บ๊อบบี้เกิดที่โซล, เกาหลีใต้ เติบโตขึ้นที่เมืองแฟร์แฟกซ์ รัฐเวอร์จิเนีย ประเทศสหรัฐอเมริกา บ๊อบบี้เป็นที่รู้จักต่อสาธารณชนครั้งแรกในฐานะเด็กฝึกหัดสังกัด วายจีเอ็นเตอร์เทนเมนต์ผ่านรายการ"WIN: Who is Next?" และเขาเป็นหนึ่งในสมาชิก "Team B" ที่ในที่สุดได้แพ้จากการแข่งขัน และพลาดโอกาสที่จะเป็นนักร้องกลุ่มใหม่ ชื่อว่า วินเนอร์ หลังจากรายการ "WIN" บ็อบบี้พร้อมกับสมาชิก "Team B" ได้ปรากฏตัวในมิวสิควิดีโอเพลงRinga Linga ที่ร้องโดยแทยังสมาชิกวงบิ๊กแบง และเขายังได้มีส่วนในการแต่งทำนองเพลง"Empty"ของวินเนอร์ ร่วมกับซงมินโฮ และบี.ไอหัวหน้าวงไอคอน

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2557 บ๊อบบี้ประสบความสำเร็จในการคัดเลือกซีซั่นที่สามของการแข่งขันแร็พ "Show Me The Money" ในฐานะที่เป็นผู้เข้าแข่งขัน เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีม "Illionaire" มี Dok2, และ The Quiett บ๊อบบี้ชนะการแข่งขันในรอบสุดท้าย และได้รับเงินเป็นจำนวน $100,000 พร้อมกับโอกาสที่จะออกอัลบั้ม

เมื่อวันที่ 13 กันยายน 2557 บ๊อบบี้ได้เข้าร่วมคอนเสิร์ตของIllionaire Records ในชื่อคอนเสิร์ต "11:11" พร้อมกับDok2, The Quiett และBeenzino ในเดือนตุลาคม ปี 2557 บ๊อบบี้ได้ร่วมร้องเพลง"Born Hater"ของEpik Highในวันที่ 11 พฤศจิกายน 2557 บ๊อบบี้ได้ร่วมร้องในเพลง "I'm Different"ร้องโดย "Hi Suhyun" ที่ประกอบด้วยลีไฮและอี ซูฮยอนจากอักดงมิวสิเชียนในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน ปี 2557 บ๊อบบี้ได้ร่วมร้องเพลง"Come Here" กับ Dok2, Masta Wu