ในช่วงเริ่มต้นของการก่อตั้งกองทัพอากาศตั้งแต่วันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2461 ได้มีการก่อตั้งกรมอากาศยานทหารบกโดยแบ่งส่วนราชการเป็น 3 ส่วนด้วยกันคือ 1. กองบินทหารบก 2. โรงเรียนการบินทหารบก 3. โรงงานกรมอากาศยานทหารบก โดยทั้งหมดมีที่ตั้งอยู่ที่ฐานทัพอากาศดอนเมืองในขณะนั้น[7]

ต่อมาช่วงต้นปี พ.ศ. 2463 รัฐบาลมีความต้องการที่จะย้ายกองบินใหญ่ทหารบกที่ 1 (กองบิน 4 ปัจจุบัน) จากฐานทัพอากาศดอนเมืองมาประจำการที่จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ จึงได้มอบหมายให้ ว่าที่ร้อยเอก ชิต รวดเร็ว ผู้บังคับบัญชากองบินใหญ่ทหารบกที่ 1 ไปหาสถานที่ที่มีความเหมาะสมในพื้นที่ตำบลหนองอ้ายเมฆ ซึ่งตั้งอยู่ระหว่างคลองวาฬและทางรถไฟ และเริ่มเข้าพื้นที่เพื่อถากถางพื้นที่สำหรับการสร้างฐานบินในวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2464 ด้วยการทำข้อตกลงกับฝ่ายปกครองท้องถิ่น คือผู้ว่าราชการจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ มหาอำมาตย์ตรีพระยาสวัสดิ์คีรีศรีสมันตราชนายก และปลัดจังหวัด รองอำมาตย์เอกหลวงภักดีดินแดน เป็นผู้อำนวยการในการปรับพื้นที่สร้างฐานบิน โดยใช้นักโทษจำนวน 200 คนจากเรือนจำมณฑลราชบุรี และทหารจากกรมทหารบกราบที่ 14 เป็นผู้ควบคุมการดำเนินงานของนักโทษ[7]

ในปี พ.ศ. 2464 หลังจากการเข้าปรับพื้นที่ที่จะก่อสร้างฐานบิน ได้มีความเห็นจากรัฐบาลว่าพื้นที่ดังกล่าวไม่เหมาะสมในการก่อตั้งฐานบินสำหรับประจำการกองบินใหญ่ที่ 1 แต่เหมาะสมกับกองโรงเรียนการบินยิงปืนมากกว่า ซึ่งพื้นที่เป็นแหลมต่อจากเขาล้อมหมวกด้านตะวันตก ระหว่างอ่าวมะนาวและอ่าวประจวบ เจ้ากรมอากาศยานจึงได้ส่ง ร้อยเอก ชิต รวดเร็ว ผู้บังคับการกองบินใหญ่ที่ 1 พร้อมด้วย ร้อยโท กาพย์ ทัตตานนท์ ลงพื้นที่มาสำรวจและจัดทำแผนผังก่อตั้งกองโรงเรียนการบินยินปืน และเสนอขึ้นมายังผู้บังคับบัญชาตามลำดับเพื่อขอพระบรมราชานุญาต ซึ่งได้รับพระบรมราชานุญาตและเปิดการประมูลจ้างช่างก่อสร้าง ผู้ชนะคือ นายเหยี่ยว ยี่ห้อฟุกกี่ เริ่มก่อสร้างในปี พ.ศ. 2464 และแล้วเสร็จในวันที่ 28 เมษายน พ.ศ. 2465[7]

ต่อมาในเดือนเมษายน พ.ศ. 2465 ได้ดำเนินการย้ายกองบินใหญ่ที่ 1 จากดอนเมืองมาประจำการที่ฐานบินประจวบคีรีขันธ์ ด้วยรถไฟสายใต้ และเปิดที่ทำการที่ว่าการกองบินใหญ่ที่ 1 วันแรกเมือวันที่ 9 เมษายน พ.ศ. 2465[7]

จากนั้น กองบินใหญ่ที่ 1 ได้ย้ายไปยังที่ตั้งใหม่ ณ สนามบินเขาพระบาทน้อย จังหวัดลพบุรี เนื่องจากสภาพภูมิประเทศที่ไม่เหมาะสม เหมาะกับการใช้เป็นโรงเรียนการบินยิงปืนและทิ้งระเบิดมากกว่า กองบินใหญ่ที่ 1 จึงย้ายออกจากฐานบินเมื่อวันที่ 16 กันยายน พ.ศ. 2468 และใช้งานฐานบินเป็นโรงเรียนการบินยิงปืนแทน[7]

ในวันที่ 13 มกราคม พ.ศ. 2469 โรงเรียนการบินยิงปืนได้เปลี่ยนชื่อเป็น กองโรงเรียนการบินที่ 2 ขึ้นตรงต่อเจ้ากรมอากาศยาน มีภารกิจในการฝึกการใช้อาวุธยิงทางอากาศให้กับนักบินทุกประเภท ผู้ทำหน้าที่ตรวจการณ์ ผู้ยิงปืนหลัง และผู้ทิ้งลูกระเบิด[8] และเปลี่ยนชื่อเป็น กองบินน้อยที่ 5 ในปี พ.ศ. 2479[9]

ระหว่างสงครามมหาเอเชียบูรพา ฐานบินประจวบคีรีขันธ์เป็นอีกหนึ่งจุดปะทะในการยกพลขึ้นบกของกองทัพญี่ปุ่นบริเวณจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ โดยเรือลำเลียงพลของกองทัพญี่ปุ่นได้ลอยลำซุ่มอยู่ด้านหลังเขาล้อมหมวก และระบายพลยกพลขึ้นบกบริเวณตัวเมืองประจวบคีรีขันธ์ อ่าวประจวบ และอ่าวมะนาว เพื่อใช้เป็นเส้นทางเดินทัพผ่านไปยังประเทศพม่าผ่านทางด่านสิงขรและได้ปะทะกับทหารประจำการของกองบินน้อยที่ 5 ในฐานบินประจวบคีรีขันธ์เพื่อต้านทางกองกำลังญี่ปุ่นกว่า 36 ชั่วโมง จนกระทั่งการเจรจายุติ รัฐบาลไทยยอมให้รัฐบาลญี่ปุ่นเคลื่อนทัพผ่านการปะทะสู้รบจึงยุติลง และมีการสร้างอนุสาวรีย์วีรชน 8 ธันวาคม 2484 ในวันที่ 6 พฤศจิกายน พ.ศ. 2493[10]

กระทั่งในวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2506 ได้มีการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างภายในของกองทัพอากาศ โดยกองบินน้อยที่ 5 จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ได้เปลี่ยนชื่อเป็นกองบิน 5 และมีการเปลี่ยนแปลงชื่อหน่วยประจำฐานบินประจวบคีรีขันธ์อีกหลายครั้ง ได้แก่ พ.ศ. 2520 เปลี่ยนชื่อเป็น กองบิน 53 และ พ.ศ. 2550 ได้เปลี่ยนชื่อกลับมาเป็นกองบิน 5 อีกครั้งเพื่อเชิดชูเกียรติให้กับวีรชนนเหตุการณ์สงครามมหาเอเชียบูรพาในวันที่ 8 ธันวาคม พ.ศ. 2484 ที่ได้ต่อสู้กับกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่นในการยกพลขึ้นบกจนกระทั่งรัฐบาลไทยประกาศให้ญี่ปุ่นสามารถเคลื่อนทัพผ่านประเทศไทยได้[11]