การแข่งขันหมากรุกระหว่างดีปบลู-คาสปารอฟ เป็นแมตช์ของคู่แข่งขันระหว่างมนุษย์กับคอมพิวเตอร์ที่มีชื่อเสียงจำนวนหกเกม ฝ่ายหนึ่งคือซูเปอร์คอมพิวเตอร์ ดีปบลู ซึ่งพัฒนาโดยไอบีเอ็ม อีกฝ่ายหนึ่งคือแชมป์หมากรุกระดับโลก แกรี คาสปารอฟ แมตช์แรกเล่นในฟิลาเดลเฟีย รัฐเพนซิลเวเนีย เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2539 ผลปรากฏว่าคาสปารอฟชนะ 4-2 (ชนะ 3, เสมอ 2, แพ้ 1) การรีแมตช์เล่นในปี พ.ศ. 2540 ผลปรากฏว่าดีปบลูชนะ 3½-2½ (ดีปบลูชนะ 2, เสมอ 3, คาสปารอฟชนะ 1)