พระยาวันพฤกษ์พิจารณ์ เกิดที่กรุงเทพฯ เป็นบุตรชายคนโตของนายเฮนรี อาลาบาศเตอร์ชาวอังกฤษ ข้าราชการในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และคุณเพิ่ม อาลาบาสเตอร์ มีน้องชายร่วมมารดา 1 คนคือ พระยาอินทราธิบดีสีหราชรองเมือง (ทองย้อย เศวตศิลา)

นายเฮนรี บิดาถึงแก่อนิจกรรมเมื่อ พ.ศ. 2427 เมื่อพระยาวันพฤกษ์พิจารณ์มีอายุได้เพียง 5 ขวบ ทั้งสองพี่น้องไม่ได้รับมรดกใด ๆ จากบิดาจึงมีชีวิตในวัยเด็กที่ยากลำบาก ในขณะเรียนหนังสืออยู่ในกรุงเทพฯ มารดาได้ย้ายไปอยู่ต่างจ้งหวัด จึงอาศัยอยู่กับญาติบ้าง ผู้อื่นบ้าง ในบางครั้ง เวลาขึ้นชั้นเรียนใหม่ก็ต้องหยุดเรียนเพื่อเพื่อไปเร่ขายดินสอหินสำหรับเขียนกระดานชนวนเพื่อนำเงินมาซื้อเสื้อผ้าและหนังสือสำหรับขึ้นเรียนชั้นใหม่ เมื่อมีเงินพอแล้วจึงกลับเข้าไปเรียนใหม่

อย่างไรก็ดี พระยาวันพฤกษ์พิจารณ์สามารถจบหลักสูตรในขณะนั้นโดยสอบไล่ได้ประโยค 2 ได้เป็นที่ 1 ได้รับการจารึกชื่อในแผ่นหินที่โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบในพระบรมมหาราชวัง จากนั้นก็ได้เข้าเรียนวิชาทำแผนที่ และสอบไล่ได้เป็นที่ 1 อีก ได้เป็นครูแผนที่ ต่อมาสอบชิงทุนไปเรียนวิชาการป่าไม้ที่ประเทศอินเดียและเป็นคนไทยคนแรกที่สอบวิชาการป่าไม้ได้สำเร็จ กระทั่งได้รับพระราชทานสัญญาบัตรเป็น หลวงวันพฤกษ์พิจารณ์ เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน พ.ศ. 2448 หลังจากรับราชการในกรมป่าไม้ได้ 10 ปี พระยาวันพฤกษ์พิจารณ์ก็ได้ขอลาราชการไปศึกษาต่อด้านพฤกษศาสตร์ที่ประเทศอังกฤษด้วยทุนส่วนตัวและก็เป็นนักเรียนไทยที่สำเร็จวิชาพฤกษศาสตร์เป็นคนแรกเช่นกัน