ประเทศสิงคโปร์ เข้าร่วมแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนครั้งแรกเมื่อ พ.ศ. 2491 เมื่อแยกตัวออกจากอาณานิคมช่องแคบและส่งนักกีฬาเข้าแข่งขันกีฬาโอลิมปิกเรื่อยมาจนถึงกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อน พ.ศ. 2507 ซึ่งสิงคโปร์รวมเข้าเป็นส่วนหนึ่งของมาเลเซีย หลังจากที่เป็นเอกราชจากมาเลเซียใน พ.ศ. 2508 สิงคโปร์ได้เข้าร่วมกีฬาโอลิมปิกอีก และเข้าแข่งขันทุกครั้งยกเว้นกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อน พ.ศ. 2523 สิงคโปร์ไม่เคยเข้าแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูหนาว แต่ได้พยายามจะเข้าแข่งขันใน พ.ศ. 2557 โดยได้สร้างสนามสเกตน้ำแข็งในเดือนเมษายน พ.ศ. 2555[1]