เขาเริ่มต้นการปล้ำในสมาคมเล็กๆ ก่อนจะย้ายมายัง OVW ค่ายพัฒนาทักษะของ WWE ในช่วงปี 2004 ก่อนจะทำผลงานได้น่าประทับใจ และเปิดตัวในรอว์เป็นครั้งแรกด้วยการรับบทเป็นเด็กยกถุงกอล์ฟของชาโว เกร์เรโรที่ตอนนั้นพลิกบทมาเป็นเคร์วิน ไวท์ ทว่าบทบาทนี้ใช้ได้ไม่นานนักก็ต้องถูกยกเลิก เพราะการเสียชีวิตกระทันหันของเอ็ดดี เกร์เรโร ทำให้ชาโวต้องยกเลิกบทบาทนี้ทันที ก่อนที่เขาจะถูกส่งกลับ OVW ไปพลางๆ เพื่อหาบทบาทใหม่ให้ ในปี 2006 WWE ได้ตั้งกลุ่มเชียร์ลีดเดอร์จอมแสบที่นำโดยบรรดาดาวรุ่งของ OVW ในชื่อสปีริตสควอดและยังเป็นแชมป์โลกแท็กทีมร่วมกันทั้ง5คน[14] แต่ภายหลังเขาได้ให้สัมภาษณ์ว่าเป็นหนึ่งในกลุ่มมวยปล้ำที่ไร้สาระที่สุดและเป็นแผลใจของเขาเองไม่ใช่น้อยที่ต้องมาอยู่ในกลุ่มนี้ แถมเมื่อแยกกลุ่มออกไปก็ไม่มีใครโดดเด่นหรือโด่งดังเลย เขาจึงต้องกลับค่ายทักษะเพื่อหาบทบาทใหม่อีกครั้ง[15] จนกระทั่งได้บทบาทดาวรุ่งจอมแสบดอล์ฟ ซิกก์เลอร์ ถึงจะเริ่มมีชื่อเสียงบ้าง แต่ก็ไม่วายเป็นจ็อบเบอร์ที่ไม่มีใครสนใจ เป็นช่วงเวลาไต่เต้าของเขาอย่างแท้จริง แม้ว่าจะมีบรรดารุ่นพี่หลายคนหนุนหลังก็ตาม แต่ชะตาของเขานั้นนับได้ว่าต้องปากกัดตีนถีบแบบจริงๆ จังๆ ซึ่งกว่าจะได้มีบทบาทจริงๆ ก็ล่อไปในปี 2008 ทีเดียว[4]

ในช่วงปี 2010 เส้นทางของเขาเป็นสิ่งที่น่าสนใจโดยการมีบทเป็นแฟนกับวิกกี เกร์เรโรและมีโอกาสคว้าแชมป์อินเตอร์คอนติเนนทัลจากโคฟี คิงส์ตันได้สำเร็จ[16] หลังจากเสียแชมป์อินเตอร์ให้โคฟี คืนเดียวกันได้ชนะ 4 เส้าเป็นผู้ท้าชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทกับเอดจ์[17] ในสแมคดาวน์ 18 กุมภาพันธ์วิกกีได้ประกาศไล่เอดจ์ออกและมอบแชมป์โลกให้ซิกก์เลอร์เป็นสมัยแรก แต่ทีโอดอร์ ลองได้จ้างเอดจ์กลับมา และให้ป้องกันแชมป์กับเอดจ์และเสียแชมป์ทันที หลังจากครองได้เพียงแค่ 11 นาที 23 วินาที[18] ก่อนจะโดนทีโอดอร์ ลองไล่ออก[19] ซิกก์เลอร์ได้ย้ายมาสังกัดรอว์[20] และได้แชมป์ยูเอสสมัยแรกจากโคฟีในแคปิเทล พูนิชเมนท์[21][22] ในทีแอลซี (2011)เสียแชมป์ให้แซค ไรเดอร์[23] ในรอยัลรัมเบิล (2012)ได้ชิงแชมป์แชมป์ WWEกับซีเอ็ม พังก์โดยมีจอห์น โลรีนายติสเป็นกรรมการพิเศษแต่ไม่ได้แชมป์ คืนเดียวกันได้ร่วมรอยัลรัมเบิลเป็นลำดับที่18 แต่ไม่ชนะ[24] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 28ได้ร่วมทีมของจอห์น โลรีนายติสเอาชนะทีมของทีโอดอร์ ลองได้แบบแท็กทีม 12 คน[25] ในโนเวย์เอาท์ (2012)ไม่สามารถคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทจากเชมัสได้[26] ซิกก์เลอร์ได้คว้ากระเป๋าสิทธิ์มันนีอินเดอะแบงก์ (2012)ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทเวลาไหนก็ได้เพียง 1 ครั้ง คืนเดียวกันจะใช้สิทธิ์กับเชมัส แต่ยังไม่ทันได้ใช้ก็โดนเชมัสถีบหน้าไปเต็มๆ[27] ต่อมาได้เปิดศึกกับคริส เจริโค[28] และมีแมตช์เจอกันในซัมเมอร์สแลม (2012)ซึ่งซิกก์เลอร์แพ้[29] ในรอว์คืนถัดมาซิกก์เลอร์สามารถชนะเจริโคไปได้ในการเดิมพันสัญญากับกระเป๋า MITB ส่งผลให้เจริโคถูกยกเลิกสัญญาออกจาก WWE[30]

ในทีแอลซี (2012)ชนะจอห์น ซีนาแบบไต่บันไดป้องกันกระเป๋า MITB ได้สำเร็จโดยความช่วยเหลือจากเอเจ ลี[31] หลังจากแยกทางกับวิกกีก็ได้รับบทเป็นแฟนใหม่ของเอเจโดยมีบิ๊กอีเป็นบอดี้การ์ด[32] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 29จับคู่กับบิ๊กอีแพ้ชิงแชมป์แท็กทีมกับทีมเฮลโน(เคนและแดเนียล ไบรอัน)[33] ในรอว์คืนต่อมาซิกก์เลอร์ได้ใช้สิทธิ์กระเป๋าคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทสมัยที่2จากอัลเบร์โต เดล รีโอ[34] ก่อนเสียคืนในเพย์แบ็ค (2013)[35][36] จากนั้นซิกก์เลอร์ได้พลิกบทเป็นฝ่ายธรรมะสลับกับเดล รีโอที่เป็นฝ่ายอธรรม[37] และก็ตามราวีเดล รีโอตลอดทั้งเดือนจนได้รีแมตช์ชิงในมันนีอินเดอะแบงก์ (2013)แต่ระหว่างปล้ำเอเจขึ้นมาเอาเข็มขัดฟาดเดล รีโอบนเวที ทำให้ซิกก์เลอร์แพ้ฟาวล์ไม่ได้แชมป์[38] คืนต่อมาได้บอกเลิกกับเอเจก่อนขึ้นปล้ำชิงแชมป์กับเดล รีโออีกครั้ง แต่เอเจได้แอบสั่นระฆังทำให้เสียสมาธิจนแพ้ หลังแมตช์เอเจขึ้นมาทะเลาะกับซิกก์เลอร์บนเวทีแล้วบิ๊กอีก็เข้ามาอัดซิกก์เลอร์จากด้านหลังและใส่บิ๊กเอนดิ้ง เอเจจูบซิกก์เลอร์เป็นครั้งสุดท้ายก่อนเดินไปพร้อมกับบิ๊กอี[39] สัปดาห์ต่อมาได้มีแมตช์กับบิ๊กอี สู้กันได้ไม่นานเอเจก็ขึ้นมารัดคอซิกก์เลอร์จากนั้นก็ตบ ข่วน จิกผม แต่ซิกก์เลอร์ก็หนีไปได้[40] สัปดาห์ต่อมาก็ได้รีแมตช์กับบิ๊กอีโดยเคทลินออกมาเล่นงานเอเจจนหนีขึ้นเวที ซิกก์เลอร์พยายามเข้าไปห้ามจนเสียสมาธิแพ้[41] ในซัมเมอร์สแลม (2013)จับคู่เคทลินเอาชนะเอเจและบิ๊กอีแบบแท็กทีมผสมเป็นการจบเรื่องราว[42]

ในแบทเทิลกราวด์ (2014)ได้ร่วมแบทเทิลรอยัลชิงแชมป์อินเตอร์ แต่เป็นเดอะมิซที่ได้แชมป์โดยเหวี่ยงซิกก์เลอร์ออกคนสุดท้าย[43] ก่อนจะคว้าได้เป็นสมัย2ในซัมเมอร์สแลม (2014)[44] แต่ก็เสียคืนในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2014)[45] และชิงคืนได้สมัย3เพียง1วัน[46] เสียให้ลู้ก ฮาร์เปอร์[47] ในเซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (2014)ซิกก์เลอร์ได้นำทีมซีนาชนะทีมออธอริตีจากการช่วยเหลือของสติงทำให้ออธอริตีหมดอำนาจลง[48] ในทีแอลซี (2014)ได้คว้าแชมป์คืนจากฮาร์เปอร์สมัย4แบบไต่บันได[49] Rolling Stone ได้เสนอชื่อเขาในรางวัลนักมวยปล้ำแห่งปี 2014 ของ WWE[50] ในต้นปี 2015 เสียแชมป์ให้แบด นิวส์ บาร์เร็ตต์ท้ายรายการถูกออธอริตีที่กลับมาไล่ออก(ในบท)[51] ก่อนจะกลับมาโดยการช่วยเหลือของซีนาและสติง[52] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 31ได้เข้าร่วมไต่บันไดชิงแชมป์อินเตอร์โดยแดเนียล ไบรอันได้แชมป์ไป[53] จากนั้นได้เปิดศึกกับเชมัส[54][55] เจอกันในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2015)ผู้แพ้ต้องจูบก้นผู้ชนะ ซึ่งซิกก์เลอร์เป็นฝ่ายชนะ[56] แต่เชมัสปฏิเสธที่จะจูบก้นก่อนจะเล่นงานซิกก์เลอร์และเอาหน้ามาจูบก้นตัวเอง[57] ในเพย์แบ็ก (2015)เป็นฝ่ายแพ้[58] ต่อมาได้รับบทเป็นแฟนกับลานา เปิดศึกกับรูเซฟแฟนเก่าของลานา[59][60] และถูกรูเซฟทำร้ายจนเจ็บตามบทเพราะต้องไปถ่ายภาพยนตร์ของWWE Studiosเรื่อง 6:42[61] ในซัมเมอร์สแลม (2015)ได้เจอกับรูเซฟแต่จบด้วยการนับ10แพ้ทั้งคู่[62][63] ก่อนจะชนะในไนท์ออฟแชมเปียนส์ (2015)[64] ในเรสเซิลเมเนีย ครั้งที่ 32ได้ร่วมปล้ำไต่บันไดชิงแชมป์อินเตอร์แต่ไม่สำเร็จ[65]

19 กรกฎาคม 2016 ซิกก์เลอร์ได้ถูกดราฟท์ไปสแมคดาวน์[66] และได้ชนะ6เส้าคว้าสิทธิ์ชิงแชมป์ WWEกับดีน แอมโบรสในซัมเมอร์สแลม (2016)[67] แต่ไม่ได้แชมป์[68] จากนั้นก็เปิดศึกชิงแชมป์อินเตอร์กับเดอะมิซ[69][70] และคว้าแชมป์ได้เป็นสมัยที่5ในโนเมอร์ซี (2016)พร้อมกับรักษาอาชีพที่เดิมพันไว้ได้[71] ซิกก์เลอร์ได้ท้าสตาร์ฝั่งรอว์ชิงแชมป์อินเตอร์ในเซอร์ไวเวอร์ซีรีส์ (2016) แต่ก็มาเสียคืนให้มิซซะก่อน[72] ในทีแอลซี (2016)ได้รีแมตช์ชิงกับมิซไม่สำเร็จและสิ้นสุดเรื่องราว[73] ต่อมาได้ชนะสี่เส้าไปชิงแชมป์ WWEกับเอเจ สไตส์[74] แต่ต้องเดิมพันสิทธิ์กับแบรอน คอร์บินซึ่งผลออกมาเป็นแพ้นับ10ทั้งคู่ก่อนที่ GM แดเนียล ไบรอันจะประกาศให้ชิงแบบสามเส้า[75] แต่ไม่ได้แชมป์[76] ปี 2017 ซิกก์เลอร์ได้เป็นอธรรมอีกครั้ง[77] ในเดือนสิงหาคม 2017 ซิกก์เลอร์ได้มากิมมิคใหม่โดยล้อเลียนการเปิดตัวนักมวยปล้ำคนอื่นๆ[78] ในแคลชออฟแชมเปียนส์ (2017)คว้าแชมป์ยูเอสได้สมัย2[79] 2วันถัดมาซิกก์เลอร์ออกมาพูดว่า หลายคนคิดว่าการที่เขาคว้าแชมป์ยูเอสได้เป็นเรื่องที่เหลือเชื่อ แต่พวกเขาไม่ได้มอง 12 ปีที่ผ่านมาของเขาเลยได้ทั้งยูเอส, อินเตอร์, เฮฟวี่เวท, MITB เขาพิสูจน์ตัวเองเรียบร้อยแล้ว แฟนๆไม่คู่ควรที่จะเห็นเขา ก่อนจะวางเข็มขัดทิ้งไว้บนเวที สัปดาห์ต่อมาไบรอันประกาศว่าซิกก์เลอร์นั้นสละแชมป์และจัดทัวร์นาเมนต์หาแชมป์ใหม่ ซิกก์เลอร์ได้เซอร์ไพรส์เข้าร่วมรอยัลรัมเบิล (2018)เป็นคนสุดท้ายคนที่30แต่ก็ไม่ชนะ[80] ในสแมคดาวน์ 13 กุมภาพันธ์ชนะแซมี เซย์นได้ร่วมชิงแชมป์ WWE แบบ6เส้าในฟาสต์เลน (2018)แต่ก็ไม่สำเร็จ[81]

16 เมษายน 2018 ซิกก์เลอร์ได้ย้ายมาสังกัดรอว์พร้อมเปิดตัวคู่แท็กทีมใหม่อย่างดรูว์ แม็กอินไทร์ในนาม The Show ต่อมาในรอว์ 18 มิถุนายน ซิกก์เลอร์ได้คว้าแชมป์อินเตอร์สมัยที่6จากเซท รอลลินส์ ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์ (2018)ซิกก์เลอร์สามารถป้องกันแชมป์อินเตอร์กับรอลลินส์ได้ในกติกา Iron Man match ปล้ำ 30 นาทีเป็นคู่เอกของรายการ[82] ในซัมเมอร์สแลม (2018)เสียแชมป์คืนให้รอลลินส์[83] ไม่นานก็ได้คว้าแชมป์รอว์แท็กทีม WWEร่วมกับดรูว์โดยชนะ B-Team (โบ ดัลลัสและเคอร์ติส แอ็กเซล)[84] เสียให้กับเซท รอลลินส์และดีน แอมโบรส[85] ก่อนจะแตกทีมกับดรูว์และแพ้ให้ดรูว์ในแมตช์กรงเหล็กในรอว์ 31 มีนาคม 2018 ก่อนจะห่างหายไปรับงานนอกวงการ[86] และได้เซอร์ไพรส์เข้าร่วมในรอยัลรัมเบิล 2019 โดยอยู่ถึง 4 คนสุดท้ายแต่ก็ตกรอบ[87][88][89][90] ในเดือนพฤษภาคม 2019 ซิกก์เลอร์ได้ปรากฏตัวมาลอบทำร้ายแชมป์ WWE โคฟี คิงส์ตัน[91][92] ก่อนที่จะประกาศท้าชิงแชมป์กับโคฟีในศึก Super ShowDown ที่ซาอุดีอาระเบีย แต่ไม่สามารถคว้าได้จากการก่อกวนของเซเวียร์ วูดส์[93] ในศึก Stomping Grounds ได้รีแมตช์ชิงแชมป์ในกรงเหล็กแต่ก็ไม่สำเร็จ ในเอ็กซ์ตรีมรูลส์แพ้ให้เควิน โอเวนส์ในแมตช์เพียงเวลาสั้นๆ 17 วินาที[94] ในซัมเมอร์สแลมแพ้ให้โกลด์เบิร์กไปอย่างง่ายดายในเวลาสั้นๆ[95] ในศึกต่อมา Clash of Champions ซิกก์เลอร์ได้จับคู่กับรอเบิร์ต รู้ดสามารถคว้าแชมป์รอว์แท็กทีมร่วมกันสมัยแรกได้[96] ก่อนเสียให้ The Viking Raiders[97]