ในสมัยอยุธยาเป็นย่านชุมชน พบหลักฐานเป็นสิ่งปลูกสร้างทั้งวัดและป้อมปราการต่าง ๆ ที่ก่อสร้างขึ้นมาหลายแห่ง รอบๆ ชุมชนมีคูคลองและแม่น้ำหลายสายเข้ามาบรรจบกันจนมีลักษณะเป็นปากคลอง ต่อมาในสมัยธนบุรี เป็นจุดนัดพบของผู้คนที่สัญจรทางน้ำ มีการค้าขาย แลกเปลี่ยนสิ่งของ

ในสมัยกรุงรัตนโกสินทร์เป็นตลาดค้าปลาขนาดใหญ่ที่ส่งตรง มาจากแม่น้ำท่าจีน (สมุทรสาคร) แล้วของที่ส่งผ่านมาทางแม่น้ำเจ้าพระยา มีบันทึกว่าในในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก โปรดฯ ให้ขุดคลองหลายสายมาตั้งแต่เริ่มสถาปนากรุงเทพ รวมถึง "คลองตลาด" คลองเล็กข้างวัดบุรณศิริมาตยาราม อีกทั้งในย่านไม่ไกลกันนี้ มีคลองที่ขุดตั้งแต่ปี พ.ศ. 2315 ในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระเจ้าตากสิน เรียกว่า "คลองใน" ซึ่งทั้ง 2 แห่งนี้เป็นตลาดสดเน้นการค้าปลาเป็นหลักมาจน จนในรัชสมัย พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ที่โปรดฯ จะเรียกตลาดนี้ว่า "ตะพานปลา" ในระยะหนึ่ง ก็เปลี่ยนจากตลาดค้าปลาไปยังตำบลวัวลำพอง หัวลำโพง แทน ตลาดปลานี้จึงแปรสภาพเป็นตลาดสด ค้าสินค้าเกษตร อย่างผัก ผลไม้และดอกไม้สด มาจนถึงทุกวันนี้[2]

ปัจจุบัน ปากคลองตลาดประกอบด้วยตลาดหลัก 4 แห่งได้แก่

1. ตลาดองค์การตลาด ตลาดของรัฐ สังกัดกระทรวงมหาดไทย
2. ตลาดยอดพิมาน ตลาดเอกชน มีลักษณะเป็นระเบียงยาวตลอดริมฝั่งแม่น้ำเจ้าพระยา มีทัศนียภาพที่สวยงาม มีร้านอาหารและศูนย์การค้า[3]
3. ตลาดส่งเสริมเกษตรไทย ตลาดเอกชน
4. ตลาดสะพานพุทธ ตลาดเอกชน เป็นตลาดนัดในยามค่ำคืน

ร้านค้ารอบ ๆ ปากคลองตลาดมีลักษณะเป็นอาคารพาณิชย์เป็นส่วนใหญ่ สูง 2-4 ชั้น มีการวางสินค้าต่าง ๆ และแผงลอย กันสาด กันอย่างหนาแน่นไม่นับรวมตลาดใต้สะพานพุทธ ซึ่งขายเสื้อผ้า ของประดับ ของเล่น อื่น ๆ อีกมาก ซึ่งจะขายเฉพาะเวลากลางคืนเท่านั้น หยุดเฉพาะวันจันทร์