ผู้เร่ร่อนดิจิทัลนั้นบางทัศนะถือว่าไม่ได้เป็นนักท่องเที่ยวโดยบริสุทธิ์ใจ เนื่องจากมีการทำงานให้เกิดรายได้เป็นส่วนประกอบสำคัญ แต่บางทัศนะถือว่าเป็นนักท่องเที่ยว เพราะงานที่คนเหล่านั้นทำไม่ได้รบกวนตำแหน่งงานของคนพื้นถิ่น ซึ่งหากต้องใช้คนต่างชาติจะต้องขอใบอนุญาตทำงาน ข้อนี้เป็นประเด็นถกเถียงทางกฎหมายพอสมควร บางประเทศ อาทิ ออสเตรเลีย[20] นิวซีแลนด์ ไทย (เฉพาะสัญชาติออสเตรเลียและนิวซีแลนด์)[21] จัดโครงการตรวจลงตราประเภทท่องเที่ยวพร้อมทำงาน ผู้ได้รับตรวจลงตราประเภทนี้สามารถท่องเที่ยวไปพร้อมกับทำงานในตำแหน่งลูกจ้างชั่วคราวของบริษัทห้างร้านได้นอกเหนือจากการทำงานออนไลน์ ข้อเสียของโครงการเหล่านี้คือ บุคคลทีเข้าร่วมโครงการต้องมีการศึกษาอย่างน้อยปริญญาตรี เป็นโสด และอายุไม่เกิน 30 ปี ในอนาคตคาดว่าหลายประเทศจะได้มีการเปลี่ยนแปลงนโยบายตรวจลงตราให้ครอบคลุมถึงการเข้ามาท่องเที่ยวพร้อมกับประกอบอาชีพอิสระแต่ไม่ทำงานในห้างร้านมากขึ้น

ในประเทศไทย คนชาติบางประเทศสามารถใช้สิทธิ์ยกเว้นการตรวจลงตราหรือใบอนุญาตเข้าเมืองได้ 30 วัน หรือ ผ.30 (ต่ออายุไม่ได้และจำกัดจำนวนต่อปี) หรือใช้ใบอนุญาตเข้าเมืองประเภทนักท่องเที่ยวจำนวน 60 วัน ซึ่งขยายเวลาได้หนึ่งครั้งจำนวน 30 วัน เมื่อครบกำหนด 90 วัน (นับวันที่ 1 ที่เข้าประเทศไทย) จะต้องเดินทางออกไปก่อนทำใบอนุญาตเข้าเมืองเข้ามาใหม่ ทำให้เป็นที่ต้องสงสัยของเจ้าหน้าที่ว่าทำงานผิดกฎหมายหรือไม่จนเป็นเหตุปฏิเสธไม่ให้เข้าเมือง[22] รัฐบาลไทยได้ยกเลิกใบอนุญาตเข้าเมืองประเภทเข้าได้สองและสามครั้งลงเมื่อ พ.ศ. 2558 ก่อนเปลี่ยนเป็นประเภทเข้าได้หลายครั้งภายใน 6 เดือน[23] ถึงกระนั้นก็ยังไม่ตอบโจทย์ของผู้เร่ร่อนดิจิทัล เนื่องจากค่าธรรมเนียมที่สูงเกินไป การจำกัดสัญชาติ และการที่ต้องออกนอกประเทศทุก ๆ 60 วัน

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ.2561 รัฐบาลไทยออกวีซ่าระยะยาวซึ่งเดิมคาดว่าจะทำให้กับคนเร่ร่อนดิจิทัล แต่ต่อมาได้มีการกำหนดกลุ่มบุคคลที่จะขอวีซ่าดังกล่าวไว้ดังนี้[24]

• นักลงทุนในอุตสาหกรรมที่ใช้เทคโนโลยี โดยมีเงินลงทุนไม่น้อยกว่า 20 ล้านบาท
• ผู้บริหารที่มีประสบการณ์ 10 ปีขึ้นไปพร้อมปริญญาตรีหรือสูงกว่า หรือเป็นผู้ทรงคุณวุฒิและความเชี่ยวชาญ ได้รับเงินเดือนไม่น้อยกว่า 200,000 บาท (ถือเป็นจำนวนที่มากแม้จะเป็นประเทศสหรัฐอเมริกาหรือประเทศที่เจริญแล้วก็ตาม)
• ผู้มีเงินทุน 600,000 บาท ต้องการสร้างกิจการในประเทศไทย

วีซ่าข้างต้นลักษณะคล้ายกับ Tech Visa หรือ Passeport Talent (ปัสปอร์ตาลอง) ของประเทศฝรั่งเศส[25] จึงถือว่ายังไม่เหมาะนักสำหรับคนเร่ร่อนดิจิทัล