เดิมโคบายาชิเคยเป็นนักแสดงของคณะละครแห่งหนึ่งในแถบเอ็นชู (จังหวัดโทโทมิ หรือชิซูโอกะในปัจจุบัน) มาตั้งแต่สมัยเรียนอยู่ชั้น ม.ปลาย แต่ในปี พ.ศ. 2542 เมื่อ คาซูยะ ทาเตกาเบะ ซึ่งทำงานเป็นผู้จัดการของโปรดักชันเบาบั๊บในขณะนั้น ได้ชมการแสดงของคณะละครนี้ที่โตเกียว ก็รู้สึกประทับใจในฝีมือการแสดงของโคบายาชิเป็นอย่างมาก ภายหลังทาเตกาเบะจึงได้โทรศัพท์ไปหาโคบายาชิที่คณะละคร และชักชวนให้เธอเข้าสู่วงการนักพากย์ในที่สุด[1]

ในช่วงแรก โคบายาชิซึ่งเข้าเรียนต่อในมหาวิทยาลัยระยะสั้นของท้องถิ่น จะนั่งรถไฟชินคันเซ็นไปกลับระหว่างชิซูโอกะและโตเกียวเพื่อทำงาน โดยงานหลักๆ จะเป็นการให้เสียงพากย์ในภาพยนตร์ต่างประเทศและเกมคอมพิวเตอร์ หลังจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยแล้ว โคบายาชิจึงได้ย้ายเข้ามาอยู่ในโตเกียว และทำงานเป็นนักพากย์อย่างเต็มตัว[2]

เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 โคบายาชิมีผลงานอัลบั้มร่วมกับ ชีนะ นางาโนะ 1 ในศิลปินวง TWO-MIX ในนามของ ShiinaTactix-Sana.K[3] และได้ถอนตัวออกจากโปรเจกต์นี้ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552[4]