ในช่วงปี พ.ศ. 2487 - 2535 มาซิโดเนียมีฐานะเป็นสาธารณรัฐสังคมนิยมภายใต้การปกครองของสหพันธ์สาธารณรัฐสังคมนิยมยูโกสลาเวีย ธงชาติมีลักษณะเป็นธงสีแดงเกลี้ยงมีรูปดาวแดงขอบสีทองที่มุมธงบนด้านคันธง

เมื่อมาซิโดเนียประกาศเอกราชใน พ.ศ. 2534 จึงได้ใช้ธงชาติแบบใหม่เป็นธงแดงมีรูปดวงอาทิตย์มีรัศมี 16 แฉกอยู่ตรงกลางธง (มีชื่อเรียกเฉพาะว่า Vergina Sun) ซึ่งได้นำไปสู่ความขัดแย้งระหว่างมาซิโดเนียกับกรีซ ในเรื่องนามประเทศและสัญลักษณ์ประจำชาติของมาซิโดเนีย

เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2538 ประเทศกรีซได้ยื่นคำร้องต่อองค์การทรัพย์สินทางปัญญาโลก (World Intellectual Property Organization - WIPO) เพื่อจำกัดลิขสิทธิ์ในรูปดวงอาทิตย์เปล่งรัศมี 16 แฉก (Vergina Sun)[1]ความขัดแย้งนี้ได้รับการบรรเทาลงบางส่วน ด้วยการเจรจาประนีประนอมจากองค์การสหประชาชาติในเดือนตุลาคมปีเดียวกัน โดยรูปสัญลักษณ์ดังกล่าวได้ถูกยกออกจากธงชาติมาซิโดเนีย ตามข้อตกลงเพื่อการสถาปนาความสัมพันธ์ทางการทูตและทางเศรษฐกิจระหว่างมาซิโดเนียกับกรีซ ต่อมามาซิโดเนียจึงได้เปลี่ยนธงชาติมาใช้ดังแบบที่ปรากฏในปัจจุบัน ซึ่งเป็นรูปดวงอาทิตย์สีเหลืองเปล่งรัศมีแปดทิศบนพื้นแดง