ค.ศ. 1070–1350

ปราสาทวินด์เซอร์เดิมสร้างโดยพระเจ้าวิลเลียมที่ 1ผู้ปกครองอังกฤษระหว่างปี ค.ศ. 1066 จนสวรรคตเมื่อปี ค.ศ. 1087 ปราสาทที่ทรงสร้างด้วยไม้สร้างบนเนินปราสาทที่เป็นที่ตั้งของ “หอกลม” (“A”) ปัจจุบัน เมื่อต้นรัชสมัยของพระเจ้าวิลเลียมทรงยึดคฤหาสน์ที่ปัจจุบันคือหมู่บ้านโอลด์วินด์เซอร์ซึ่งแต่เดิมอาจจะเป็นวังของเจ้านายแองโกล-แซ็กซอน ไม่นานหลังจากนั้นระหว่างปี ค.ศ. 1070 ถึงปี ค.ศ. 1086 ทรงเช่าที่ที่เป็นที่ตั้งของพระราชวังปัจจุบันจากคฤหาสน์คลิวเอร์และทรงสร้างปราสาทบนเนินถมปราสาทแรก เนินที่ถมสูงประมาณ 50 ฟุตหรือ 15 เมตร ถมด้วยดินชอล์คที่ขุดจากบริเวณรอบๆ ที่ทำให้กลายเป็นคู

ในช่วงเวลานั้นปราสาทล้อมรอบด้วยกำแพงไม้ (palisade) แทนที่จะเป็นกำแพงหินเช่นที่เห็นกันทุกวันนี้ แผนผังเดิมและโครงสร้างของปราสาทจากสมัยพระเจ้าวิลเลียมสูญหายไปหมด แต่จุดประสงค์ของสิ่งก่อสร้างเพื่อใช้ในทางทหาร จากนั้นเป็นต้นมาปราสาทก็ใช้งานต่อเนื่องกันมาตลอดและได้รับการขยายเพิ่มเติมและบูรณปฏิสังขรณ์เป็นระยะๆ ตลอดมา เชื่อกันว่าพระเจ้าวิลเลียมที่ 2ผู้สืบราชบัลลังก์ต่อจากพระเจ้าวิลเลียมที่ 1 เป็นผู้ปรับปรุงและขยายโครงสร้างแต่พระเจ้าเฮนรีที่ 1พระโอรสองค์เล็กของพระเจ้าวิลเลียมที่ 1 เป็นพระเจ้าแผ่นดินองค์แรกที่ประทับในปราสาท เพราะทรงเป็นกังวลถึงความไม่มั่นคงในราชบัลลังก์ และทรงฉลองเทศกาลสมโภชพระจิตเจ้า ที่นั่นเมื่อปี ค.ศ. 1110[3] และในปี ค.ศ. 1121 ทรงเสกสมรสกับอเดลิเซีย แห่งลูแวงพระธิดาของกอดฟรีที่ 1 แห่งลูแวง ดยุคแห่งโลธารินเจียที่นี่เช่นกัน

หลักฐานแรกที่สุดของปราสาทวินด์เซอร์ลงวันที่ในรัชสมัยของพระเจ้าเฮนรีที่ 2 ผู้ทรงขึ้นครองราชย์เมื่อปี ค.ศ. 1154 ทรงก่อกำแพงหินแทนกำแพงไม้เดิมโดยมีหอคอยสี่เหลี่ยมเป็นระยะๆ โครงสร้างที่เปลี่ยนไปจากเดิมมากยังคงพบได้ที่เนินตะวันออก พระเจ้าเฮนรีที่ 2 ทรงสร้างตัวปราสาท (Keep) ภายในปราสาทด้วยหินบนเนินที่ไม่สม่ำเสมอกลางปราสาท

ในปี ค.ศ. 1189, ปราสาทถูกล้อมในระหว่างสงครามขุนนางครั้งที่หนึ่งในสมัยของเจ้าชายจอห์น กองกำลังทหารของจอห์นต่อสู้กับพวกปฏิวัติแต่ตัวพระองค์หนีไปฝรั่งเศส ต่อมาในปี ค.ศ. 1215 เจ้าชายจอห์นผู้กลายเป็นพระเจ้าจอห์น แห่งอังกฤษถูกบังคับให้ทรงลงพระนามในมหากฎบัตรที่รันนีมีดไม่ไกลจากปราสาทเท่าใดนัก ในปี ค.ศ. 1216 ปราสาทก็ถูกล้อมอีกครั้งแต่ครั้งนี้บริเวณลานล่าง (“F”) ได้รับความเสียหายแต่ก็ได้รับการซ่อมทันที่โดยพระเจ้าเฮนรีที่ 3ผู้สืบราชบัลลังก์ต่อจากพระเจ้าจอห์น และทรงสร้างเสริมความแข็งแกร่งของปราสาทโดยการสร้างกำแพงเชิงเทินทางตะวันตกซึ่งยังอยู่เกือบทั้งหมดในปัจจุบัน (“T”) ในปี ค.ศ. 1227 ภายในหอประกอบด้วยอดีตคุก และบางส่วนของประตูลับแซลลี (Sally port) ซึ่งเป็นทางลับออกจากปราสาทเมื่อถูกล้อม ชั้นบนมีระฆัง (ค.ศ. 1478) และนาฬิกา (ค.ศ. 1689) หลังคาแบบโคนแบบฝรั่งเศสมาต่อเติมในคริสต์ศตวรรษที่ 19 พระเจ้าเฮนรีที่ 3 สวรรคตเมื่อปี ค.ศ. 1272 หลังจากนั้นก็ไม่มีการต่อเติมอะไรมากจนมาถึงรัชสมัยของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3ระหว่างปี ค.ศ. 1327 ถึงปี ค.ศ. 1377

ค.ศ. 1350–1500

พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 ทรงพระราชสมภพที่ปราสาทเมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน ค.ศ. 1312 มักจะเรียกกันว่า “เอ็ดเวิร์ดแห่งวินด์เซอร์” เริ่มตั้งแต่ปี ค.ศ. 1350 พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดทรงรื้อปราสาทเก่าทิ้งและสร้างปราสาทใหม่ยกเว้นหอเคอร์ฟิว (“T”) และสิ่งก่อสร้างเล็กๆ อื่นๆ โปรดให้บาทหลวงวิลเลียมแห่งวิคแฮมเป็นผู้ออกแบบและดูแลการก่อสร้าง หอพระเจ้าเฮนรีที่ 2 หรือ หอกลมถูกสร้างแทนที่ด้วยสิ่งก่อสร้างปัจจุบันแต่มิได้ยกระดับสูงเท่าปัจจุบันจนถึงคริสต์ศตวรรษที่ 19 นอกจากนั้นก็ยังทรงสั่งให้เสริมสร้างความแข็งแกร่งเพื่อเพิ่มการป้องกันข้าศึกด้วย โบสถ์น้อยของปราสาทได้รับการขยายให้ใหญ่ขึ้นกว่าเดิมมากแต่มิได้สร้างวัดใหม่ตามแผนที่วางไว้ ซึ่งอาจจะเป็นผลมาจากปัญหาเรื่องความปลอดภัย และกำลังทรัพย์หลังจากเกิดกาฬโรคระบาดในยุโรป อีกสิ่งหนึ่งที่สร้างในสมัยนี้คือประตูนอร์มัน (“M”) ซึ่งเป็นประตูใหญ่ที่ฐานหอกลมที่เป็นจุดสุดท้ายของการป้องกันข้าศึกก่อนที่จะเข้าสู่ลานบน (“B”) ซึ่งเป็นบริเวณพระราชฐานชั้นใน

ในปี ค.ศ. 1348 พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 ทรงก่อตั้งเครื่องราชอิสริยาภรณ์การ์เตอร์ (Order of the Garter) ซึ่งพิธีการมอบเครื่องราชอิสริยาภรณ์นี้ยังกระทำกันเป็นประจำทุกปีที่โบสถ์เซนต์จอร์จซึ่งเป็นโบสถ์น้อยหลักของพระราชวัง ระหว่างปี ค.ศ. 1353 ถึงปี ค.ศ. 1354 ทรงสร้าง Aerary Porchภายในโบสถ์เซนต์จอร์จ

ในปี ค.ศ. 1390 ในรัชสมัยของพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 โบสถ์เซนต์จอร์จอยู่ในสภาพที่เสื่อมโทรมมากจนเกือบจะพังทลายลงมาจึงได้เริ่มการบูรณปฏิสังขรณ์ โดยมีเจฟฟรี ชอเซอร์ (Geoffrey Chaucer) ข้าราชสำนักคนโปรดเป็นผู้ควบคุมงาน ความสัมพันธ์ระหว่างทั้งสองเป็นไปตลอดรัชสมัย ราวสิบปีก่อนชอเซอร์จะเสียชีวิตพระเจ้าริชาร์ดพระราชทานของขวัญและสิ่งต่างๆ รวมทั้งเงินประจำปีจำนวน 20 ปอนด์สเตอร์ลิงตลอดชีพตั้งแต่ปี ค.ศ. 1394 และไวน์อีก 252 แกลลอนต่อปีตั้งแต่ปี ค.ศ. 1397 ชอเซอร์เสียชีวิตเมื่อวันที่ 25 ตุลาคม ค.ศ. 1400 ไม่ว่าความชำนาญหรือประสบการณ์ในการก่อสร้างของชอเซอร์จะเป็นเช่นใดโบสถ์เซนต์จอร์จก็กลับมาอยู่ในสภาพที่เสื่อมโทรมอีกภายในระยะเวลาเพียง 50 หลังจากการบูรณปฏิสังขรณ์

พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 4 (ค.ศ. 1461–ค.ศ. 1483) เป็นพระเจ้าแผ่นดินราชวงศ์ยอร์กองค์แรก เป็นผู้สร้างโบสถ์เซนต์จอร์จที่เห็นกันในปัจจุบัน โบสถ์น้อยอันที่จริงแล้วมิใช่โบสถ์น้อยซึ่งหมายถึงวัดเล็กๆ ตามความหมายดั้งเดิมแต่เป็นมหาวิหารขนาดย่อและที่เก็บพระบรมศพ และที่เก็บพระศพ สถาปัตยกรรมเป็นแบบเพอร์เพ็นดิคิวลาร์กอธิค (Perpendicular Gothic) ระหว่างรัชสมัยของพระเจ้าเฮนรีที่ 7 ก็ได้มีการรื้อบางส่วนของโบสถ์น้อยที่สร้างมาแต่เดิมออกเพื่อสร้างโบสถ์น้อยพระแม่มารีแต่ก็ทรงละทิ้ง โบสถ์น้อยเป็นสิ่งก่อสร้างที่สำคัญที่สุดสิ่งหนึ่งในทางสถาปัตยกรรมของพระราชวัง

การก่อสร้างโบสถ์น้อยเป็นจุดสำคัญในการเปลื่ยนแปลงลักษณะของการก่อสร้างทางสถาปัตยกรรมของปราสาทวินด์เซอร์ หลังจากสงครามดอกกุหลาบบ้านเมืองก็มีความสงบขึ้นซึ่งทำให้สิ่งก่อสร้างในสมัยต่อมาจะคำนึงถึงความสะดวกสบายและแบบลักษณะทางสถาปัตยกรรมมากขึ้นกว่าที่จะคำนึงถึงความแข็งแรงในการป้องกันข้าศึกแต่เพียงอย่างเดียวเช่นที่เป็นมา หน้าที่ของปราสาทจึงเปลี่ยนจากการเป็นปราสาทมาเป็นพระราชวัง ที่เห็นได้จากการสร้าง “ระเบียงเกือกม้า” (“H”) ในปี ค.ศ. 1480 ที่สร้างใกล้โบสถ์น้อยเพื่อให้เป็นที่พำนักของนักบวช ตัวสิ่งก่อสร้างโค้งเป็นเกือกม้าซึ่งเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 4 พระราชวังถูกบูรณปฏิสังขรณ์ครั้งใหญ่เมื่อปี ค.ศ. 1871 จนสิ่งก่อสร้างเดิมเกือบจะไม่หลงเหลือ