ดรูว์เริ่มฝึกมวยปล้ำมาตั้งแต่อายุ 15 ปีในอังกฤษ[4][2][6][7][8] ก่อนจะย้ายกลับไปสก็อตแลนด์เพื่อเริ่มอาชีพมวยปล้ำ ซึ่งก่อนหน้านั้นได้ปล้ำให้กับสมาคม BCW เป็นประจำโดยใช้นามแฝงว่า "ที" ดรูว์ แกลโลเวย์ ซึ่งก็ได้คว้าแชมป์เฮฟวี่เวทมา 2 ครั้ง[9] นอกจากนั้นก็ได้พบความสำเร็จในสมาคม IWW อีกด้วย โดยการคว้าแชมป์ระดับแนวหน้าอย่างแชมป์เฮฟวี่เวท ซึ่ง ณ เวลานั้น ดรูว์ก็เรียนหนังสือจบแล้ว หลังจากที่ได้ปล้ำตามค่ายอิสระในอังกฤษ[10][11][12]

ในปี 2007 เขาได้ย้ายเข้ามาปล้ำในสหรัฐอเมริกาโดยปล้ำให้กับสมาคมลูกของ WWE อย่าง OVW[13][14] และFCW[15] ซึ่งก็สามารถคว้าได้ทั้งแชมป์เฮฟวี่เวทและแชมป์แท็กทีม[16][17] ก่อนจะเปิดตัวค่ายใหญ่ WWE ในปี 2009[18] ได้เป็นแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัล[19] และแชมป์แท็กทีม WWE[20] ต่อมาได้ร่วมกลุ่มทรีเอ็มบีร่วมกับฮีท สเลเตอร์และจินเดอร์ มาฮาล[21][22] จนในปี 2014 เขาถูกไล่ออกจาก WWE พร้อมกับมาฮาล[23] ก่อนจะไปปล้ำในสมาคมอิสระเช่น ICW กับ Evolve[24][25][26][27][28][29] ในปี 2015 เขาได้เซ็นสัญญากับ TNA[30] ได้คว้าแชมป์โลก TNA[31] และแชมป์อิมแพ็กแกรนด์[32] ก่อนหมดสัญญาในช่วงต้นปี 2017[33] ในปี 2018 ยังได้เข้าสู่ Hall of Fame ของ ICW[34]

ในปี 2017 ดรูว์ได้กลับมาสู่ WWE เข้าร่วมค่ายNXT[35] และได้แชมป์ NXTในNXT TakeOver: Brooklyn III[36] ในปี 2018 ดรูว์ได้ขึ้นมาค่ายหลักสังกัดรอว์โดยร่วมทีมกับดอล์ฟ ซิกก์เลอร์แล้วก็ได้คว้าแชมป์รอว์แท็กทีม WWEร่วมกัน[37] ก่อนจะแยกมาปล้ำเดี่ยวและเปิดศึกกับโรแมน เรนส์แต่ก็แพ้ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 35[38][39] ในปี 2020 ดรูว์ได้เป็นผู้ชนะแมตช์รอยัลรัมเบิลทำให้ได้สิทธิ์เลือกชิงแชมป์โลกเส้นไหนก็ได้ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 36โดยในระหว่างแมตช์ดรูว์สามารถกำจัดแชมป์ WWEอย่างบร็อก เลสเนอร์ลงจากเวทีได้[40] คืนต่อมาก็ได้ประกาศท้าชิงแชมป์ WWEกับเลสเนอร์ในเรสเซิลเมเนีย 36[41] และสามารถคว้าแชมป์โลกได้เป็นสมัยแรก ทำให้เป็นแชมป์โลกคนแรกที่มาจากเกาะอังกฤษและแชมป์โลกชาวสกอตแลนด์คนแรกในประวัติศาสตร์ WWE[42][43]