เซนต์วาเลนไทน์เป็นบาทหลวงอยู่ที่โบสถ์ใกล้ๆกรุงโรม ต่อมาในยุคสมัยของพระเจ้าคลอดิอุสที่2 มีการตั้งกฎหมายว่าห้ามมีการแต่งงานในเมืองของพระองค์ เพราะพระองค์ต้องการให้ผู้ชายทุกคนในเมืองต้องไปเป็นทหารในการทำสงคราม เซนต์วาเลนไทน์รู้สึกเห็นใจผู้ชายและผู้หญิงที่มีความรัก เซนต์วาเลนไทน์จึงแอบทำพิธีแต่งงานให้กับผู้ชายผู้หญิงที่มีความรักอย่างลับๆ โดยภายในงานมีเพียง เจ้าสาว เจ้าบ่าว และบาทหลวงเท่านั้น พวกเขาจึงต้องกระซิบคำสาบานและการอธิษฐานในการแต่งงาน ในที่สุด ทหารของพระเจ้าคลอดิอุสก็ได้มาเห็นพิธีพอดี แล้วเรื่องราวก็ไปถึงพระเจ้าคลอดิอุส เซนต์วาเลนไทน์จึงถูกจำคุกและถูกลงโทษอย่างหนักและแสนสาหัส แต่คนที่ถูกทำพิธีแต่งงานโดยเซนต์วาเลนไทน์มักแอบมาเยี่ยมเซนต์วาเลนไทน์ที่คุกอยู่เสมอ ต่อมาผู้คุมคุกของเซนต์วาเลนไทน์ชื่อแอสทีเรียส เขามีลูกสาวที่ตาบอด จึงขอให้เซนต์วาเลนไทน์ช่วยรักษา แล้วลูกสาวของแอสทีเรียสก็กลับมามองเห็นได้เหมือนเดิม ลูกสาวของแอสทีเรียสจึงมาเยี่ยมเซนต์วาเลนไทน์ที่คุกอยู่เสมอเช่นเดียวกัน จนกระทั่งถึงวันประหารชีวิตเซนต์วาเลนไทน์ ก่อนเขาเสียชีวิตเขาก็เขียนจดหมายถึงลูกสาวของแอสทีเรียสและลงท้ายด้วยคำว่า "From your valentine"แล้วเซนต์วาเลนไทน์ก็ถูกประหารชีวิตด้วยการตัดศีรษะในวันที่14กุมภาพันธ์ พ.ศ. 816และเสียชีวิตในที่สุดในวัย47ปี