จอมพลผิน ได้รับสมัครเข้าเป็นนักเรียนนายสิบ ที่โรงเรียนนายสิบ กรมทหารที่ 4 ราชบุรี เมื่อมีอายุได้ 16 ปี เมื่อจบหลักสูตรสามารถสอบไล่ได้คะแนนดีเยี่ยม จึงได้เลื่อนขั้นไปศึกษาต่อใน โรงเรียนนายร้อยทหารบก จนจบ (รุ่นเดียวกับจอมพล แปลก พิบูลสงคราม) และได้พระราชทานยศเป็นนายร้อยตรีเมื่อวันที่ 23 พฤษภาคม พ.ศ. 2459[6] ประจำกรมทหารราบที่ 4 ราชบุรี หลังจากนั้นได้เข้าเรียนโรงเรียนเสนาธิการทหารบก เมื่อ พ.ศ. 2471 ขณะอายุได้ 37 ปีมียศและบรรดาศักดิ์เป็น ร้อยเอก ขุนชำนาญยุทธศาสตร์ ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็น "หลวงชำนาญยุทธศาสตร์"[7] และ พ.ศ. 2472 ได้เลื่อนยศเป็นพันตรีในเวลาถัดมา

• พ.ศ. 2476 เสนาธิการกองผสมปราบปรามพวกกบฏ และเสนาธิการมณฑล ทหารบกที่ 3
• พ.ศ. 2477 รองผู้บังคับการมณฑลทหารบกที่ 3 รับพระราชทานยศเป็นนายพันโท[8]
• 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2478 - ผู้บังคับการมณฑลทหารบกที่ 3 [9]
• 1 เมษายน พ.ศ. 2480 - รับพระราชทานยศนายพันเอก [10]
• พ.ศ. 2483 รองแม่ทัพอีสาน
• 19 มิถุนายน พ.ศ. 2484 - รับพระราชทานยศนายพลตรี[11]
• พ.ศ. 2485 ข้าหลวงทหารประจำสหรัฐไทยใหญ่ (สหรัฐไทยเดิม)
• พ.ศ. 2486 ผู้ช่วยแม่ทัพกองทัพพายัพ รับพระราชทานยศพลโท [12] และกลับไปเป็นข้าหลวงทหารประจำสหรัฐไทยเดิม
• พ.ศ. 2487 ประจำกรมเสนาธิการทหารบก
• 1 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2488 - ออกจากประจำการ [13]
• 25 พฤศจิกายน พ.ศ. 2490 รองผู้บัญชาการทหารบก[14]
• 18 พฤษภาคม พ.ศ. 2491 - ผู้บัญชาการทหารบก[15]
• 17 เมษายน พ.ศ. 2493 - รับพระราชทานยศพลเอก [16]
• พ.ศ. 2494 ดำรงตำแหน่งรองนายกรัฐมนตรี[17] และเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรประเภทที่ 2 ในปี พ.ศ. 2494[18]
• 16 เมษายน พ.ศ. 2495 - รับพระราชทานยศพลเรือเอกและพลอากาศเอก[19]
• พ.ศ. 2495 รับพระราชทานยศจอมพล[20] และดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงเกษตร
• พ.ศ. 2497 รัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงกลาโหม[21] รองจเรทหารทั่วไป
• พ.ศ. 2499 จเรทหารทั่วไป [22]
• พ.ศ. 2500 สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรประเภท 2 สมาชิกสภาร่างรัฐธรรมนูญ และวุฒิสมาชิก
• พ.ศ. 2500 รัฐมนตรีว่าการกระทรวงเกษตร[23][24]

จอมพลผิน ได้เข้าร่วมเกี่ยวข้องกับเหตุการณ์สำคัญทางประวัติศาสตร์มากมาย เช่น

1. พ.ศ. 2475 เกิดการเปลี่ยนแปลงระบอบการปกครองระบอบสมบูรณาญาสิทธิราชย์ เป็นระบอบประชาธิปไตย (มิได้เข้าร่วมโดยตรง เนื่องจากในขณะนั้นรับราชการอยู่ที่จังหวัดปราจีนบุรี แต่ผู้บังคับบัญชาได้ให้มาสืบความลับในกรุงเทพมหานคร)
2. พ.ศ. 2476 กบฏบวรเดช
3. พ.ศ. 2483 สงครามอินโดจีน
4. พ.ศ. 2485 สงครามมหาเอเซียบูรพา
5. พ.ศ. 2488 ถูกปลดการเป็นทหารกองหนุนด้วยเหตุผลทางการเมือง จึงหันไปประกอบอาชีพทำสวนที่จังหวัดฉะเชิงเทรา
6. พ.ศ. 2490 ร่วมมือกับจอมพล ป. พิบูลสงคราม ทำรัฐประหาร ยึดอำนาจการปกครองจากรัฐบาล พล.ร.ต.ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์
7. พ.ศ. 2498 ก่อตั้งกลุ่มการเมืองในซอยราชครู (ซอยพหลโยธิน 5) และผลักดันให้เกิดพรรคเสรีมนังคศิลา