล่ตามซึ่งเขาก็วิ่งหนี [1]

เมื่อช่วงหน้าร้อนปี พ.ศ. 2547 ซีรีส์ตลกดรามาของอังกฤษเรื่อง Auf Wiedersehen, Pet มี 2 ตอนที่บางฉากถ่ายทำที่ซอยคาวบอย

ปี พ.ศ. 2548 บาร์ Moonshine Joint และ Dollhouse ในซอยคาวบอยปรากฏในสารคดีของ Jodan Clark เรื่อง Falang: Behind Bangkok's Smile หรือ Bangkok Girl ซึ่งได้สัมภาษณ์นักท่องเที่ยวที่มาใช้บริการทางเพศในซอยคาวบอย

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2549 ภาพยนตร์เรื่อง Bangkok Dangerous ถ่ายทำที่ซอยคาวบอย[2]

ปีพ.ศ. 2556 นิกกี้ หรือ สุระ ธีระกล เจ้าของฉายา นิกกี้เก้านิ้ว ได้แต่งและขับร้องบทเพลง G-String ซึ่งเนื้อหาช่วงหนึ่งบอกว่า ตัวนิกกี้เป็นเพลย์บอยที่ยืนอยู่คนเดียวอย่างเปล่าเปลี่ยวที่ ซอยคาวบอย