ปิติพงษ์ กุลดิลก เคยทำหน้าที่เป็นนักกีฬาฟุตบอลทีมชาติไทย รวมถึงเคยทำหน้าที่เป็นนักฟุตบอลอาชีพร่วมกับสโมสรฟุตบอลเซมบาวังเรนเจอร์ส ในการแข่งเอส.ลีก ที่ประเทศสิงคโปร์[1][4] ตลอดจนเคยทำหน้าที่เป็นนักกีฬาฟุตบอลชายหาดทีมชาติไทย ในการแข่งขันฟุตบอลชายหาดชิงแชมป์โลก 2005 ที่ประเทศบราซิล และตั้งแต่ พ.ศ. 2553 เขาได้ป่วยเป็นโรคเอสแอลอี (โรคพุ่มพวง) ในครั้งที่ทำหน้าที่ให้แก่สโมสรฟุตบอลสิงห์ท่าเรือ โดยได้พักรักษาตัวเป็นระยะเวลาประมาณครึ่งปี หลังจากนั้น เขาได้ห่างหายจากวงการฟุตบอลไปกว่า 3 ปีครึ่ง กระทั่งได้กลับมาเข้าร่วมทีมฟุตบอลชายหาดทีมชาติไทยอีกครั้งในวัย 33 ปี[5][6]

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2556 ได้มีการแข่งขันนัดอุ่นเครื่องระหว่างฟุตบอลชายหาดทีมชาติไทย กับทีมรวมนักเตะแอฟริกา ที่จัดขึ้น ณ สนามกีฬาหัวหมาก ซึ่งปิติพงษ์ กุลดิลก เป็นหนึ่งในผู้ทำประตูในนาทีที่ 15 และทีมชาติไทยเป็นฝ่ายชนะที่ 7–3 ประตู[7]

ช่วงปลายปี พ.ศ. 2556 ปิติพงษ์ได้รับการเรียกตัวจากพงษ์ศักดิ์ คงแก้ว เพื่อคัดตัวนักกีฬาเข้าร่วมทีมฟุตบอลชายหาดทีมชาติไทย เข้าร่วมการแข่งรายการใหญ่ 2 ทัวร์นาเมนต์[8] ที่ซึ่งเขาได้รับเลือกเข้าแข่งขันรายการ 4 เส้า ที่มณฑลเจ้อเจียง ประเทศจีน[9] รวมถึงรายการออสเตรเลียนบีชซอคเกอร์คัพ 2013 ที่รัฐนิวเซาท์เวลส์ ประเทศออสเตรเลีย[10][11] โดยในวันที่ 7 ธันวาคม พงษ์ศักดิ์ คงแก้ว ได้วางแผนให้ปิติพงษ์เป็นผู้รับมือกับลูกกลางอากาศของทีมชาติจีนที่นักกีฬามีความสูงใหญ่[12][13] และเขาได้เป็นผู้มีส่วนช่วยให้ทีมชาติไทยเป็นฝ่ายชนะที่ 3–2 ประตู[14][15] และวันที่ 8 ธันวาคม ปิติพงษ์ได้ทำหน้าที่เป็นผู้เล่นตัวจริงในรอบชิงชนะเลิศ โดยได้พบกับทีมเจ้าภาพออสเตรเลีย[16] ซึ่งทีมของเขาได้ตำแหน่งรองแชมป์[17][18]

และใน พ.ศ. 2557 ปิติพงษ์ได้เซ็นสัญญาร่วมทำหน้าที่กองหน้าให้แก่สโมสรฟุตบอลจังหวัดสมุทรปราการ[1]